TRIFLUOROMETILPIRROLCARBOXAMIDAS Y TRIFLUOROMETILPIRROLTIOAMIDAS COMO FUNGICIDAS.

Una trifluorometilpirrolcarboxamida de fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP00/11196.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: WALTER, HARALD, TRAH, STEPHAN, SCHNEIDER,HERMANN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
  • A01N43/88 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con tres heteroátomos.
  • C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D407/12 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D407/12 C07D 407/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Fragmento de la descripción:

Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirrol tioamidas como fungicidas.

La presente invención se refiere a nuevas trifluorometilpirrolcarboxamidas o trifluorometilpirrol tioamidas que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de esas sustancias, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los nuevos compuestos como principio activo, a la preparación de las composiciones mencionadas y al uso de los principios activos o las composiciones en agricultura y horticultura para controlar o prevenir infecciones de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferentemente hongos.

US 5162308 se refiere a compuestos pirrol carbonitrilo y nitropirrol insecticidas, acaricidas y moluscicidas.

EP 0372263 A2 también se refiere a compuestos pirrolcarbonitrilo y nitropirrol insecticidas, acaricidas y moluscicidas.

Las trifluorometilpirrolcarboxamidas de la presente invención tienen la fórmula general I


donde

X es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo o halógeno; y

R2 es C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo o C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; y

A es


donde

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, COOC1-C4alquilo, C1-C6haloalcoxi-C1-C4alquilo, C1-C6alcoxi o C1-C6haloalcoxi; y

R4 es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C1-C4alcoxi; C1-C4haloalquilo; C1-C4alquilo; C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; o C1-C4haloalcoxi.

Sorprendentemente, en la actualidad se ha encontrado que los compuestos de fórmula I tienen mejores propiedades biológicas que los hacen más adecuados para el uso práctico en agricultura y horticultura.

Cuando hay átomos de carbono asimétricos presentes en los compuestos de fórmula I, estos compuestos están en la forma ópticamente activa. La invención se refiere a los isómeros puros, como enantiómeros y diastereoisómeros, así como a todas las mezclas posibles de isómeros, p. ej. mezclas de diastereoisómeros, racematos o mezclas de racematos.

En la presente especificación alquilo indica metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y tert-butilo. Se prefieren los alquilos no ramificados. Alquilo como parte de otros radicales como alcoxi, haloalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalcoxi, etc. se entiende de manera análoga. Se entenderá generalmente que halógeno significa fluoro, cloro, bromo o yodo. Los significados preferidos son fluoro, cloro o bromo. Halógeno como parte de otros radicales como haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, haloalqueniloxi, haloarilo o haloheteroarilo, etc. se entiende de manera análoga. Haloarilo o haloheteroarilo designan un arilo sustituido con halo una a 5 veces, donde los halógenos se eligen independientemente. Cuando hay presentes más de dos halógenos, los halógenos son preferentemente el mismo, p. ej. trifluorofenilo, triclorofenilo, tetraclorofenilo o perclorofenilo.

Arilo es fenilo o naftilo.

Heteroarilo se entenderá como un anillo de 5 a 10 miembros que contiene hasta 3 heteroátomos, como nitrógeno, oxígeno o azufre. La lista de ejemplos siguiente no es exhaustiva: furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, pirrolilo, ditiolilo, oxatiolilo, dioxazolilo, oxatiazolilo, oxatiolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, indolilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo, naftiridinilo, isobenzofuranilo, isoindolilo, benzotiadiazolilo, benzotienilo, bencisoxazolilo, purinilo, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazinilo y análogos.

Bicicloarilo o bicicloheteroarilo se entenderán como un arilo de 6 miembros o un heteroarilo de 6 miembros, que puede contener hasta 3 heteroátomos como nitrógeno, oxígeno o azufre y que está fusionado a otro anillo. El anillo al que está fusionado puede ser aromático, parcialmente hidrogenado o completamente saturado, puede ser un anillo de 5 a 7 miembros, de los cuales 3 miembros pueden ser heteroátomos seleccionados entre el grupo de nitrógeno, oxígeno y azufre. La lista de ejemplos siguiente no es exhaustiva: dihidroisobenzofuranilo, dihidroisoindolilo y análogos.

Las realizaciones preferidas de compuestos de fórmula I son aquellas en las que X es oxígeno o azufre; o

X es oxígeno; o

X es azufre; o

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo o halógeno; o

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo; o

R1 es hidrógeno, C1-C3alquilo; o

R2 es C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo o C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; o

R2 es C1-C4alquilo, C1-C3haloalquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo; o

R2 es C1-C3alquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo; o

A es un grupo



o

A es A1, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 o A32; o

A es Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 o A31;

R3 es C3-C7cicloalquilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4alquinilo, C1-C4haloalcoxi o C1-C4alquilo; C4-C7cicloalquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4alquinilo, C1-C4haloalcoxi o C1-C4alquilo; C6-C7ciclodialquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C1-C4alcoxi, C1-C4halo-alquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4alquinilo, C1-C4haloalcoxi o C1-C4alquilo; tienilo,...

 

Reivindicaciones:

1. Una trifluorometilpirrolcarboxamida de fórmula I


donde

X es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo o halógeno; y

R2 es C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo o C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; y

A es


donde

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, COOC1-C4alquilo, C1-C6haloalcoxi-C1-C4alquilo, C1-C6alcoxi o C1-C6haloalcoxi; y

R4 es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C1-C4alcoxi; C1-C4haloalquilo; C1-C4alquilo; C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; o C1-C4haloalcoxi.

2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es oxígeno.

3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es azufre.

4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, donde

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo o C1-C4haloalquilo;

R2 es C1-C4alquilo, C1-C3haloalquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo;

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, hidroxi, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi o C1-C4haloalcoxi; y

R4 es hidrógeno; halógeno; C1-C4alquilo; C1-C4alcoxi; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C4haloalquilo o C1-C4haloalcoxi.

5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, donde

R1 es hidrógeno o C1-C3alquilo;

R2 es C1-C3alquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo;

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C4haloalquilo, C1-C4alquilo o C1-C4halo-alcoxi; y

R4 es hidrógeno; halógeno; C1-C3alquilo; C1-C3haloalquilo; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C3alcoxi; o C1-C3haloalcoxi.

6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, donde

R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo o C1-C4haloalquilo;

R2 es C1-C4alquilo, C1-C3haloalquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo;

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C4haloalquilo, C1-C4alquilo, hidroxi, C1-C4alcoxi o C1-C4haloalcoxi; y

R4 es hidrógeno; halógeno; C1-C4alquilo; C1-C4alcoxi; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C4haloalquilo; o C1-C4haloalcoxi.

7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 6, donde

R1 es hidrógeno o C1-C3alquilo;

R2 es C1-C3alquilo o C1-C3alcoxi-C1-C3alquilo;

R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C4haloalquilo, C1-C4alquilo o C1-C4halo-alcoxi; y

R4 es hidrógeno; halógeno; C1-C3alquilo; C1-C3haloalquilo; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C3alcoxi; o C1-C3haloalcoxi.

8. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I de la reivindicación 1 que comprende los materiales de partida de acuerdo con el esquema:


donde R1, R2 y A son los definidos para la fórmula I en la reivindicación 1; o de acuerdo con el esquema:


donde R1, R2 y R3 son los definidos para la fórmula I en la reivindicación 1.

9. Una composición para controlar microorganismos para proteger a las plantas de infecciones con éstos, donde el principio activo es un compuesto de fórmula I de la reivindicación 1 junto con un excipiente adecuado.

10. Un método para controlar la infección por microorganismos fitopatógenos de plantas cultivadas mediante la aplicación de un compuesto de la fórmula I de la reivindicación 1 a plantas, partes de plantas o los sitios de éstas.


 

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