AGENTE PARA EL CONTROL DE PLAGAS QUE CONTIENE UN DERIVADO DE PIRIDIL-METANAMINA NOVEDOSO O UNA DE SUS SALES.

Agente para el control de plagas que contiene un derivado de piridil-metanamina novedoso o una de sus sales. Campo Técnico La presente invención se refiere a un derivado de piridil-metanamina novedoso o una de sus sales, y un plaguicida que lo contiene como ingrediente activo. Técnica Anterior Los Documentos de Patente 1 a 3 describen derivados de piridina que tienen estructuras químicas específicas respectivamente. Sin embargo, el compuesto descrito en el Documento de Patente 1 y el compuesto descrito en el Documento de Patente 2 difieren del derivado de piridil-metanamina de la presente invención en el radical R 4 y el radical R 5 en la fórmula (I) anteriormente mencionada, respectivamente. Mientras que, el Documento de Patente 3 no describe específicamente el derivado de piridil-metanamina de la presente invención. Además, los compuestos descritos en los Documentos de Patente 1 a 3 son todos compuestos para usos médicos o farmacéuticos y no compuestos para plaguicidas. El Documento de Patente 4 se refiere a triclorometillbenzilaminas artropodocidas. El Documento de Patente 5 se refiere compuestos heterocíclicos sustituidos con nitro, procedimientos para su preparación, y su uso como insecticidas. El Documento No de Patente 1 describe N-(2-piridilmetil)-3,5,6-tricloro-4-(trifluorometil)-2-piridilamina que es un compuesto contenido en la fórmula (I) anteriormente mencionada, pero no describe un plaguicida que contenga tal compuesto como ingrediente activo. Documento de Patente 1: WO 01/62233 Documento de Patente 2: WO 02/66470 Documento de Patente 3: WO 04/91518 Documento de Patente 4: WO 91/12228 Documento de Patente 5: JP 3-197460 A Documento de No de Patente 1: Chemistry Express 7, 473-476 (1992) Descripción de la Invención Problemas a Ser Resueltos por la Invención Durante muchos años, se han utilizado muchos plaguicidas, pero muchos de ellos tienen diversos problemas tales como que los efectos son inadecuados, su uso queda restringido a medida que las plagas adquieren resistencia, etc. Por lo tanto, se desea desarrollar un plaguicida novedoso sustancialmente libre de tales problemas, por ejemplo, un plaguicida capaz de controlar diversas plagas que crean problemas en los campos agrícolas y hortícolas o un plaguicida capaz de controlar plagas parásitas en animales. Medios Para Resolver los Problemas Los autores de la presente invención han llevado a cabo diversos estudios sobre el derivado de piridil-metanamina en un esfuerzo para encontrar un plaguicida superior. Como resultado, han encontrado que un derivado de piridilmetanamina novedoso tiene un efecto plaguicida extremadamente alto contra plagas a una dosis baja y al mismo tiempo es seguro para las plantas de cultivo, el enemigo natural de las plagas, o mamíferos, y han completado la presente invención. Es decir, la presente invención se refiere a un derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o su sal: donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, ciano, N=CHR c , OR c , S(O)pR c , COSR c , COOR c , COR c , o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con alquilo o haloalquilo; cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, 2   arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR a , COOR a , CONR a R c , CH=NOR a , SO2R a o SOR a ; R 4 es trifluorometilo o clorodifluorometilo; R 5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , alquenilo que puede estar sustituido con R 8 , alquinilo que puede estar sustituido con R 8 , OR a , SR a , NR a R c , COOR a o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo, o R 6 y R 7 pueden formar juntos cicloalquilo C3-C6 que puede estar sustituido con halógeno; R 8 es alquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, arilo que puede estar sustituido con halógeno, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, oxi heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, CONR a R c , COR c , COOR c , NR a R c o OR a ; R a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo o alquilo heterocíclico; R b es halógeno, arilo que puede estar sustituido con R 8 , un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , oxi heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , tio heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , NHCOOR a , COR c , COOR c , CONR a R c , alcoxialcoxi, OR a o S(O)pR a ; R c es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, arilo que puede estar sustituido con halógeno, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo; n es un número entero de 0 a 4, p es un número entero de 0 a 2, en el radical NR a R c en cada uno de los sustituyentes anteriores, R a y R c pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos como se define en la reivindicación 1. La presente invención también se refiere a un método para producir un derivado de piridil-metanamina o su sal, como se define en la reivindicación 5; un plaguicida que comprende, como ingrediente activo, un derivado de piridil-metanamina o su sal, como se define en la reivindicación 6; y el uso de una piridil-metanamina para controlar una plaga, como se define en la reivindicación 10. Efectos de la Invención Un plaguicida que contiene el derivado de piridil-metanamina de de la fórmula (I) anterior como ingrediente activo, tiene un efecto plaguicida muy alto contra las plagas a una dosis baja. Mejor Modo de Llevar a Cabo la Invención En cuanto al halógeno o al halógeno como sustituyente en la fórmula (I), se pueden mencionar un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como sustituyentes puede ser 1 o más, y si fuera más, los halógenos respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones para la sustitución de tales halógenos pueden ser posiciones cualesquiera: El alquilo o el radical alquilo en el alcoxi en la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. En cuanto a su ejemplo específico, se puede mencionar alquilo C1-C6 tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, pentilo o hexilo. En cuanto al cicloalquilo en la fórmula (I), se puede mencionar, por ejemplo, cicloalquilo C3-C6 tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. El alquenilo en la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. En cuanto a su ejemplo específico, se puede mencionar alquenilo tal como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1-butenilo, 1,3-butadienilo o 1-hexenilo. El alquinilo en la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. En cuanto a su ejemplo específico, se puede mencionar alquinilo C2-C6 tal como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3-metil-1-butinilo, 2-penten-4-inilo o 3-hexinilo. En cuanto al arilo en la fórmula (I), se puede mencionar, por ejemplo, arilo C6-C10 tal como fenilo o naftilo. El grupo heterocíclico o un radical heterocíclico en el alquilo heterocíclico, el oxi heterocíclico o el tio heterocíclico en la fórmula (I) incluye un grupo heterocíclico fusionado además de un grupo heterocíclico monocíclico. El grupo heterocíclico monocíclico puede ser, por ejemplo, un grupo heterocíclico de 3 miembros tal como oxiranilo; un grupo heterocíclico de 5 miembros tal como furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, oxazolilo, isoxazolilo, dihidroisoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, tetrazolilo, 1,3-dioxolanilo, 1,3-oxatiolanilo o 1,3oxatiolanil-3-oxido; o un grupo heterocíclico de 6 miembros tal como piranilo, piridilo, piperidinilo, dioxanilo, oxazinilo, morfolinilo, tiazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo, triazinilo, 1,3-dioxanilo, tetrahidropiranilo, 2H-1,4- oxatiinilo o 1,3-ditioranilo. Entre tales grupos heterocíclicos monocíclicos, se prefiere un grupo heterocíclico monocíclico de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N. El grupo heterocíclico fusionado puede ser, por ejemplo, benzofuranilo, isobenzofuranilo, dihidrobenzofuranilo, dihidroisobenzofuranilo, benzotienilo, isobenzotienilo, dihidrobenzotienilo, dihidroisobenzotienilo, tetrahidrobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, indazolilo, benzimidazolilo, benzodioxolanilo, benzodioxanilo, cromenilo, cromanilo, isocromanilo, cromonilo, cromanonilo, quinolilo, isoquinolilo, cinnolinilo,... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o una de sus sales: donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, ciano, N=CHR c , OR c , S(O)pR c =, COSR c , COOR c , COR c , o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con alquilo o haloalquilo; cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR a , COOR a , CONR a R c , CH=NOR a , SO2R a o SOR a ; R 4 es trifluorometilo o clorodifluorometilo; R 5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , alquenilo que puede estar sustituido con R 3 , alquinilo que puede estar sustituido con R 8 , OR a , SR a , NR a R c , COOR a o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo, o R 6 y R 7 pueden formar juntos cicloalquilo C3-C6 que puede estar sustituido con halógeno; R 8 es alquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, arilo que puede estar sustituido con halógeno, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, oxi heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, CONR a R c , COR c , COOR c , NR a R c o OR a ; R a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo o alquilo heterocíclico; R b es halógeno, arilo que puede estar sustituido con R 8 , un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , oxi heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , tio heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , NHCOOR a , COR c , COOR c , CONR a R c , alcoxialcoxi, OR a o S(O)pR a ; R c es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, arilo que puede estar sustituido con halógeno, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo; n es un número entero de 0 a 4, p es un número entero de 0 a 2, en el radical NR a R c en cada uno de los sustituyentes anteriores, R a y R c pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, siempre que se excluya N-(2-piridilmetil)-3,5,6-tricloro-4-(trifluorometil)-2-piridilamina. 2. El derivado de piridil-metanamina o una de sus sales de acuerdo con la Reivindicación 1, donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo, N=CHR c , OR c , COSR c o COR c ; cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR A , COOR a , CONR a R c , SO2R a o SOR a ; R 5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , COOR a o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo; R 8 es alquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, NR a R c o OR a ; R a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo o haloalquilo; R b es halógeno, arilo que puede estar sustituido con R 8 , un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , NHCOOR a , OR a o SR a ; y R c es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo. 3. El derivado de piridil-metanamina o una de sus sales de acuerdo con la Reivindicación 2, donde cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR a o SOR a ; R 5 es hidrógeno, halógeno o COR a ; R 8 es alquilo, halógeno, haloalquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, ciano, NR a R c o OR a ; R a es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R b es halógeno, arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , OR a o SR a ; y R c es hidrógeno, alquilo, arilo o un grupo heterocíclico. 4. El derivado de piridil-metanamina o una de sus sales de acuerdo con la Reivindicación 2, donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo, OR c o COR c ; R 2 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alquinilo, arilo, NR a R c , OR a o SR a ; R 3 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo, arilo, NR a R c , SR a o COR a ; R 4 es trifluorometilo; R 5 es hidrógeno, halógeno o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo o cicloalquilo; R 8 es alquilo, halógeno, haloalquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, ciano o OR a ; R a es hidrógeno o alquilo; R b es halógeno, arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , OR a o NR a R c ; R c es hidrógeno, alquilo, arilo o un grupo heterocíclico. 5. Un método para producir un derivado de piridil-metanamina o una de sus sales como se ha definido en la Reivindicación 1, que comprende (1) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (II): 62   donde R 2 , R 3 , R 4 y R 5 se definen como antes, y X es halógeno, con un compuesto representado por la fórmula (III): donde R 1 , R 6 , R 7 , R 8 y n se definen como antes; o (2) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (V-1): donde R 1a es alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con alquilo o haloalquilo, N=CHR c , OR c , S(O)pR c , COSR c , COOR c o COR c , y R b , R c , p, R 2 , R 3 , R 4 y R 5 se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula (VI): donde R 6 , R 7 , R 8 , X y n se definen como antes; o (3) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I-1): donde R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula (VII): R 1a - X, donde R 1a y X se definen como antes. 6. Un plaguicida que comprende, como ingrediente activo, un derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o una de sus sales: donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, ciano, N=CHR c , OR c , S(O)pR c =, COSR c , COOR c , COR c , o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con alquilo o haloalquilo; cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR a , COOR a , CONR a R c , CH=NOR a , SO2R a o SOR a ; R 4 es trifluorometilo o clorodifluorometilo; R 5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , alquenilo que puede estar sustituido con R 8 , alquinilo que puede estar sustituido con R 8 , OR a , SR a , NR a R c , 63   COOR a o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo, o R 6 y R 7 pueden formar juntos cicloalquilo C3-C6 que puede estar sustituido con halógeno; R 8 es alquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, arilo que puede estar sustituido con halógeno, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, oxi heterocíclico que puede estar sustituido con halógeno, CONR a R c , COR c , COOR c , NR a R c o OR a ; R a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo o alquilo heterocíclico; R b es halógeno, arilo que puede estar sustituido con R 8 , un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , oxi heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , tio heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , NHCOOR a , COR c , COOR c , CONR a R c , alcoxialcoxi, OR a o S(O)pR a ; R c es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, arilo que puede estar sustituido con halógeno, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo; n es un número entero de 0 a 4, p es un número entero de 0 a 2, en el radical NR a R c en cada uno de los sustituyentes anteriores, R a y R c pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos. 7. El plaguicida de acuerdo con la Reivindicación 6, donde R 1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido con R b , alquenilo que puede estar sustituido con R b , alquinilo que puede estar sustituido con R b , arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo, N=CHR c , OR c , COSR c o COR c ; cada uno de R 2 y R 3 que son independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, un grupo heterocíclico, NR a R c , OR a , SR a , COR a , COOR a , CONR a R c , SO2R a o SOR a ; R 5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo que puede estar sustituido con R 8 , COOR a o COR a ; cada uno de R 6 y R 7 que son independientes entre sí, es hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo; R 8 es alquilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, hidroxialquilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, NR a R c o OR a ; R b es halógeno, arilo que puede estar sustituido con R 8 , un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con R 8 , ciano, NR a R c , NHCOOR a , OR a o SR a ; y R c es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido con haloalquilo. 8. Un plaguicida agrícola y hortícola que contiene, como ingrediente activo, el derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o una de sus sales como se ha definido en la Reivindicación 6. 9. Un insecticida, miticida o nematocida que contiene, como ingrediente activo, el derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o una de sus sales como se ha definido en la Reivindicación 6. 10. El uso agrícola u hortícola de una cantidad eficaz del derivado de piridil-metanamina representado por la fórmula (I) o una de sus sales como se ha definido en la Reivindicación 6 para controlar una plaga. 64