COMPUESTOS DE AZOQUINOLINIO QUE COMPRENDEN UNA UNIDAD DISULFURO/TIOL, COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN, PROCESOS PARA TEÑIR FIBRAS DE QUERATINA Y DISPOSITIVO.
Tinte de fórmula (I) o (II): y también las sales de adición de los mismos con un ácido orgánico o mineral,
y los solvatos, hidratos, tautómeros e isómeros ópticos y geométricos de los mismos; en dichas fórmula (I) o (II): L representa una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C20, opcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida con uno o más grupos divalentes, o combinaciones de los mismos, entendiéndose que dos grupos divalentes o combinaciones de los mismos están separados por una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C6, estando elegidos dichos grupos divalentes entre: i) -N(R)-; -N+(R)(Ro)-, An-; -O-, -S-, -C(O)-, representado R un grupo elegido entre alquilo C1-C4, (poli)hidroxialquilo C2-C6, alcoxi-alquilo (C1-C6), arilo, arilalquilo (C1-C6), alquil (C1-C4)carbonilamino alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C4), cuya amina está sustituida con uno o más radicales alquilo (C1-C4), que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C6) carbonilo y alquil (C1-C4) carbonilamino; y Ro representa un átomo de hidrógeno o R; ii) un heterociclo catiónico o heteroarilo catiónico Het+, An-, siendo An- como se ha definido anteriormente y representando Het+ un heterociclo catiónico, saturado o insaturado, que comprende de 5 a 10 miembros, o un heteroarilo catiónico que comprende de 5 a 10 miembros; iii) un heterociclo no catiónico que comprende de 5 a 10 miembros, tal como piperazinilo, y iv) un (hetero)arilo opcionalmente sustituido; no comprendiendo L ningún grupo diazo, hidrazino, aminooxi, nitro, nitroso o peróxido; R1 y R4, independientemente entre sí, representan: • un grupo alquilo C1-C4; • un grupo hidroxilo; • un grupo alcoxi C1-C4; • un grupo (poli)hidroxialcoxi C2-C4; • un grupo alcoxicarbonilo (RaO-C(O)-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4; • un grupo alquilcarboniloxi (Ra-C(O)-O-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4; • un grupo amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales alquilo C1-C4, que pueden ser iguales o diferentes, que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que los dos radicales alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros sustituido o no sustituido, que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxígeno; • un grupo alquilcarbonilamino (RaC(O)-NR''a-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4 y R''a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4; un grupo (di)(alquil)aminocarbonilo ((Ra)2N-C(O)) en la que los radicales Ra, independientemente entre sí, y que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4; • un grupo ureido ((Ra)2N-CO-NRb-) en el 5 que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;bull; • un grupo guanidinio ((Ra)2N-C (=NH2 +) -NRb-) en el que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4; • un átomo de halógeno, preferentemente cloro, flúor o bromo; • o dos radicales R4 adyacentes cualesquiera pueden formar, con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 6 miembros aromático, condensado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser iguales o diferentes, elegidos entre hidroxilo, alquilo C1-C4, hidroxicarbonilo (HO(O)C-), alcoxicarbonilo (RaO(O)C-) en el que Ra representa un grupo alquilo C1-C4, (alquil)sulfonilamino (RaS(O)2NRb) en el que Ra representa un alquilo C1-C4 y Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; alcoxi C1-C4; amino opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C4, que pueden ser iguales o diferentes, y que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo o metilcarbonilamino, siendo posible que los dos grupos alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxígeno; > R2 y R3, independientemente entre sí, representan: • un átomo de hidrógeno; • un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; • un grupo arilo opcionalmente sustituido; • un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido; • un grupo arilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido; • un grupo heteroarilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido; • un grupo cicloalquilalquilo (C1-C6); • un grupo heterocicloalquilalquilo (C1-C6); • o cualquier R3, con el átomo de nitrógeno que lo lleva y R4, con el átomo de nitrógeno que lo lleva, pueden formar juntos, opcionalmente, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros; este heterociclo y el anillo aromático unido al grupo azo se condensan después; el heterociclo puede estar saturado o insaturado y opcionalmente interrumpido con un heteroátomo; • o dos grupos R2 contiguos cualesquiera, cuando n es 2, forman junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo benzo; • o cualquier R2 y R3 de fórmula (I) forman, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros; • R5 está unido directamente a un átomo de nitrógeno cuaternizado mediante un átomo de carbono y representa: • un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; • un grupo arilo opcionalmente sustituido; • un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido; • un grupo arilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido; • un grupo heteroarilalquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; • un grupo cicloalquilalquilo(C1-C6); • un grupo heterocicloalquilalquilo (C1-C6); • Y representa: i) un átomo de hidrógeno; ii) un metal alcalino; iii) un metal alcalinotérreo; iv) un grupo amonio: N+RαRβPγRδ o un grupo fosfonio: P+RαRβPγRδ, representando Rα, Rβ, Pγ y Rδ, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4); o v) un grupo protector de la función tiol elegido entre los siguientes radicales: . alquil (C1-C4) carbonilo; . alquil (C1-C4) tiocarbonilo; . alcoxi (C1-C4) carbonilo; . alcoxi (C1-C4) tiocarbonilo; . alquil (C1-C4) tiocarbonilo; . (di)(alquil) (C1-C4) aminocarbonilo; . (di)(alquil) (C1-C4) aminotiocarbonilo; . arilcarbonilo; . ariloxicarbonilo; . arilalcoxi (C1-C4) carbonilo; . (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo; . (alquil)(C1-C4) arilaminocarbonilo; . carboxilo; . SO3 -;M+ , representando M+ un metal alcalino, o cualquiera de An o An''- de fórmula (I) y (II) y M+ están ausentes; . arilo opcionalmente sustituido; . heteroarilo opcionalmente sustituido; . heterocicloalquilo opcionalmente sustituido, opcionalmente catiónico; . el siguiente grupo: en la que R''c, R''d, R''e, R''f, R''g y R''h, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4), o también dos grupos R''g con R''h, y/o R''e con R''f forman un grupo oxo o tioxo, o también R''g con R''e forman juntos un cicloalquilo; y v representa un número entero entre 1 y 3 inclusive; y An"''- representa un contraión; . -C(NR''cR''d)=N+R''eR''f; An''"- representando R''c, R''d, R''e y R''f, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4); y An''"- es como se ha definido anteriormente; . -C(NR''cR''d)=NR''e; con R''c, R''d y R''e como se han definido anteriormente; . (di)arilalquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido; . (di)heteroaril-alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido; . CR1R2R3 representando R1, R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de halógeno o un grupo elegido entre: - alquilo (C1-C4); - alcoxi (C1-C4); - arilo opcionalmente sustituido; - heteroarilo opcionalmente sustituido; - P(Z1)R''1R''2R''3 representando R''1 y R''2, que pueden ser iguales o diferentes, un hidroxilo, alcoxi (C1-C4) o grupo alquilo, representando R''3 un grupo hidroxilo o alcoxi (C1-C4) y representando Z1 un átomo de oxígeno o de azufre; . un grupo cíclico con impedimentos estéricos; y . alcoxialquilo opcionalmente sustituido; > An representa un contraión aniónico; > m representa un número entero entre 0 y 6 inclusive; > n representa un número entero entre 0 y 4 inclusive; > x representa 1 o 2; > y representa 0 o 1; entendiéndose que: - si x es 1, entonces y es 1 y si x es 2 entonces y es cero; - asegurándose la electroneutralidad de los compuestos de formulas (I) y (II) mediante uno o más contraiones aniónicos cosméticamente aceptables An, que pueden ser iguales o no
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/061885.
Solicitante: L'OREAL.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.
Inventor/es: GREAVES,ANDREW, DAUBRESSE,NICOLAS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 8 de Septiembre de 2008.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/49C4
- A61Q5/06D
- A61Q5/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
- C09B44/12D
Clasificación PCT:
- A61K8/49 A61 […] › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
- A61Q5/06 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para modelar el cabello, p.ej. para dar forma o color temporalmente.
- A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
- C09B44/12 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 44/00 Colorantes azo que contienen grupos onio. › que contienen un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
PDF original: ES-2373766_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuestos de azoquinolinio que comprenden una unidad disulfuro/tiol, composiciones que los contienen, procesos para teñir fibras de queratina y dispositivo La presente invención se refiere a compuestos de azoquinolinio de tiol/disulfuro para teñir fibras de queratina.
Se sabe en la práctica cómo teñir fibras de queratina y, en particular, fibras de queratina humanas tales como cabello, con composiciones de tinte que contienen tintes directos. Estos compuestos son moléculas coloreadas o colorantes que tienen una afinidad por las fibras. Se sabe en la práctica, por ejemplo, cómo usar tintes directos del tipo nitrobenceno, tintes de antraquinona, tintes de nitropiridina o tintes de tipo azo, xanteno, acridina, azina o triarilmetano.
Estos tintes normalmente se aplican a las fibras, opcionalmente en presencia de un agente oxidante, si se desea obtener un efecto de iluminación simultáneo de las fibras. Una vez que ha transcurrido el tiempo de permanencia, las fibras se aclaran y se lavan y secan opcionalmente.
Los tintes que se obtienen como resultado del uso de tintes directos son colorantes temporales o semi-permanentes, puesto que la naturaleza de las interacciones que unen los tintes directos a la fibra de queratina y su desorción de la superficie y/o del núcleo de la fibra son responsables de su débil potencia de tinción y su resistencia relativamente mala respecto a lavado y transpiración.
Para aumentar la solidez de los tintes directos, se sabe que es práctico usar colorantes de disulfuro. Por ejemplo, el documento WO 2006/136617 describe una mezcla de varios tintes de disulfuro con tonalidades castaño/marrón sobre las fibras de queratina y el documento EP 1 647 580 describe tintes de cromóforo de azaimidazolio para teñir fibras de queratina, pero dichos tintes de disulfuro no describen ningún cromóforo de azaquinolinio. Sin embargo, algunos tintes de disulfuro tienen niveles de rendimiento que son insuficientes, en particular en términos de selectividad, captación, estabilidad o resistencia a los ataques exteriores, tales como el mal tiempo, operaciones de lavado con champú, luz o sudor, que ocasionan un cambio de color con el tiempo. El cambio de color es un problema particularmente engorroso cuando ocurre después del lavado con champú y/o exposición a la luz.
El objetivo de la presente invención, por lo tanto, es proporcionar tintes de disulfuro o tiol que no tengan los inconvenientes de los tintes directos existentes. En particular, uno de los objetivos de la presente invención es proporcionar tintes que hagan posible obtener tonalidades naturales que sean resistentes a los ataques externos y que no cambien de color con el tiempo.
Este objetivo se consigue con la presente invención, siendo un asunto de la cual un proceso para teñir materiales de queratina, en particular materiales de queratina humanos tales como el cabello, que comprende aplicar a los materiales de queratina, una composición de tinte que comprende, en un medio cosmético adecuado, al menos un tinte de disulfuro o tiol azoquinolinio de fórmula (I) o (II) a continuación:
L representa una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C20, particularmente C1-C10, opcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida con uno o más grupos divalentes, o combinaciones de los mismos, entendiéndose que dos grupos divalentes o combinaciones de los mismos están separados por una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C6, en particular alquileno, estando elegidos dichos grupos divalentes entre:
i) -N (R) -; -N+ (R) (Ro) -, An-; -O-, -S-, -C (O) -, representado R un grupo elegido entre alquilo C1-C4, (poli) hidroxialquilo C2-C6, alcoxi-alquilo (C1-C6) , arilo tal como fenilo, arilalquilo (C1-C6) tal como bencilo, alquil (C1-C4) carbonilamino alquilo (C1-C6) , aminoalquilo (C1-C4) , cuya amina está sustituida con uno o más radicales alquilo (C1-C4) , que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C6) carbonilo y alquil (C1-C4) carbonilamino; y Ro representa un átomo de hidrógeno o R; ii) un heterociclo catiónico o heteroarilo catiónico Het+, An-, siendo An- como se ha definido anteriormente y representando Het+ un heterociclo catiónico, saturado o insaturado, que comprende de 5 a 10 miembros, o un heteroarilo catiónico que comprende de 5 a 10 miembros, tal como imidazolio, piperazinio, bencimidazolio o pirazolio; iii) un heterociclo no catiónico que comprende de 5 a 10 miembros, tal como piperazinilo y iv) un (hetero) arilo opcionalmente sustituido, tal como 1, 3, 5-triazina opcionalmente sustituida;
no comprendiendo L ningún grupo diazo, hidrazino, aminooxi, nitro, nitroso o peróxido;
> R1 y R4, independientemente entre sÃ, representan:
• un grupo alquilo C1-C4;
• un grupo hidroxilo;
• un grupo alcoxi C1-C4;
• un grupo (poli) hidroxialcoxi C2-C4;
• un grupo alcoxicarbonilo (RaO-C (O) -) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4;
• un grupo alquilcarboniloxi (Ra-C (O) -O-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4;
• un grupo amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales alquilo C1-C4, que pueden ser iguales
o diferentes, que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que los dos radicales alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros sustituido o no sustituido, que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxÃgeno;
• un grupo alquilcarbonilamino (RaC (O) -NR'a-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4 y R'a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo (di) (alquil) aminocarbonilo ( (Ra) 2N-C (O) ) en la que los radicales Ra, independientemente entre sÃ, y que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo ureido ( (Ra) 2N-CO-NRb-) en el que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sÃ, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo guanidinio ( (Ra) 2N-C (=NH2+) -NRb-) en el que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sÃ, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un átomo de halógeno, preferentemente cloro, flúor o bromo;
• o dos radicales R4 adyacentes cualesquiera pueden formar, con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 6 miembros aromático, condensado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser iguales o diferentes, elegidos entre hidroxilo, alquilo C1-C4, hidroxicarbonilo (HO (O) C-) , alcoxicarbonilo (RaO (O) C-) en el que Ra representa un grupo alquilo C1-C4, (alquil) sulfonilamino (RaS (O) 2NRb) en el que Ra representa un alquilo C1-C4 y Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; alcoxi C1-C4; amino opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C4, que pueden ser iguales o diferentes, y que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo o metilcarbonilamino, siendo posible que los dos grupos alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxÃgeno;
> R2 y R3, independientemente entre sÃ, representan:
• un átomo de hidrógeno;
• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, tal como metilo;
• un grupo arilo opcionalmente sustituido, tal como fenilo;
• un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido, tal como piridilo;
• un grupo arilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido, tal como bencilo;
• un grupo heteroarilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido, tal como piridinilmetilo;
• un grupo cicloalquilalquilo (C1-C6) , tal como ciclohexilmetilo;
• un grupo heterocicloalquilalquilo (C1-C6) , tal como piperidinilmetilo;
• o cualquier R3, con el átomo de nitrógeno que lo lleva y R4, con el átomo de nitrógeno que lo lleva, pueden formar juntos, opcionalmente, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros; este heterociclo y el anillo aromático unido al grupo azo se condensan después; el heterociclo puede estar saturado o insaturado y opcionalmente interrumpido con un heteroátomo, tal como pirrolidina, piperidina, homopiperidina, piperazina, homopiperazina o morfolina;
• o dos grupos R2 contiguos... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Tinte de fórmula (I) o (II) :
y también las sales de adición de los mismos con un ácido orgánico o mineral, y los solvatos, hidratos, tautómeros e isómeros ópticos y geométricos de los mismos; en dichas fórmula (I) o (II) :
L representa una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C20, opcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida con uno o más grupos divalentes, o combinaciones de los mismos, entendiéndose que dos grupos divalentes o combinaciones de los mismos están separados por una cadena basada en hidrocarburo divalente C1-C6, estando elegidos dichos grupos divalentes entre:
i) -N (R) -; -N+ (R) (Ro) -, An-; -O-, -S-, -C (O) -, representado R un grupo elegido entre alquilo C1-C4, (poli) hidroxialquilo C2-C6, alcoxi-alquilo (C1-C6) , arilo, arilalquilo (C1-C6) , alquil (C1-C4) carbonilamino alquilo (C1-C6) , aminoalquilo (C1-C4) , cuya amina está sustituida con uno o más radicales alquilo (C1-C4) , que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C6) carbonilo y alquil (C1-C4) carbonilamino; y Ro representa un átomo de hidrógeno o R; ii) un heterociclo catiónico o heteroarilo catiónico Het+, An-, siendo An- como se ha definido anteriormente y representando Het+ un heterociclo catiónico, saturado o insaturado, que comprende de 5 a 10 miembros, o un heteroarilo catiónico que comprende de 5 a 10 miembros; iii) un heterociclo no catiónico que comprende de 5 a 10 miembros, tal como piperazinilo, y iv) un (hetero) arilo opcionalmente sustituido;
no comprendiendo L ningún grupo diazo, hidrazino, aminooxi, nitro, nitroso o peróxido;
> R1 y R4, independientemente entre sÃ, representan: 30
• un grupo alquilo C1-C4;
• un grupo hidroxilo;
• un grupo alcoxi C1-C4;
• un grupo (poli) hidroxialcoxi C2-C4; 35 • un grupo alcoxicarbonilo (RaO-C (O) -) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4;
• un grupo alquilcarboniloxi (Ra-C (O) -O-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4;
• un grupo amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales alquilo C1-C4, que pueden ser iguales
o diferentes, que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que los dos radicales alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6
miembros sustituido o no sustituido, que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxÃgeno;
• un grupo alquilcarbonilamino (RaC (O) -NR'a-) en el que Ra representa un radical alquilo C1-C4 y R'a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo (di) (alquil) aminocarbonilo ( (Ra) 2N-C (O) ) en la que los radicales Ra, independientemente entre sÃ, y que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo ureido ( (Ra) 2N-CO-NRb-) en el que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sÃ, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un grupo guanidinio ( (Ra) 2N-C (=NH2+) -NRb-) en el que los radicales Ra y Rb, independientemente entre sÃ, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4;
• un átomo de halógeno, preferentemente cloro, flúor o bromo;
• o dos radicales R4 adyacentes cualesquiera pueden formar, con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 6 miembros aromático, condensado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser iguales o diferentes, elegidos entre hidroxilo, alquilo C1-C4, hidroxicarbonilo (HO (O) C-) , alcoxicarbonilo (RaO (O) C-) en el que Ra representa un grupo alquilo C1-C4, (alquil) sulfonilamino (RaS (O) 2NRb) en el que Ra representa un alquilo C1-C4 y Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; alcoxi C1-C4; amino opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C4, que pueden ser iguales o diferentes, y que opcionalmente llevan al menos un grupo hidroxilo o metilcarbonilamino, siendo posible que los dos grupos alquilo formen opcionalmente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros que lleva opcionalmente otro heteroátomo igual o diferente a nitrógeno, por ejemplo oxÃgeno;
> R2 y R3, independientemente entre sÃ, representan:
• un átomo de hidrógeno;
• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido;
• un grupo arilo opcionalmente sustituido;
• un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido;
• un grupo arilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido;
• un grupo heteroarilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido;
• un grupo cicloalquilalquilo (C1-C6) ;
• un grupo heterocicloalquilalquilo (C1-C6) ;
• o cualquier R3, con el átomo de nitrógeno que lo lleva y R4, con el átomo de nitrógeno que lo lleva, pueden formar juntos, opcionalmente, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros; este heterociclo y el anillo aromático unido al grupo azo se condensan después; el heterociclo puede estar saturado o insaturado y opcionalmente interrumpido con un heteroátomo;
• o dos grupos R2 contiguos cualesquiera, cuando n es 2, forman junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo benzo; • o cualquier R2 y R3 de fórmula (I) forman, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros;
> R5 está unido directamente a un átomo de nitrógeno cuaternizado mediante un átomo de carbono y representa:
• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido;
• un grupo arilo opcionalmente sustituido;
• un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido;
• un grupo arilalquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido;
• un grupo heteroarilalquilo C1-C6 opcionalmente sustituido;
• un grupo cicloalquilalquilo (C1-C6) ;
• un grupo heterocicloalquilalquilo (C1-C6) ;
> Y representa: i) un átomo de hidrógeno; ii) un metal alcalino; iii) un metal alcalinotérreo; iv) un grupo amonio: N+ReRPPYRD o un grupo fosfonio: P+ReRPPYRD, representando Re, RP, PY y RD, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4) ; o v) un grupo protector de la función tiol elegido entre los siguientes radicales:
• alquil (C1-C4) carbonilo;
• alquil (C1-C4) tiocarbonilo;
• alcoxi (C1-C4) carbonilo;
• alcoxi (C1-C4) tiocarbonilo;
• alquil (C1-C4) tiocarbonilo;
• (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo;
• (di) (alquil) (C1-C4) aminotiocarbonilo;
• arilcarbonilo;
• ariloxicarbonilo;
• arilalcoxi (C1-C4) carbonilo;
• (di) (alquil) (C1-C4) aminocarbonilo;
• (alquil) (C1-C4) arilaminocarbonilo;
• carboxilo;
• SO3-;M+ , representando M+ un metal alcalino, o cualquiera de An o An'- de fórmula (I) y (II) y M+ están ausentes;
• arilo opcionalmente sustituido;
• heteroarilo opcionalmente sustituido;
• heterocicloalquilo opcionalmente sustituido, opcionalmente catiónico; 10 • el siguiente grupo:
en la que R'c, R'd, R'e, R'f, R'g y R'h, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4) , o también dos grupos R'g con R'h, y/o R'e con R'f forman un grupo oxo o tioxo, o también R'g con R'e forman juntos un cicloalquilo; y v representa un número entero entre 1 y 3 inclusive; y An"'- representa un contraión; • -C (NR'cR'd) =N+R'eR'f; An'"- representando R'c, R'd, R'e y R'f, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4) ; y An'"- es como se ha definido anteriormente; • -C (NR'cR'd) =NR'e; con R'c, R'd y R'e como se han definido anteriormente;
• (di) arilalquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido; 20 • (di) heteroaril-alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido;
• CR1R2R3 representando R1, R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de halógeno o un grupo elegido entre:
- alquilo (C1-C4) .
25. alcoxi (C1-C4) ;
- arilo opcionalmente sustituido;
- heteroarilo opcionalmente sustituido;
- P (Z1) R'1R'2R'3 representando R'1 y R'2, que pueden ser iguales o diferentes, un hidroxilo, alcoxi (C1-C4) o
grupo alquilo, representando R'3 un grupo hidroxilo o alcoxi (C1-C4) y representando Z1 un átomo de 30 oxÃgeno o de azufre;
• un grupo cÃclico con impedimentos estéricos; y
• alcoxialquilo opcionalmente sustituido;
> An representa un contraión aniónico; > m representa un número entero entre 0 y 6 inclusive; > n representa un número entero entre 0 y 4 inclusive; > x representa 1 o 2; > y representa 0 o 1;
entendiéndose que:
- si x es 1, entonces y es 1 y si x es 2 entonces y es cero;
- asegurándose la electroneutralidad de los compuestos de formulas (I) y (II) mediante uno o más contraiones 45 aniónicos cosméticamente aceptables An, que pueden ser iguales o no.
2. Tinte de fórmula (I) o (II) de acuerdo con la reivindicación anterior, en el que x e y son 1, e Y representa un átomo de hidrógeno o un metal alcalino.
50 3. Tinte de fórmula (I) o (II) de acuerdo con la reivindicación 1, en el que x e y son 1, e Y representa un grupo protector.
4. Tinte de disulfuro de fórmula (I) o (II) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que x=2 e y=0. 55
5. Tinte de fórmula (I) o (II) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que pertenece a una cualquiera de las fórmulas (Ia) a (If) y (IIa) , (IIb) a continuación:
en dichas fórmulas, R1, R2, R3, R4, R5, L, An, m y n son como se han definido en las reivindicaciones anteriores.
6. Tinte de fórmula (I) o (II) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, de estructura quÃmica (1) a (50) a continuación:
representando An, que pueden ser iguales o diferentes, un contraión. 5
7. Composición de tinte que comprende, en un medio cosmético adecuado, un tinte de fórmula (I) o (II) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Composición de tinte de acuerdo con la reivindicación anterior, que comprende, en un medio cosmético 10 adecuado:
9. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 7 u 8, en la que el tinte de fórmula (I) o (II) está presente en una cantidad entre el 0, 001% y el 50% en peso respecto al peso total de la composición. 10. Proceso para teñir materiales de queratina, en el que una composición de tinte adecuada, que comprende al menos un tinte de fórmula (I) o (II) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, se aplica a los 10 materiales. 11. Proceso de acuerdo con la reivindicación 10, en el que el agente reductor se aplica antes o después de la aplicación del tinte de fórmula (I) o (II) , como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 6. 12. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, en el que la composición comprende un agente oxidante. 13. Dispositivo multicompartimento en el que un primer compartimento contiene una composición de tinte, que comprende un tinte de fórmula (I) o (II) como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 6, y un segundo 20 compartimento contiene un agente reductor. 14. Uso de los tintes de fórmula (I) o (II) como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 6, para teñir fibras de queratina. o al menos un tinte de fórmula (I) o (II) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6;
o y al menos un agente reductor.
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