TIAZOL-(BI)CICLOALQUIL-CARBOXANILIDAS.

Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/011392.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50,40789 MONHEIM.

Inventor/es: DUNKEL, RALF, RIECK, HEIKO, ELBE, HANS-LUDWIG, WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, KUCK, KARL-HEINZ, DAHMEN, PETER, GREUL,JORG,NICO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 17 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Clasificación PCT:

  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Clasificación antigua:

  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Fragmento de la descripción:

Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas.

La presente invención se refiere a nuevas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso para combatir microorganismos no deseados.

Ya se sabe que numerosas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas poseen propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 02/059086, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, EP-A 0 315 502 y EP-A 0 276 177). Así, por ejemplo, el documento WO-A 2004/039 desvela distintas bifenilcarboxamidas sustituidas con un grupo oxima que pueden contener un grupo tiazol en la función carbonilo. Por el documento EP-A 0371950 se conocen trifluoro-metil-tiazolilfenilcarboxamidas que en el resto fenilo no contienen sustituyentes alifáticos como, por ejemplo, halógeno, halogenoalquilo, halogenoalcoxi. El documento WO-A 2003/074491 muestra o-ciclopropilfenil-carboxamidas que pueden contener un grupo tiazolilo sustituido con trifluorometilo en la función carbonilo y adicionalmente están sustituidas en el ciclopropilo. Finalmente, en el documento WO-A 2003/0666610 se desvelan difluorometil-tiazolil-bifenilcarboxamidas que pueden estar sustituidas hasta cinco veces en el segundo resto fenilo del grupo bifenilo.

Así, por ejemplo, ya se conocen las siguientes tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas: 2-amino-N-(2-ciclohexilfenil)-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida y 2-amino-N-(2-ciclopentilfenil)-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 589 301, N-(2-ciclohexilfenil)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida y N-(2-ciclopentilfenil)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 545 099, 2-metil-4-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0276177 y 2-metil-4-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-1,3-dihidro-2-benzofuran-4-il)-1,3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 315 502. La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunas casos, por ejemplo, a bajas dosis, deja que desear.

Se encontraron nuevas tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)


en la que

Q representa un grupo

R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11, R2 representa respectivamente cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C3-C12, bicicloalquilo C6-C12 o bicicloalquenilo C6-C12 opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R3 representa flúor, cloro, bromo o metilo, m representa 0, 1, 2, 3 ó 4, A representa O (oxígeno) o CR12,

R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,

R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,

R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,

R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,

R13 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.

Además, se encontró que se obtienen tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) haciendo reaccionar

A) derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)


en la que

G representa halógeno, hidroxi o alcoxi C1-C6,

en una primera etapa con derivados de anilina de fórmula (III)

(III)N2N-Q

en la que

Q tiene los significados especificados anteriormente,

en presencia de un acetpor de ácido y en presencia de un diluyente

y los productos así obtenidos de fórmula (I-a)


en la que

Q tiene los significados especificados anteriormente,

se hacen reaccionar opcionalmente en una segunda etapa con un halogenuro de fórmula (III)

(IV)R1-1-X

en la que

R1-1 representa alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo...

 

Reivindicaciones:

1. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I)


en la que

Q representa un grupo

R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11, R2 representa respectivamente cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C3-C12, bicicloalquilo C6-C12 o bicicloalquenilo C6-C12 opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R3 representa flúor, cloro, bromo o metilo, m representa 0, 1, 2, 3 ó 4, A representa O (oxígeno) o CR12,

R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,

R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,

R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,

R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,

R13 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.

2. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

Q representa un grupo

R1 representa hidrógeno; alquilo C1-C6, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11, R2 representa cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C3-C12, bicicloalquilo C6-C12 o bicicloalquenilo C6-C12 respectivamente opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxi, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R3 representa flúor, bromo o metilo, m representa 0, 1, 2 ó 3, A representa O (oxígeno) o CR12,

R4, R5, R6 y R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,

R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,

R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR13,

R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado opcionalmente sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,

R13 representa hidrógeno o alquilo C1-C4.

3. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

Q representa un grupo

R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometilsulfanilo, difluoroclorometilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoximetilo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11, R2 representa cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, bicicloalquilo C6-C10 o bicicloalquenilo C6-C10 respectivamente opcionalmente sustituido de una a tres veces de manera igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxi, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoxi, etoxi, n- o iso-propoxi, n-, iso-, sec- o terc-butoxi, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, difluoroclorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi, triclorometoxi, difluoroclorometoxi, R3 representa flúor, bromo o metilo, m representa 0, 1, 2 ó 3, A representa O (oxígeno) o CR12, R4 representa metilo o etilo,

R5 y R6 representan respectivamente metilo,

R7 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, terc-butoxi, ciclopropilo; trifluorometilo, trifluorometoxi o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,

R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,

R8 y R9 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo, pudiendo estar sustituida la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R13,

R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,

R10 y R11 forman además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina opcionalmente sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo, pudiendo estar sustituida la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R13,

R12 representa hidrógeno o metilo, R13 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo.

4. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-a)


en la que

Q tiene los significados especificados en la reivindicación 1.

5. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-b)


en la que

Q tiene los significados especificados en la reivindicación 1, R1-1 representa alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11,

R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.

6. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-c)


en la que

R1, R2 y R3 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.

7. Tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I-d)


en la que

A, R4, R5 y R6 tienen los significados especificados en la reivindicación 1.

8. Procedimiento para preparar tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar

A) derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)


en la que

G representa halógeno, hidroxi o alcoxi C1-C6,

en una primera etapa con derivados de anilina de fórmula (III)

(III)H2N-Q

en la que

Q tiene los significados especificados en la reivindicación 1,

en presencia de un aceptor de ácido y en presencia de un diluyente

y los productos así obtenidos de fórmula (I-a)


en la que

Q tienen los significados especificados en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar opcionalmente en una segunda etapa con un halogenuro de fórmula (III)

(IV)R1-1-X

en la que

R1-1 representa alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11,

R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados especificados en la reivindicación 1

y

X representa cloro, bromo o yodo,

en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

9. Agente para combatir microorganismos no deseados, caracterizado por un contenido de al menos una tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilida de fórmula (I) según la reivindicación 1, además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

10. Uso de tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales.

11. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales, caracterizado porque se esparcen tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o su hábitat.

12. Procedimiento para preparar agentes para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y en la protección de materiales, caracterizado porque se mezclan tiazol-(bi)cicloalquil-carboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.


 

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