COMPOSICIONES Y COMPUESTOS REPELENTES DE INSECTOS.

Una composición repelente de insectos, caracterizada porque contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I) en donde R es alquilo C1 - C15 ramificado o no ramificado,

que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; R1 y R2 son alquilo C1 - C12 ramificado o no ramificado que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente entre sí, forman un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro, y al menos un diluyente apropiado o un aditivo para esparcirlo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/014336.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35 4056 BASEL SUIZA.

Inventor/es: GOEBEL, THOMAS, BOUVIER, JACQUES, CAVALIERO,Tania.

Fecha de Publicación: 28 de Marzo de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 16 de Diciembre de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N37/20 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen el grupo , en el que C n representa una estructura carbonada no cíclica; Sus tioanálogos.
A01N37/26 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo ; Sus tioanálogos.

Clasificación PCT:

A01N37/20 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo , en el que C n representa una estructura carbonada no cíclica; Sus tioanálogos.
A01N37/26 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo ; Sus tioanálogos.
C07C233/18 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.

Clasificación antigua:

A01N37/20 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo , en el que C n representa una estructura carbonada no cíclica; Sus tioanálogos.
A01N37/26 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo ; Sus tioanálogos.
C07C233/18 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

La presente invención se relaciona con los nuevos compuestos designados bajo la fórmula (I), los nuevos representantes de los mismos dentro del alcance de la fórmula (I), y un proceso 5 esencialmente no terapéutico para repeler insectos que se basa en el uso de estos compuestos. Además, se relaciona con las correspondientes composiciones repelentes de insectos que contienen estas sustancias como el ingrediente activo, con compuestos de fórmula (I) para la preparación de composiciones para repeler insectos, y con el uso de compuestos de fórmula (I) en la defensa contra los insectos. 10

Las sustancias bajo discusión son compuestos de fórmula (I)

en donde

R es alquilo C1 - C15 ramificado o no ramificado, preferiblemente alquilo C1 - C9 ramificado, que está no sustituido o sustituido por halógeno, ciano o nitro; 15

R1 y R2 son alquilo C1 - C12 ramificado o no ramificado, preferiblemente alquilo C1 - C6, que está no sustituido o sustituido por halógeno, ciano o nitro; y

X e Y, independientemente entre sí, forman un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente un puente de alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, que está sustituido o no sustituido con halógeno, ciano o nitro. 20

Un subgrupo preferido está formado por aquellos compuestos dentro del alcance de la fórmula (I), en la cual R es CH(alquilo C1 - C4)2, por lo cual los dos radicales alquilo C1 - C4 son de una misma longitud o diferente y son ramificados o preferiblemente no ramificados.

Los compuestos de fórmula (I), en donde R1 y R2 están definidos como bajo la fórmula (I) y R es CH(alquilo C2 - C4)2, por lo cual los dos radicales alquilo C2 - C4 son idénticos y ramificados o 25 preferiblemente no ramificados, son compuestos nuevos y representan un objetivo preferido de la presente invención.

Otro grupo preferido dentro del alcance de los compuestos de fórmula (I) consiste de aquellos compuestos en los cuales X e Y, independientemente entre sí, son metileno o etileno.

Otro grupo preferido dentro del alcance de los compuestos de fórmula (I) consiste de aquellos 30 compuestos en los cuales R1 y R2, independientemente entre sí, son metilo o etilo.

Otro grupo preferido adicional dentro del alcance de los compuestos de fórmula (I) consiste de aquellos compuestos en los cuales R es CH(C3H7-n)2.

Ciertos compuestos de este tipo de estructura son conocidos a partir de la literatura, pero para una aplicación completamente diferente. 35

Por ejemplo, se describen sustancias en US-3.515.754, que preferiblemente contienen un radical de ácido graso de cadena larga como el grupo R-C(O)- [ver la fórmula (I)], siendo la única excepción N,N-bis(2-etoxietil)-2-etilhexanamida del ejemplo 4. Dichas sustancias sirven como plastificantes.

En US-3.712.926, se describe también la producción de unos pocos representantes de fórmula (I), por ejemplo CH3-CO-N(CH2OCH3)2. Estos sirven como entrecruzadores para recubrimientos de superficies.

En la Publicación Derwent no. XP002241616, se describe la producción de N,N-bis-isopropoxi-metilamida, que se utiliza en capas fotosensibles. 5

En la especificación alemana publicada DE 44 35 114, se describen composiciones insecticidas y repelentes de insectos, los compuestos de la estructura tipo

en donde R es H, CH2CH2OH o R"' y R' es H o CH2CH2OH y R"' es un radical de ácido graso derivado de aceite de coco. 10

Sorprendentemente se ha encontrado que los compuestos de fórmula (I) son eminentemente adecuados para repeler a los insectos. A través del uso de acuerdo con la invención de los compuestos anteriores, se pueden repeler una gran variedad de insectos de humanos, animales, objetos o lugares específicos, por lo cual numerosos compuestos dentro del alcance de la fórmula (I) son notables por su duración de eficacia particularmente prolongada. 15

Los grupos alquilo presentes en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena recta o preferiblemente ramificada, dependiendo del número de átomos de carbono, y pueden ser por ejemplo metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo o eicosilo, así como preferiblemente los isómeros ramificados de los mismos, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec. butilo, tert. butilo, isopentilo, neopentilo o 20 isohexilo, etc. Dentro del contexto de la invención, se da preferencia a los compuestos de fórmula (I), en donde R es -CH(CH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)(CH2)2CH3, -CH(CH3)(CH2)3CH3, - CH(CH3)(CH2)4CH3, -CH(CH3)(CH2)5CH3, -CH(CH3)(CH2)6CH3, -CH(CH3)(CH2)7CH3, - CH(CH3) (CH2)8CH3, -CH(CH3)(CH2)9CH3, -CH(CH3)(CH2)10CH3, -CH(CH3)(CH2)11CH3, - CH(CH3)(CH2)12 CH3, -CH(CH2CH3)CH2CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)2CH3, - CH(CH2CH3)(CH2)3CH3, -CH(CH2CH3) 25 (CH2)4CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)5CH3, - CH(CH2CH3)(CH2)6CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)7CH3, -CH (CH2CH3)(CH2)8CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)9CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)10CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)11 CH3, -CH(CH2CH2CH3)CH2CH3,CH(CH2CH2CN3)(CH2)CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH (CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH (CH2CH2 CH3)(CH2)7CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)8CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)9CH3, CH(CH2CH2CH3) 30 (CH2)10CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH3) (CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2 CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)7CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)8CH3, CH(CH2CH2 CH2CH3)(CH2)9CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH2 35 CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)7CH3, CH (CH2CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2 CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3) (CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)7CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2 40 CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2

CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, y CH(CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3. De estos, los grupos que son más preferidos son aquellos en los cuales el grupo CH está simétricamente sustituido. Se prefiere en particular CH(CH2CH2CH3) (CH2)2CH3. 5

Halógeno normalmente significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor o cloro, especialmente cloro, por lo cual el correspondiente sustituyente alquilo puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes. Ejemplos no limitantes de sustituyentes halogenados de alquilo son metilo que está mono hasta trisustituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CHF2 o CF3; etilo que está mono hasta pentasustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, 10 CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF o CClFCHClF; propilo o isopropilo, mono hasta heptasustituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; y butilo o uno de sus isómeros, mono hasta nonasustituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3.

Un subgrupo preferido en el contexto de fórmula (I) es formado por compuestos en donde R 15 es alquilo C1 - C12 ramificado, preferiblemente alquilo C4 - C9.

Se da preferencia particular a compuestos de fórmula (I), en donde el sustituyente R no está sustituido.

En el contexto de la presente invención, se da preferencia a compuestos en los cuales X e Y, independientemente entre sí, forman un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 3 20 átomos de carbono, que no está sustituido. Se prefiere en particular etileno.

Compuestos notables son aquellos de fórmula (I), en los cuales R1 y R2 son alquilo C1 - C6 no ramificado, preferiblemente metilo o etilo.

Un representante especialmente preferido de los compuestos de fórmula (I) es ácido 2-propil-pentanóico-bis-(2-metoxietil)-amida, que tiene la siguiente fórmula estructural: 25

La producción de los compuestos de fórmula (I) conduce a su forma libre o a la forma de sal.

La producción de los compuestos de...

Reivindicaciones:

1. Una composición repelente de insectos, caracterizada porque contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I)

en donde 5

R es alquilo C1 - C15 ramificado o no ramificado, que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; R1 y R2 son alquilo C1 - C12 ramificado o no ramificado que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente entre sí, forman un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro, y al menos un diluyente 10 apropiado o un aditivo para esparcirlo.

2. Una composición de acuerdo a la reivindicación 1, caracterizada porque R es alquilo C1 - C9 ramificado, y R1, R2, X e Y son como se define en la reivindicación 1.

3. Una composición de acuerdo a la reivindicación 1, caracterizada porque contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I), en donde R es CH(alquilo C1 - C4)2, por lo 15 cual los dos radicales alquilo C1 - C4 son de una misma longitud o diferente y son ramificados o no ramificados, y R1, R2, X e Y son como se define en la reivindicación 1.

4. Una composición de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I), en donde R es CH(C3H7-n)2 y R1, R2, X e Y son como se define en la reivindicación 1. 20

5. Una composición de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I), en donde X e Y, independientemente entre sí, son metileno o etileno, y R, R1 y R2 son como se define en la reivindicación 1.

6. Una composición de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque 25 contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I), en donde R1 y R2, independientemente entre sí, son metilo o etilo, y R, X e Y son como se define en la reivindicación 1.

7. Una composición de acuerdo a la reivindicación 1, caracterizada porque contiene como ingrediente activo al compuesto ácido 2-propilpentanóico-bis-(2-metoxi-etil)-amida. 30

8. Una composición repelente de insectos de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque está presente en la forma de una solución alcohólica.

9. Una composición repelente de insectos de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque está presente en la forma de una formulación para ser vertida en un solo sitio o colocada como una mancha puntual. 35

10. Una composición repelente de insectos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque está presente en la forma de un collar o una etiqueta.

11. El uso de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7 para repeler insectos de un animal o un humano o de un objeto, caracterizado porque, en un

proceso no terapéutico, se aplica tópicamente una cantidad de un compuesto de fórmula (I) que repele los insectos al animal, al humano o al objeto.

12. El uso de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7 para producir una composición repelente de insectos.

13. El uso de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7 en un 5 proceso para repeler insectos de animales, humanos u objetos.

14. Un proceso para repeler insectos de lugares o de materiales donde no son deseados, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 7 en el lugar o al material del cual se desea repeler el insecto. 10

15. Un proceso para la preparación de una composición para repeler insectos, caracterizado porque se mezcla un compuesto de fórmula (I) de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 7 con un aditivo apropiado.

16. Un compuesto de fórmula (I)

en donde

R1 y R2 son alquilo C1 - C12 ramificado o no ramificado, que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente entre sí, son un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, que está sustituido o no sustituido por halógeno, ciano o nitro; y R es CH(alquilo C2 - C4)2, por lo cual los dos 20 radicales alquilo C2 - C4 son idénticos y ramificados o preferiblemente no ramificados.

17. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo a la reivindicación 16, en donde R es CH(C3H7-n)2.

18. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo a la reivindicación 17 que es ácido 2-propilpentanóico-bis-(2-metoxi-etil)-amida.

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