COMPUESTO DE AZUFRE ORGÁNICO Y SU USO PARA EL CONTROL DE ARTRÓPODOS DAÑINOS.

Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

R 1 representa un grupo alquenilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquiniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno; R 2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR 5 o C(=Q)N(R 6 )2, R 3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R 4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R 5 representa un grupo alquilo de C1-C4, los R 6 representan independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4, o los dos R 6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2-C7, y n representa 0, 1 ó 2

La presente invención se refiere a un compuesto de azufre orgánico y a su uso para el control de artrópodos dañinos.

Hasta el momento, se han desarrollado y utilizado en la práctica muchas composiciones plaguicidas para controlar artrópodos dañinos; ver por ejemplo JP-A- 2005-179321. Asimismo, en JP-A2004-130306 se describen ciertos compuestos de azufre orgánicos con contenido en flúor.

Uno de los objetos de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto que tiene un excelente efecto de control de artrópodos dañinos, además de su uso.

Los autores de la presente invención han realizado un exhaustivo estudio para encontrar un compuesto con un excelente efecto de control de artrópodos dañinos. Como resultado de ello, han observado que el compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I) que se muestra a continuación tiene un excelente efecto de control de artrópodos dañinos, como por ejemplo insectos dañinos y ácaros dañinos. Por consiguiente, se ha completado la presente invención.

Es decir, la presente invención proporciona:

(1) Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que: R1 representa un grupo alquenilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un

grupo alquiniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno; R2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR5 o C(=Q)N(R6)2, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R5 representa un grupo alquilo de C1-C4, los R6 representan independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de

C1-C4, o los dos R6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2-C7, y n representa 0, 1 ó 2 (en adelante, también denominado compuesto de la presente invención).

(2) El compuesto de azufre orgánico según el punto (1) anterior, en el que n es 2;

(3) El compuesto de azufre orgánico según los puntos (1) o (2) anteriores, en el que R1 es un grupo alquenilo de C3-C10 sustituido con al menos un átomo de halógeno;

(4) El compuesto de azufre orgánico según los puntos (1) o (2) anteriores, en el que R1 es un grupo alquinilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno;

(5) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (4) anteriores, en el que Q es un átomo de oxígeno;

(6) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (4) anteriores, en el que R2 es un grupo ciano;

(7) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (4) anteriores, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2 y los R6 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4;

(8) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (4) anteriores, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2 y R6 es un átomo de hidrógeno;

(9) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (8) anteriores, en el que R3 es un átomo de halógeno;

(10) Una composición plaguicida que comprende el compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (9) anteriores como ingrediente activo (en adelante denominado a veces, composición para el control de artrópodos dañinos de la presente invención);

(11) Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (9) anteriores sobre los artrópodos dañinos o en el lugar en el que habitan los artrópodos dañinos;

(12) Uso del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (9) para la producción de una composición plaguicida y similares.

Mejor modo de realización de la invención

En la presente invención, la expresión “C1-C4” o similares se refiere al número total de átomos de carbono que constituyen el grupo sustituyente.

En la fórmula (I), entre los ejemplos de “grupo alquenilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno” representado por R1 se incluyen un grupo 2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 5-hexenilo, un grupo 6-heptenilo, un grupo 7-octenilo, un grupo 1propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 5-heptenilo, un grupo 6-octenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 4-metil-3-pentenilo, un grupo 5-metil-4-hexenilo, un grupo 6-metil-5-heptenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2butenilo, un grupo 3-metil-3-pentilo, un grupo 4-metil-4-hexenilo, un grupo 5-metil-5-heptenilo, un grupo 1,2-dimetil-1-propenilo, un grupo 2,3-dimetil-2-butenilo, un grupo 3,4-dimetil-3-pentenilo, un grupo 4,5dimetil-4-hexenilo, un grupo 5,6-dimetil-5-heptenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-3butenilo, un grupo 3-metil-4-pentenilo, un grupo 4-metil-5-hexenilo, un grupo 5-metil-6-heptenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 4-metil-4-pentenilo, un grupo 5-metil-5-hexenilo, un grupo 6-metil-6-heptenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 6,6-difluoro-5-hexenilo, un grupo 7,7difluoro-6-heptenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 5-bromo-4-cloro-4,5,5-trifluoro-2-pentenilo, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3-metil-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3-metil-9,4,5,5,5pentafluoro-2-pentenilo, un grupo 3-metil-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3-(trifluorometil)2-pentenilo, un grupo 3-etil-4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentenilo, y un grupo 3-etil-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2hexenilo.

En la presente invención, un ejemplo preferible del “grupo alquenilo de C3-C10 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno” es un grupo representado por la siguiente fórmula: (CH2)p-CH=CR10(CF3) o (CH2)p-CF=CF2, en la que R10 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo y p representa un entero comprendido entre 0 y 3.

Entre los ejemplos del “grupo alqueniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente por al menos un átomo de halógeno” representado por R1 se incluyen un grupo (2-propeniloxi)metilo, un grupo (3buteniloxi)metilo, un grupo (4-penteniloxi)metilo, un grupo (5-hexeniloxi)metilo, un grupo (6hepteniloxi)metilo, un grupo (7-octeniloxi)metilo, un grupo (2-buteniloxi)metilo, un grupo (3penteniloxi)metilo, un grupo (4-hexeniloxi)metilo, un grupo (5-hepteniloxi)metilo, (6-octeniloxi)metilo, un grupo (3-metil-2-buteniloxi)metilo, un grupo (4-metil-3-penteniloxi)metilo, un grupo (5-metil-4hexeniloxi)metilo, un grupo (6-metil-5-hepteniloxi)metilo, un grupo (2-metil-2-buteniloxi)metilo, un grupo (3metil-3-penteniloxi)metilo, un grupo (4-metil-4-hexeniloxi)metilo, un grupo (5-metil-5-hepteniloxi)metilo, un grupo (2,3-dimetil-2-buteniloxi)metilo, un grupo (3,4-dimetil-3-penteniloxi)metilo, un grupo (4,5-dimetil-4hexeniloxi)metilo, un grupo (5,6-dimetil-5-hepteniloxi)metilo, un grupo (1-metil-2-propeniloxi)metilo, un grupo(2-metil-3-buteniloxi)metilo, un grupo (3-metil-4-penteniloxi)metilo, un grupo (4-metil-5hexeniloxi)metilo, un grupo (5-metil-6-hepteniloxi)metilo, un grupo (2-metil-2-propeniloxi)metilo, un grupo (3-metil-3-buteniloxi)metilo, un grupo (4-metil-4-penteniloxi)metilo, un grupo (5-metil-5-hexeniloxi)metilo, un grupo (6-metil-6-hepteniloxi)metilo, un grupo (3,3-difluoro-2-propeniloxi)metilo, un grupo 4,4-difluoro-3buteniloxi)metilo, un grupo (3,4,4-trifluoro-3-buteniloxi)metilo, un grupo (5,5-difluoro-4-peteniloxi)metilo, un grupo (6,6-difluoro-5-hexeniloxi)metilo, un grupo (7,7-difluoro-6-hepteniloxi)metilo, un grupo (4,4,4trifluoro-2-buteniloxi)metilo, un grupo (4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniloxi)metilo, un grupo (3-cloro-4,4,4trifluoro-2-buteniloxi)metilo, un grupo (5-bromo-4-cloro-4,5,5-trifluoro-2-penteniloxi)metilo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que: R1 representa un grupo alquenilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alqueniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, un

grupo alquiniloxialquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiniltioalquilo de C3-C13 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno; R2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR5 o C(=Q)N(R6)2, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R5 representa un grupo alquilo de C1-C4, los R6 representan independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de

C1-C4, o los dos R6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2-C7, y n representa 0, 1 ó 2.

2. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1, en el que n es 2.

3. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1 ó 2, en el que R1 es un grupo alquenilo de C3-C10 sustituido con al menos un átomo de halógeno.

4. El compuesto de azufre orgánico según las reivindicaciones 1 o 2, en el que R1 es un grupo alquinilo de C3-C10 sustituido opcionalmente con al menos un átomo de halógeno.

5. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que Q es un átomo de oxígeno,

6. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 es un grupo ciano.

7. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2 y los R6 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4.

8. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2 y R6 es un átomo de hidrógeno.

9. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R3 es un átomo de halógeno.

10. Una composición plaguicida que comprende el compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como ingrediente activo.

11. Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 sobre los artrópodos dañinos o en el lugar en el que habitan los artrópodos dañinos.

12. Uso del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para la producción de una composición plaguicida.