TINTES CATIONICOS, SU PRODUCCION Y USO.

Tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7)

Tintes catiónicos, su producción y uso.

La presente invención se relaciona con tintes catiónicos novedosos, composiciones de los mismos, con procesos para su preparación y con su uso e el tinturado de material orgánico, tal como fibras de queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o nylon, y preferiblemente pelo, más preferiblemente cabello humano.

Se conoce, por ejemplo, de la WO 95/01772, WO 95/15144. EP 714 954 y EP 318 294 que se puede utilizar tintes catiónicos en material orgánico seco, por ejemplo queratina, seda, celulosa o derivados de celulosa, y también fibras sintéticas, por ejemplo poliamidas. Los tintes catiónicos exhiben tonos muy brillantes. Una desventaja es solidez insatisfactoria a la hidrólisis y a la luz, su estabilidad frecuentemente inadecuada bajo condiciones de reducción y oxidación, y su estabilidad de almacenamiento frecuentemente insatisfactoria (ver: John F. Corbett: "The Chemistry of Hair-Care Products", JSCD Agosto 1976, página 290).

El problema técnico actual de la presente invención es proporcionar tintes brillantes que se distingan por su tinturado profundo que tengan buenas propiedades de solidez con respecto al lavado, a la luz, al lavado con champú y a la fricción, y que preferiblemente exhiban estabilidad satisfactoria bajo condiciones de tinturado por reducción u oxidación, para el tinturado de material orgánico.

De acuerdo con lo anterior, se ha descubierto el tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7)

o

en donde X- es un anión.

Se preparan los tintes de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (8), que es obtenible de acuerdo con métodos conocidos, tal como se describe en T. Deligeorgiev et al in "Dyes and Pigments", Vol. 31(3), páginas 219 a 224, de 1996,

en donde

R₆ es alcoxi C₁-C₆ o haluro, los haluros preferidos son cloruro o fluoruro, y

X- es un anión, con una amina de la fórmula (9)

en donde

R₁, R₅ y R₇ son cada uno independientemente del otro hidrógeno, hidroxilo; o -NR₃R₄,

en donde

R₃ y R₄ son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C₁-C₆, radical arilo sustituido o no sustituido, preferiblemente

R₃ y R₄ son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C₁-C₆,

preferiblemente, en donde R₁ es hidrógeno; y

X- es un anión.

La reacción se inicia generalmente al poner el compuesto de la fórmula (8) y la amina de la fórmula (9) en contacto; por ejemplo al mezclar juntos los compuestos de partida o mediante adición en forma de gota de un compuesto de partida al otro.

Habitualmente, la temperatura está en el rango de 290 a 300 K guante el mezclado de los compuestos de partida.

Se selecciona la proporción molar del compuesto de la fórmula (8) a la amina de la fórmula (9) generalmente en el rango de 5:1a 1:5, especialmente en el rango de 3:1 a 1:3, más especialmente en el rango de 2:1 a 1:1.

La duración de reacción es generalmente dependiente de la reactividad de los compuestos de partida, de la temperatura de reacción escogida y de la conversión deseada. La duración escogida de reacción está usualmente en el rango de una hora a tres días.

Se aconseja que la temperatura de reacción para la reacción del compuesto de la fórmula (8) con la amina de la fórmula (9) se seleccione entre en el rango de 293 a 363K, especialmente en el rango de 323 a 355K, más especialmente en el rango de 333 a 355K.

Se escoge la presión de reacción generalmente en el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y es más especialmente presión atmosférica.

Puede ser deseable conducir la reacción del compuesto de la fórmula (8) y amina de la fórmula (9) en la presencia de un catalizador.

Se selecciona la proporción molar del compuesto de la fórmula (8) al catalizador generalmente en el rango de 10:1 a 1:5, especialmente en el rango de 10:1 a 1:1.

Los catalizadores adecuados son por ejemplo un alquilóxido C₁-C₆ de metal alcalino, tal como alquilóxido C₁-C₆ de sodio, potasio o litio, preferiblemente metóxido de sodio, metóxido de potasio o metóxido de litio, o etóxido de sodio, etóxido de potasio o etóxido de litio; o aminas terciarias, por ejemplo, tal como piridina, trimetilamina, trietilamina, trioctilamina, 1,4-diazabicciclo[2.2.2]octan, quinudididna, N-metilpiperidina; o acetato de matal alcalino, por ejemplo tal como acetato de sodio, acetato de potasio, o acetato de litio. Se prefieren acetato de potasio, metóxido de sodio, piridinay 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan.

Se recomienda que la mezcla de reacción obtenida se agite posteriormente en el rango de temperatura seleccionado de 293 a 363 K, especialmente en el rango de 323 a 355K, más especialmente en el rango de 333 a 355K. La duración escogida para la posterior agitación es generalmente de 1 hora a 24 horas.

En adición, se puede llevar a cabo la reacción con o sin disolvente, pero se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente. Se da preferencia a disolventes orgánicos o mezclas de disolventes.

Dentro del contexto de esta invención, los disolventes son disolventes orgánicos y agua, o una mezcla de disolventes orgánicos o una mezcla de disolventes orgánicos y agua. Disolventes orgánicos son, por ejemplo, disolventes polares próticos o apróticos orgánicos, tales como alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, butanol o glicoles, especialmente isopropanol, o nitrilo, tal como acetonitrilo o propionitrilo, o amida, tal como dimetilformamida, dimetilacetamida o N-metilpiridina, o sulfóxido, tal como dimetilsulfóxido, o mezclas de los mismos.

La proporción en peso del compuesto de la fórmula (8) al disolvente está generalmente en el rango de 20 a 90% en peso, especialmente en el rango de 30 a 60% en peso.

Se puede trabajar ventajosamente el producto preparado y aislar, y si se desea se puede purificar.

Habitualmente, el trabajo inicia al disminuir la temperatura de la mezcla de reacción en el rango de 280 a 300 K, especialmente en el rango de 290 a 300 K.

Puede ser ventajoso disminuir la temperatura lentamente, durante un periodo de varias horas.

En general, el producto de reacción usualmente se filtra y luego se lava con agua o una solución de sal y posteriormente se seca.

Se lleva a cabo la filtración normalmente en un equipo de filtración estándar, por ejemplo embudos Büchner, filtros de prensa, filtros de presión presurizada, preferiblemente en vacío.

La temperatura para el secado es dependiente de la presión aplicada. Se lleva a cabo el secado usualmente en vacío a 50-200 mbar.

Se lleva a cabo el secado usualmente a una temperatura en el rango de 313 a 363 K, especialmente de 323 a 353 K, y más especialmente en el rango de 328 a 348 K.

Se ha probado ventajosamente para el producto a ser purificado mediante recristalización después que se ha aislado.

Los disolventes orgánicos y mezclas de disolventes son adecuados para la recristalización. Se da preferencia a alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, 2-propanol o butanol, especialmente 2-propanol.

Los tintes de la fórmula (3), (4), (5), (6) y (7) de acuerdo con la invención son adecuados para tinturar material orgánico, tal como queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o nylon, y preferiblemente cabello humano.

Se da especial preferencia a composiciones colorantes para la coloración...

1. Tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7)

en donde X- es un anión.

2. Una composición que comprende por lo menos un único tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) como se definió anteriormente en la reivindicación 1.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 2 que comprende en adición por lo menos un único tinte directo adicional y/o un agente de oxidación.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3 que comprende en adición por lo menos un tinte oxidativo único o; por lo menos un tinte oxidativo único y un agente de oxidación.

5. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en forma de a champú, gel o emulsión.

6. Un método para tinturar cabello humano, que comprende poner en contacto con el material orgánico por lo menos un tinte catiónico único de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición de acuerdo con reivindicaciones 2 a 5.