SALES DE AMONIO CUATERNARIO DE COMPUESTOS DE PIRAZOLINA SUSTITUIDOS, SU PREPARACION Y USO COMO MEDICAMENTOS.

Sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos,

su preparación y uso como medicamentos.

La presente invención se refiere a sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos, métodos para su preparación, medicamentos que comprenden estos compuestos, además de su uso para la preparación de un medicamento para el tratamiento de seres humanos y animales

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/006971.

Solicitante: LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A..

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: TORRENS-JOVER, ANTONIO, MAS PRIO, JOSE.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 17 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/4155 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados y conteniendo otros heterociclos.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D231/06 C07D 231/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.

Fragmento de la descripción:

Sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos, su preparación y uso como medicamentos.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos, métodos para su preparación, medicamentos que comprenden estos compuestos, además de su uso para la preparación de un medicamento para el tratamiento de seres humanos y animales.

Antecedentes de la invención

Los cannabinoides son compuestos que se derivan de la planta Cannabis sativa que se conoce comúnmente como marihuana. El compuesto químico más activo de los cannabinoides naturales es el tetrahidrocannabinol (THC), particularmente el ?9-THC.

Estos cannabinoides naturales, además de sus análogos sintéticos, potencian sus efectos fisiológicos por medio de la unión a receptores acoplados a proteína G específicos, los denominados receptores de cannabinoides.

En la actualidad, se han identificado y clonado dos tipos diferenciados de receptores que se unen tanto a los cannabinoides naturales como a los sintéticos. Estos receptores, que se designan CB1 y CB2, participan en una variedad de procesos fisiológicos o patofisiológicos en seres humanos y animales, por ejemplo, procesos relacionados con el sistema nervioso central, el sistema inmunitario, el sistema cardiovascular, el sistema endocrino, el sistema respiratorio, el tracto gastrointestinal o con la reproducción, tal como se describe por ejemplo, en Hollister, Pharm. Rev. 38, 1986, 1-20; Reny y Singha, Prog. Drug. Res., 36, 71-114, 1991; Consroe y Sandyk, en Marijuana/Cannabinoids, Neurobiology and Neurophysiology, 459, Murphy L. y Barthe A. Eds., CRC Press, 1992.

Por tanto, los compuestos que tienen una alta afinidad de unión por estos receptores de cannabinoides y que son adecuados para modular estos receptores son útiles en la prevención y/o el tratamiento de trastornos relacionados con los receptores de cannabinoides.

En particular, el receptor CB1 participa en muchos trastornos diferentes relacionados con la ingestión de alimentos, tales como bulimia u obesidad, incluyendo obesidad asociada con la diabetes tipo II (diabetes no insulinodependiente) y por tanto, pueden utilizarse compuestos adecuados para regular este receptor en la profilaxis y/o el tratamiento de estos trastornos.

Descripción de la invención

Un objeto de la presente invención fue proporcionar compuestos novedosos para su uso como principios activos en medicamentos. En particular, estos principios activos deben ser adecuados para la modulación de los receptores de cannabinoides, más particularmente para la modulación de los receptores de cannabinoides 1 (CB1).

Se consiguió dicho objeto proporcionando las sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos de fórmula general I facilitada a continuación, sus estereoisómeros, sales correspondientes y solvatos correspondientes de los mismos.

Se ha encontrado que estos compuestos tienen un alta afinidad por los receptores de cannabinoides, particularmente para el receptor CB1, y que actúan como moduladores, por ejemplo, antagonistas, agonistas inversos o agonistas de estos receptores. Por tanto, son adecuados para la profilaxis y/o el tratamiento de diversos trastornos relacionados con el sistema nervioso central, el sistema inmunitario, el sistema cardiovascular, el sistema endocrino, el sistema respiratorio, el tracto gastrointestinal o con la reproducción en seres humanos y/o animales, preferiblemente en seres humanos incluyendo lactantes, niños y personas mayores.

Por tanto, en uno de sus aspectos la presente invención se refiere a sales de amonio cuaternario de compuestos de pirazolina sustituidos de fórmula general I,


en las que

X es O o S;

A representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo no sustituido o al menos monosustituido;

R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

o un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;

R3 y R4, independientemente entre sí, representan en cada caso H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H;

un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;

un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;

un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;

un resto -O-R7; un resto -S-R8; un resto -NH-R9 o un resto -NR10R11;

R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;

un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;

o

R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que hace de puente forman un anillo heterocíclico no sustituido o al menos monosustituido, saturado o insaturado, que puede contener al menos un heteroátomo adicional como miembro de anillo y/o que puede estar condensado con uno o dos sistemas cíclicos mono o policíclicos, opcionalmente al menos monosustituidos;

R7, R8, R9, R10 y R11 independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido,

o un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;

un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;

B representa un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, hidrogenosulfato, nitrato, dihidrogenofosfato, tiocianato, cianato, acrilato, fumarato, citrato, glutarato, succinato, maleato, tartrato, fosfato, 2-oxo-glutarato, formiato, acetato, propionato, lactato, gluconato, benzoato o naftoato no sustituido o al menos monosustituido, piruvato, ascorbato, glicolato, nicotinato, fenilacetato,


y

R12 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;

un radical arilo o heteroarilo, no...

 

Reivindicaciones:

1. Sal de amonio cuaternario de fórmula general I,


en la que

Xes O o S; Arepresenta un átomo de hidrógeno o un radical alquilo no sustituido o al menos monosustituido;

R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un

quadradical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; quado un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;

R3 y R4, independientemente entre sí, representan en cada caso H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H;

quadun radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, quadun radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;

un resto -O-R7; un resto -S-R8; un resto -NH-R9 o un resto -NR10R11;

R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;

quadun radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;

o

R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que hace de puente forman un anillo heterocíclico no sustituido o al menos monosustituido, saturado o insaturado, que puede contener al menos un heteroátomo adicional como miembro de anillo y/o que puede estar condensado con uno o dos sistemas cíclicos mono o policíclicos, opcionalmente al menos monosustituidos;

R7, R8, R9, R10 y R11 independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido,

quadun radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido; quado un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido; quadB representa un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, hidrogenosulfato, nitrato, dihidrogenofosfato, tiocianato, cianato, acrilato, fumarato, citrato, glutarato, succinato, maleato, tartrato, fosfato, 2-oxo-glutarato, formiato, acetato, propionato, lactato, gluconato, benzoato o naftoato no sustituido o al menos monosustituido, piruvato, ascorbato, glicolato, nicotinato, fenilacetato,

quady vocalinvisibletextoinvisible

R12 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;

quadun radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, no sustituido o al menos monosustituido quado un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido; quadopcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o un solvato correspondiente de los mismos.

2. Sal según la reivindicación 1, caracterizada porque

X es O o S; A representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 no sustituido o al menos monosustituido;

R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical arilo de 6 ó 10 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico, mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

quadun radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quado un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido;

R3 y R4, independientemente entre sí, representan en cada caso H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H;

quadun radical alquilo C1-16, un radical alquenilo C2-16 o un radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos; quadun radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o que pueden unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido, y/o que pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituido o al menos monosustituido, que, en cada caso, puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o que puede unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido, y/o que puede unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos; quadun radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;

un resto -O-R7; un resto-S-R8; un resto -NH-R9 o un resto -NR10R11;

R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;

quadun radical alquilo C1-16, radical alquenilo C2-16 0 radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;

o

quadR5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que hace de puente forman un anillo heterocíclico de 4 a 10 miembros no sustituidos o al menos sustituidos, saturados o insaturados, que pueden contener opcionalmente 1, 2 ó 3 heteroátomo(s) adicional(es) seleccionado(s) del grupo que consiste en azufre, nitrógeno y oxígeno como miembro(s) de anillo y/o que pueden estar condensados con uno o dos sistemas cíclicos mono o policíclicos, opcionalmente al menos monosustituidos;

R7, R8, R9, R10 y R11, independientemente entre sí, representan en cada caso

quadun radical alquilo C1-6, un radical alquenilo C2-16 o radical alquinilo C2-16 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituido o al menos monosustituido, que, en cada caso, puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o que puede unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido, y/o que puede unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituido o al menos monosustituido, que, en cada caso, puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o que puede unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido, y/o que puede unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical arilo de 6 ó 10 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico, mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido, y/o puede unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido; quado un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico, mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede unirse mediante un grupo alquileno C1-5, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5, no sustituido o al menos monosustituido; quadB representa un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, hidrogenosulfato, nitrato, dihidrogenofosfato, tiocianato, cianato, acrilato, fumarato, citrato, glutarato, succinato, maleato, tartrato, fosfato, 2-oxo-glutarato, formiato, acetato, propionato, lactato, gluconato, benzoato o naftoato no sustituido o al menos monosustituido, piruvato, ascorbato, glicolato, nicotinato, fenilacetato,

y

R12 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso

quadun radical alquilo C1-6 no sustituido o al menos monosustituido, un radical alquenilo C2-16 o un radical alquinilo C2-16; quadun radical arilo de 6 ó 10 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quadun radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido, un grupo alquenileno C2-5 o un grupo alquinileno C2-5; quadun radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituido o al menos monosustituido, que en cada caso que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido; quado un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que en cada caso puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o puede unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido;

en los que

quadlos anillos del sistema cíclico mencionado anteriormente son, en cada caso independientemente entre sí, de 5, 6 ó 7 miembros y pueden, en cada caso independientemente entre sí, contener opcionalmente 1, 2 ó 3 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre; quadlos radicales heteroarilo mencionados anteriormente, en cada caso, contienen opcionalmente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miem- bro(s) de anillo; quadlos radicales heterocicloalquilo y radicales heterocicloalquenilo mencionados anteriormente, en cada caso, contienen opcionalmente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) de anillo; quadopcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o un solvato correspondiente de los mismos.

3. Sal según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque A representa un átomo de hidrógeno o un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -CN y -NO2.

4. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo, isoindolilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzo[2,1,3]tiadiazolilo, [1,2,3]-benzotiadiazolilo, [2,1,3]-benzoxadiazolilo, [1,2,3]-benzoxadiazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, que pueden estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 6 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, -CH2-Cl, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, fenoxilo y tiofenilo, en los que dicho radical tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, metilo, etilo y n-propilo;

quado un radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidrotiofenilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, tetrahidrotiopiranilo, tetrahidropiranilo, (3,4)-dihidro-2H-piranilo, (3,4)-dihidro-2H-tiopiranilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, (1,3)-dioxanilo, (1,4)-dioxanilo, (1,3)-dioxolanilo, decahidronaftilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, decahidroquinolinilo y dodecahidro-carbazolilo, quadque puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2.

5. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque R3 y R4, independientemente entre sí, representan en cada caso H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H;

quadun radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN y -NO2; quadun radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2 -C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2; quadun radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo y diazepanilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2;

un resto -O-R7; un resto -S-R8, un resto -NH-R9 o un resto -NR10R11.

6. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;

quado un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -CN y -NO2.

7. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que hace de puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, indolinilo, isoindolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroisoquinolinilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, (1,3,4,7,9a)-hexahidro-2H-quinolizinilo, (1,2,3,5,6,8a)-hexahidro-indolizinilo, decahidroquinolinilo, dodecahidro-carbazolilo, 9H-carbazolilo, decahidroisoquinolinilo, (6,7)-dihidro-4H-tieno[3,2-c]piridinilo, (2,3)-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolinilo y (1,2,3,4)-tetrahidroquinoxazolinilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3) (C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidinilo y piperidinilo.

8. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque

R7, R8, R9, R10 y R11 independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(O2H5)2, -CN y -NO2;

quadun radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y diazepanilo, que puede estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)- N(O2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-O2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(O2H5)2; quado un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que puede estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2.

9. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque B representa un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, hidrogenosulfato, nitrato, dihidrogenofosfato, tiocianato, cianato, acrilato, fumarato, citrato, glutarato, succinato, maleato, tartrato, fosfato, 2-oxo-glutarato, formiato, acetato, propionato, lactato, gluconato, benzoato o naftoato que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, -OH, -O-CH3 y -O-C2H5, piruvato, ascorbato, glicolato, nicotinato, fenilacetato,


10. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque R12 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo; que pueden estar opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2;

quadun radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, benzimidazolilo, isoquinolinilo y pirazolilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- o -(CH2)-(CH2)-(CH2) y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, (=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -SO3H, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 y fenilo; quado un radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo y biciclo[2.2.1]heptilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2) y/o puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2.

11. Sal según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque

quadX es O o S: quadA representa un átomo de hidrógeno o un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -CN y -NO2; quadR1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo, isoindolilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzo[2,1,3]tiadiazolilo, [1,2,3]-benzotiadiazolilo, [2,1,3]-benzoxadiazolilo, [1,2,3]-benzoxadiazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, benzoisoxazolilo, benzisotiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, -CH2-Cl, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)- N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, fenoxilo y tiofenilo, en los que el radical tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, metilo, etilo y n-propilo. quado un radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidrotiofenilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, tetrahidrotiopiranilo, tetrahidropiranilo, (3,4)-dihidro-2H-piranilo, (3,4)-dihidro-2H-tiopiranilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, (1,3)-dioxanilo, (1,4)-dioxanilo, (1,3)-dioxolanilo, decahidronaftilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, decahidroquinolinilo y dodecahidro-carbazolilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH- C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2; quadR3 y R4, independientemente entre sí, representan en cada caso H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; quadun radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN y -NO2; quadun radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2; quadun radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo y diazepanilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH y/o puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2; quadun resto -O-R7; un resto -S-R8, un resto -NH-R9 o un resto -NR10R11; quadR5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno; quado un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo y 4-octilo, que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -CN y -NO2; quado quadR5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que hace de puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, indolinilo, isoindolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroisoquinolinilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, (1,3,4,7,9a)-hexahidro-2H-quinolizinilo, (1,2,3,5,6,8a)-hexahidro-indolizinilo, decahidroquinolinilo, dodecahidro-carbazolilo, 9H-carbazolilo, decahidroisoquinolinilo, (6,7)-dihidro-4H-tieno[3,2-c]piridinilo, (2,3)-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolinilo y (1,2,3,4)-tetrahidroquinoxazolinilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3) (C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3 r -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidinilo y piperidinilo; quadR7, R8, R9, R10 y R11 independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo,

 

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