4-CETOLACTAMAS Y CETOLACTONAS 3-BIFENIL-SUSTITUIDAS-3-SUSTITUIDAS Y SU USO COMO PESTICIDAS.
Compuestos de fórmula (I), en la que Q representa oxígeno, azufre o el grupo N-D,
W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, X representa halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6; alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, Y representa uno de los restos, V1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4,halogenoalcoxilo C1-C4, nitro, ciano o fenilo dado el caso de mono a bisustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, V2 y V3 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, nitro o ciano, A representa alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, en el que dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre o representa fenilo, fenilalquilo C1-C6 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, o representa hidrógeno, cuando en el caso del grupo (I-1) D es distinto de hidrógeno, B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso están mono o bisustituidos con alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C8, alquiltio C1-Cg, halógeno o fenilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes que, con el átomo de carbono al que está unido, forma un anillo de cinco a ocho miembros adicional o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos, representan alcandiílo C2-C6, alquendiílo C2-C6 o alcandiendiílo C4-C6 respectivamente dado el caso sustituido con alquilo C1-C6, alcoxilo C1C6 o halógeno, en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C2-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C2-C8 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, A y D representan juntos alcandiílo C3-C6 o alquendiílo C3-C6 respectivamente dado el caso sustituido, en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre y en los que como sustituyentes respectivamente se tienen en cuenta: alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o un grupo alcandiílo C3-C6 adicional, G representa cloro, bromo o nitro
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/012881.
A01N43/08NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
A01N43/10A01N 43/00 […] › con azufre como heteroátomo del ciclo.
A01N43/12A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
A01N43/36A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
A01N43/38A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
A01N43/90A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
C07D207/38QUIMICA; METALURGIA. › C07QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Pirrolonas-2.
C07D277/34C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de oxígeno.
C07D307/60C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Dos átomos de oxígeno, p. ej. anhídrido succínico.
C07D493/10C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas espiro-condensados.
C07D495/10C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas espiro-condensados.
C07D513/04C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
Clasificación PCT:
A01N43/08A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
A01N43/10A01N 43/00 […] › con azufre como heteroátomo del ciclo.
A01N43/36A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
4-Cetolactamas y cetolactonas 3-bifenil-sustituidas-3-sustituidas y su uso como pesticidas. La invención se refiere a nuevas 4-cetolactamas y -lactona 3-bifenil-sustituidas-3-sustituidas, a procedimientos y productos intermedios para su preparación y a su uso como pesticidas, microbicidas y/o herbicidas. 5 Se ha dado a conocer ya que determinadas 3-halógeno-4-cetolactamas fenil-sustituidas (documento JP-A-10-258 555) y 3-halógeno-4-cetolactonas fenil-sustituidas (documento JP-A-10-258 555) son eficaces como acaricidas, insecticidas y/o herbicidas. Sin embargo, la eficacia y el espectro de estos compuestos, especialmente en el caso de bajas cantidades empleadas y concentraciones, no son siempre totalmente satisfactorios. Además, la compatibilidad con las plantas 10 de estos compuestos en las plantas de cultivo no siempre es suficiente. Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I), en la que Q representa oxígeno, azufre o el grupo N-D, 15 W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, X representa halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, V 1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro, ciano o fenilo dado el caso de mono a bisustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1 C4, nitro o ciano, V 2 y V 3 ES 2 368 037 T3 representan independientemente entre sí hidrógeno, halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1 C6, nitro o ciano, 2 A representa alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, en el que dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre o representa fenilo, fenil-alquilo C1-C6 sustituido respectivamente dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, o representa hidrógeno, cuando en el caso del grupo (I-1) D es distinto de hidrógeno, B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que están dado el caso mono o bisustituidos con alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1 C8, alquiltio C1-C8, halógeno o fenilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes, que con el átomo de carbono, al que está unido, forma un anillo de cinco a ocho miembros adicional o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos, representan alcandiílo C2-C6, alquendiílo C2-C6 o alcandiendiílo C4-C6 respectivamente dado el caso sustituido con alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno, en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C2-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C2-C8 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalquilo C1 C4, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, A y D representan juntos alcandiílo C3-C6 o alquendiílo C3-C6 respectivamente dado el caso sustituido, en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre y teniéndose en cuenta como sustituyentes respectivamente: alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o un grupo alcandiílo C3-C6 adicional, G representa cloro, bromo o nitro. ES 2 368 037 T3 Los compuestos de fórmula (I) pueden encontrarse, también en función del tipo de sustituyentes, como isómeros o mezclas de isómeros geométricos y/u ópticos, en diferente composición, que dado el caso pueden separarse de manera habitual. Tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su producción y su uso así como agentes que contienen los mismos son objeto de la presente invención. Sin embargo, a continuación, para mayor sencillez se habla siempre de compuestos de fórmula (I), aunque se quiera hacer referencia tanto a los compuestos puros como dado el caso también a mezclas con diferentes porcentajes de compuestos isoméricos. Teniendo en cuenta los representados para Q resultan las siguientes estructuras principales (I-1) a (I-3): 3 5 y en las que A, B, D, G, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente. A) Se descubrió además que se obtienen compuestos de fórmulas (I-1) a (I-3) en las que A, B, Q, W, X, Y y Z, tienen el representado indicado anteriormente G representa halógeno, preferentemente representa cloro y bromo, cuando se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (II-1) a (II-3) en las que A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente con agentes de halogenación en 10 presencia de un disolvente y dado el caso en presencia de un iniciador de radicales. B) Se obtienen además compuestos de fórmulas (I-1) a (I-3) en las que A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente y 15 G representa nitro, ES 2 368 037 T3 cuando se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (II-1) a (II-3) 4 en las que ES 2 368 037 T3 A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente con reactivos de nitración tales como por ejemplo ácido nítrico fumante en presencia de un disolvente. Los compuestos de fórmulas (II-1) a (II-3) necesarios para los procedimientos A y B, en las que A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente, son compuestos conocidos (documentos WO99/43649, WO99/48869, WO99/55673) o pueden sintetizarse según los procedimientos descritos en esos documentos. 10 Como agentes de halogenación se tienen en cuenta para el procedimiento A por ejemplo cloruro de sulfurilo, bromuro de sulfurilo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, imidas tales como por ejemplo N-bromosuccinimida o Nclorosuccinimida, ácido clorosulfónico pero también hipocloritos tales como ejemplo hipoclorito de terc-butilo. Como reactivos de nitración se tienen en cuenta para el procedimiento B ácido nítrico fumante pero también mezclas de ácidos nitrantes. 15 Se descubrió además que los nuevos compuestos de fórmula (I) presentan una muy buena eficacia como pesticidas, preferentemente como insecticidas, acaricidas y/o fungicidas y/o herbicidas. Los compuestos según la invención se definen de manera general por la fórmula (I). Los sustituyentes o las zonas preferidos de los restos representados en las fórmulas mencionadas anteriormente y a continuación, se explican en lo siguiente: 20 En las definiciones de restos preferidos, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente representa flúor, cloro y bromo. Q representa de manera especialmente preferente oxígeno, azufre o el grupo N-D, W representa de manera especialmente preferente hidrógeno, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa de manera especialmente preferente flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4 o ciano, Y representa de manera especialmente preferente el resto representa de manera especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxilo C1-C2, nitro o ciano, fenilo dado el caso mono o bisustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxilo C1-C2, nitro o 5 ciano, V 1 V 2 representa de manera especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxilo C1-C2, Z representa de manera especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo... 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Reivindicaciones:
W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, X representa halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6; alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, Y representa uno de los restos, ES 2 368 037 T3 V 1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4,halogenoalcoxilo C1-C4, nitro, ciano o fenilo dado el caso de mono a bisustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, 15 V 2 y V 3 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, nitro o ciano, A representa alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio 20 C1-C10-alquilo C1-C6 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, en el que dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre o representa fenilo, fenilalquilo C1-C6 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, o representa hidrógeno, cuando en el caso del grupo (I-1) D es distinto de 25 hidrógeno, 49 B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso están mono o bisustituidos con alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C8, 5 alquiltio C1-Cg, halógeno o fenilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes que, con el átomo de carbono al que está unido, forma un anillo de cinco a ocho miembros adicional o 10 A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos, representan alcandiílo C2-C6, alquendiílo C2-C6 o alcandiendiílo C4-C6 respectivamente dado el caso sustituido con alquilo C1-C6, alcoxilo C1 C6 o halógeno, en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi-C1-C10-alquilo C2-C8, poli-alcoxi 15 C1-C8-alquilo C2-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C2-C8 respectivamente dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, A y D representan juntos alcandiílo C3-C6 o alquendiílo C3-C6 respectivamente dado el caso sustituido, en los 20 que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre y en los que como sustituyentes respectivamente se tienen en cuenta: alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o un grupo alcandiílo C3-C6 adicional, G representa cloro, bromo o nitro. 2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que Q representa oxígeno, azufre o el grupo N-D, 25 W representa hidrógeno, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4 o ciano, Y representa el resto 30 V 1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxilo C1-C2, nitro o ciano, fenilo dado el caso mono o bisustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1 C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxilo C1-C2, nitro o ciano, V 2 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxilo C1-C2, 35 Z representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C2, A representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 respectivamente dado el caso de mono a pentasustituido con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C7 dado el caso de mono a bisustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre o fenilo o fenilalquilo C1 40 C4 respectivamente dado el caso de mono a bisustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 o representa hidrógeno, cuando en el caso del grupo (I-1) D es distinto de hidrógeno, B representa hidrógeno o alquilo C1-C6, o ES 2 368 037 T3 A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 saturado, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que está dado el caso de mono a bisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C6, halogenoalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C6, flúor, cloro o fenilo, con la condición de que D en el grupo (I-1) representa hidrógeno o alquilo C1-C4, D representa hidrógeno, representa alquilo C1-C10, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 o alquiltio C1-C4 5 alquilo C2-C4 respectivamente dado el caso de mono a pentasustituido con flúor o cloro, representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso de mono a bisustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre o representa fenilo dado el caso de mono a bisustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4, o 10 A y D representan juntos alcandiílo C3-C5 dado el caso sustituido, en el que un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno o azufre, teniéndose en cuenta como sustituyentes alquilo C1-C4, G representa cloro, bromo o nitro. 3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que Q representa oxígeno, azufre o el grupo N-D, 15 W representa hidrógeno, cloro, metilo o etilo, X representa cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, trifluorometilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo o ciano, Y representa el resto 20 V 1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, nitro o ciano, V 2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, Z representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo o metoxilo, 25 A representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C2-C1-C2-alquilo, cicloalquilo C3-C6, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre o representa hidrógeno, cuando en el caso del grupo (I-1) D es distinto de hidrógeno, B representa hidrógeno, metilo, etilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 saturado, en el que dado el caso 30 un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que está dado el caso monosustituido con metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo o iso-butoxilo, con la condición de que D en el grupo (I-1) representa hidrógeno o alquilo C1-C3, D representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, 35 A, D representan juntos alcandiílo C3-C4 dado el caso sustituido, en el que dado el caso un átomo de carbono está sustituido por oxígeno o azufre, G representa cloro o nitro. 4. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que Q representa el grupo N-D, 40 W representa hidrógeno, cloro o metilo, X representa cloro, metilo o etilo, ES 2 368 037 T3 51 Y representa el resto V 1 representa cloro o metilo, V 2 representa hidrógeno o cloro, 5 Z representa hidrógeno o metilo, A representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, terc-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, B representa metilo, A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 saturado, en el que dado el caso 10 un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que está dado el caso monosustituido con metilo o en el caso de cicloalquilo C6 también con etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, n-butoxilo o iso-butoxilo, D representa hidrógeno, G representa cloro o nitro. 15 5. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que Q representa oxígeno, W representa hidrógeno, cloro o metilo, X representa cloro, metilo o etilo, Y representa el resto V 1 representa cloro, flúor, ciano o metilo, V 2 representa hidrógeno o cloro, Z representa hidrógeno o metilo, A representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, terc-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o 25 ciclohexilo, B representa metilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C8 saturado, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que está dado el caso monosustituido con metilo o en el caso de cicloalquilo C6 también con etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, trifluorometilo, 30 metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, n-butoxilo o iso-butoxilo, G representa cloro. 6. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que Q representa azufre, ES 2 368 037 T3 52 W representa hidrógeno, X representa cloro o metilo, Y representa el resto 5 Z representa hidrógeno o metilo, A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido por oxígeno y que está dado el caso sustituido con metilo o metoxilo, G representa cloro. 7. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque 10 para obtener A) compuestos de fórmulas (I-1) a (I-3) en las que A, B, Q, W; X, Y y Z, tienen el representado indicado anteriormente y G representa halógeno, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (II1) a (II-3) en las que A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente con agentes de halogenación en presencia de un disolvente y dado el caso en presencia de un iniciador de radicales o B) compuestos de fórmulas (I-1) a (I-3) ES 2 368 037 T3 53 en las que A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente y G representa nitro, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (II-1) a (II-3) en las que ES 2 368 037 T3 A, B, Q, W, X, Y y Z tienen el representado indicado anteriormente con reactivos de nitración en presencia de un disolvente. 10 8. Pesticidas y/o herbicidas y/o fungicidas, caracterizados por un contenido en al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1. 9. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para su uso en procedimientos para combatir plagas animales y/o vegetación y/u hongos no deseados, caracterizados porque se dejan actuar compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre plagas y/o su hábitat. 15 10. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para su uso para combatire plagas animales y/o vegetación y/u hongos no deseados. 11. Procedimiento para la producción de pesticidas y/o herbicidas y/o fungicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con agentes extensores y/o sustancias tensioactivas. 12. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para la producción de pesticidas y/o herbicidas y/o 20 fungicidas. 54
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