TIAZOL-(BI)CICLOALQUIL-CARBOXANILIDAS.
Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/011392.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50,40789 MONHEIM.
Inventor/es: DUNKEL, RALF, RIECK, HEIKO, ELBE, HANS-LUDWIG, WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, KUCK, KARL-HEINZ, DAHMEN, PETER, GREUL,JORG,NICO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 17 de Febrero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/56 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
Clasificación PCT:
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
Clasificación antigua:
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
Fragmento de la descripción:
Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas.
La presente invención se refiere a nuevas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso para combatir microorganismos no deseados.
Ya se sabe que numerosas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas poseen propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 02/059086, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, EP-A 0 315 502 y EP-A 0 276 177). Así, por ejemplo, el documento WO-A 2004/039 desvela distintas bifenilcarboxamidas sustituidas con un grupo oxima que pueden contener un grupo tiazol en la función carbonilo. Por el documento EP-A 0371950 se conocen trifluoro-metil-tiazolilfenilcarboxamidas que en el resto fenilo no contienen sustituyentes alifáticos como, por ejemplo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalcoxi. El documento WO-A 2003/074491 muestra o-ciclopropilfenil-carboxamidas que pueden contener un grupo tiazolilo sustituido con trifluorometilo en la función carbonilo y adicionalmente están sustituidas en el ciclopropilo. Finalmente, en el documento WO-A 2003/0666610 se desvelan difluorometil-tiazolil-bifenilcarboxamidas que pueden estar sustituidas hasta cinco veces en el segundo resto fenilo del grupo bifenilo.
Así, por ejemplo, ya se conocen las siguientes tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas: 2-amino-N-(2-ciclohexilfenil)-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida y 2-amino-N-(2-ciclopentilfenil)-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 589 301, N-(2-ciclohexilfenil)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida y N-(2-ciclopentilfenil)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 545 099, 2-metil-4-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0276177 y 2-metil-4-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-1,3-dihidro-2-benzofuran-4-il)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 315 502. La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunas casos, por ejemplo, a bajas dosis, deja que desear.
Se encontraron nuevas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)
![](/img/2010/05-descripcion/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.1.png)
en la que
![](/img/2010/05-descripcion/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.2.png)
R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,
Además, se encontró que se obtienen tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) haciendo reaccionar
A) derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)
![](/img/2010/05-descripcion/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.3.png)
en la que
en una primera etapa con derivados de anilina de fórmula (III)
en la que
en presencia de un acetpor de ácido y en presencia de un diluyente
y los productos así obtenidos de fórmula (I-a)
![](/img/2010/05-descripcion/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.4.png)
en la que
se hacen reaccionar opcionalmente en una segunda etapa con un halogenuro de fórmula (III)
en la que
Reivindicaciones:
1. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.1.png)
en la que
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.2.png)
R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,
2. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.3.png)
R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,
3. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.4.png)
R5 y R6 representan respectivamente metilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,
R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo, pudiendo estar sustituida la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R13,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,
R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo, pudiendo estar sustituida la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R13,
4. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-a)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.5.png)
en la que
5. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-b)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.6.png)
en la que
R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.
6. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-c)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.7.png)
en la que
R1, R2 y R3 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.
7. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-d)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.8.png)
en la que
A, R4, R5 y R6 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.
8. Procedimiento para preparar tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar
A) derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.9.png)
en la que
en una primera etapa con derivados de anilina de fórmula (III)
en la que
en presencia de un aceptor de ácido y en presencia de un diluyente
y los productos así obtenidos de fórmula (I-a)
![](/img/2010/05-reivindicaciones/tiazol-bi-cicloalquil-carboxanilidas.10.png)
en la que
se hacen reaccionar opcionalmente en una segunda etapa con un halogenuro de fórmula (III)
en la que
R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados especificados en la reivindicación 1
y
en presencia de una base y en presencia de un diluyente.
9. Agente para combatir microorganismos no deseados, caracterizado por un contenido de al menos una tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilida de fórmula (I) según la reivindicación 1, además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
10. Uso de tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales.
11. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales, caracterizado porque se esparcen tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o su hábitat.
12. Procedimiento para preparar agentes para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales, caracterizado porque se mezclan tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
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