Un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo en la que A y B son los dos O;

J se selecciona entre el grupo que consiste en J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 y J-13 K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR 1 C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR 2 R 3 de fórmula I. n es de 1 a 3; R 1 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o R 1 es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J; R 2 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; R 3 es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R 6 ; o R 2 y R 3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R 12 ; y G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R 12 ; cada R 4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R 4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR 1 C(=A)J o al resto C(=B)NR 2 R 3 ; y R 5 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o V es N, CH, CF, CCl, CBr o CI; cada R 6 y R 7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y R 9 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3- C6; con la condición de que R 7 y R 9 no sean los dos H; y cada R 12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2

Antecedentes de la invención

Esta invención se refiere a ciertas diamidas heterocíclicas, a sus N-óxidos, a sales adecuadas y composiciones, y a 5 un método para su uso para controlar plagas de invertebrados tanto en medios agronómicos como no agronómicos.

El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en la silvicultura, cultivos de invernadero, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en la ganadería, en artículos domésticos y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción. El documento NL 9202078 describe derivados del ácido N-acilantranílico de Fórmula I como insecticidas

**(Ver fórmula)**

en la que, entre otros, X es un enlace directo; Y es H o alquilo C1-C6; Z es NH2, NH(alquilo C1-C3) o N(alquilo C1C3)2; y R1 a R9 son independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, fenilo, hidroxi, alcoxi C1-C6 o aciloxi C1-C7.

El documento WO 01/070671 describe derivados del ácido N-acil antranílico de Fórmula I que actúan como 20 artropodicidas.

**(Ver fórmula)**

en la que, entre otros, A y B son independientemente O o S; J es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillo naftilo o un sistema de anillo heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros; R1 y R3 son independientemente H o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; R2 es H o alquilo C1-C6; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o CN; ynes 1 a 4.

Compendio de la invención

Esta invención se refiere a compuestos de Fórmula I, y a sus N-óxidos o sales adecuadas, en la que A yB sonlos dos O; J se selecciona entre el grupo que consiste en J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 y J-13

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR1C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR2R3 de fórmula

I.

**(Ver fórmula)**

nes de1a3;

R1

es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o

R1

es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J;

R2 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6;

R3

es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6; o

R2 y R3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; y

G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12;

cada R4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J o al resto C(=B)NR2R3; y

R5

es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o V es N, CH, CF, CCl, CBr o Cl;

**(Ver fórmula)**

cada R6 y R7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y

R9

es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6; con la condición de que R7 y R9 no sean los dos H; y

cada R12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2.

Esta invención también se refiere a un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto (por ejemplo, una composición descrita en la presente memoria), con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del cuerpo del ser humano o animal mediante terapia. Esta invención también se refiere a un método en el que la plaga de invertebrados o su medio se pone en contacto con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I o una composición que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para controlar plagas de invertebrados.

Esta invención también se refiere a una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y al menos un componente adicional seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. Esta invención también se refiere a una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Detalles de la invención

En las indicaciones anteriores, el término "alquilo", usado sólo o en palabras compuestas tales como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificados tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificados tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo" también puede incluir restos compuestos por múltiples triples enlaces tales como 2,5-hexadiinilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" se refiere a una sustitución alcoxi sobre alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alquiltio" incluye restos alquiltio ramificados o de cadena lineal tales como metiltio,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo

**(Ver fórmula)**

en la que A yB son los dos O;

**(Ver fórmula)**

K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR1C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR2R3 de fórmula I.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

nes de1 a3; R1 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o R1 es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J;

R2

es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; R3

es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6; o R2 y R3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; y G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; cada R4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J o al resto C(=B)NR2R3; y R5 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o

**(Ver fórmula)**

V es N, CH, CF, CCl, CBr o CI; cada R6 y R7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y R9 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3C6; con la condición de que R7 y R9 no sean los dos H; y cada R12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2.

2. El compuesto de la reivindicación 1 en el que V es N.

3. El compuesto de la reivindicación 1 en el que V es CH, CF, CCl o CBr.

4. El compuesto de la reivindicación 2 o la reivindicación 3 en el que

R1 es H; R2 es H oCH3;

R3 es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OCH3 o S(O)PCH3; cada R4 es independientemente CH3, CF3, CN o halógeno, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J; R6 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno o CN; R7 es H, CH3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 o halógeno; y p es 0, 1 ó 2.

5. El compuesto de la reivindicación 4 en la que R3 es alquilo C1-C4; un grupo R4 es independientemente CH3, Cl, Br

o I y está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J; y un segundo R4 opcional es F, Cl, Br, I o CF3.

6. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-6; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.

7. El compuesto de la reivindicación 6 en el que V es N; R3 es metilo, etilo, isopropilo o butilo terciario; y R7 es Br, Cl, OCH2CF3 o CF3.

8. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-7; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.

9. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-8; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.

10. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-9; R6 es Cl o Br; y R7 es OCH2CF3 o CF3.

11. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-10; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.

12. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-11; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.

13. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-12; R6 es Cl o Br; R7 es H, halógeno o CF3, y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.

14. El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-13; R6 es Cl o Br; y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.

15. El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en:

4-[[[1-(2-Clorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-metil-N-(1-metiletil)-3-piridincarboxamida, 4-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-cloro-N-metil-3-piridincarboxamida; 3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-2,6-dicloro-N-metil-4-piridincarboxamida; 2,6-dicloro-3-[[[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N-(1-metiletil)-4piridincarboxamida; 3-([[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-6-cloro-N,4-dimetil-2-piridincarboxamida; 3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-4,6-dicloro-N-metil-2-piridincarboxamida; 5-[[[3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,6-dimetil-4-pirimidincarboxamida; y 5-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,N,2,6-tetrametil-4-piridincarboxamida.

16. Un método para combatir una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, o una sal adecuada del mismo desde el punto de vista agrícola, con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del cuerpo humano o de un animal por terapia.

17. El método de la reivindicación 16 que comprende además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para combatir plagas de invertebrados.

18. Una composición para combatir una plaga de invertebrado que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, o una sal adecuada del mismo desde el punto de vista agrícola, y al menos un componente adicional seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

19. La composición de la reivindicación 18, que comprende además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para combatir plagas de invertebrados.