PREPARACIONES COLORANTES HIDROSOLUBLES AMARILLAS DERIVADAS DE LAS DIHIDROCHALCONAS.
Compuestos de fórmula general (I) siguiente:
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2004/002927.
Solicitante: INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 147, RUE DE L'UNIVERSITE,75338 PARIS.
Inventor/es: RENARD,CATHERINE, SANONER,PHILIPPE, GUYOT,SYLVAIN, LEGUERNEVE,CHRISTINE, LEQUERE,JEAN-MICHEL, DRILLEAU,JEAN-FRANCOIS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 17 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A23L1/275S
- A61K8/60A
- A61Q17/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos.
- A61Q19/00 A61Q […] › Preparaciones para el cuidado de la piel.
- C07C59/52 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal,—CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › estando unido un grupo hidroxilo u O-metal a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07C69/736 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › estando el grupo hidroxilo del éster eterificado por un compuesto hidroxilado cuyo grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07D307/91 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Dibenzofuranos; Dibenzofuranos hidrogenados.
- C07H15/203 C07 […] › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › Carbociclos monocíclicos distintos de los ciclos ciclohexano; Sistemas carbocíclicos bicíclicos.
- C07H17/04 C07H […] › C07H 17/00 Compuestos que contienen radicales heterocíclicos unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › Radicales heterocíclicos que contienen solamente oxígeno como heteroátomo del ciclo.
Clasificación PCT:
- C07C59/52 C07C 59/00 […] › estando unido un grupo hidroxilo u O-metal a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07D307/91 C07D 307/00 […] › Dibenzofuranos; Dibenzofuranos hidrogenados.
- C07H15/203 C07H 15/00 […] › Carbociclos monocíclicos distintos de los ciclos ciclohexano; Sistemas carbocíclicos bicíclicos.
- C07H17/04 C07H 17/00 […] › Radicales heterocíclicos que contienen solamente oxígeno como heteroátomo del ciclo.
Clasificación antigua:
- C07C59/52 C07C 59/00 […] › estando unido un grupo hidroxilo u O-metal a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07D307/91 C07D 307/00 […] › Dibenzofuranos; Dibenzofuranos hidrogenados.
- C07H15/203 C07H 15/00 […] › Carbociclos monocíclicos distintos de los ciclos ciclohexano; Sistemas carbocíclicos bicíclicos.
- C07H17/04 C07H 17/00 […] › Radicales heterocíclicos que contienen solamente oxígeno como heteroátomo del ciclo.
Fragmento de la descripción:
Preparaciones colorantes hidrosolubles amarillas derivadas de las dihidrochalconas.
La presente invención tiene por objeto nuevas preparaciones colorantes hidrosolubles amarillas derivadas de las dihidrochalconas, su procedimiento de preparación y sus utilizaciones, en particular en unas composiciones alimenticias, farmacéuticas, o cosméticas.
La industria agroalimentaria y cosmética dispone de pocas soluciones en materia de pigmentos amarillos altamente hidrosolubles. Los pigmentos más utilizados son lo más frecuentemente la tartrazina (E102) y la curcumina (E100). La tartrazina es el resultado de una síntesis química y presenta un cierto poder alérgeno. Actualmente está prohibida en Austria y en Noruega. La curcumina es, por su parte, poco hidrosoluble.
La floridzina es un polifenol natural y específico de la manzana, cuya oxidación enzimática ya ha sido objeto de trabajos publicados (Raa y Overeem, 1968; Oszmianski y Lee, 1991, Ridgway et al., 1997), sin que estos trabajos hayan llegado por ello ni al aislamiento ni a la elucidación de la estructura química de los pigmentos formados.
Además, la floridzina es conocida asimismo por su actividad antioxidante (Miller et al., 1998).
Uno de los principales objetivos de la presente invención es proporcionar un nuevo compuesto que se puede utilizar como colorante amarillo hidrosoluble alimenticio y que presenta la ventaja:
La invención tiene asimismo por objetivo proporcionar unas composiciones alimenticias que contienen dicho colorante, así como unas composiciones farmacéuticas y cosméticas que contienen a título de principio activo este compuesto y/o unos compuestos precursores de este colorante, que presentan un interés por su actividad antioxidante o pigmentaria.
La invención tiene asimismo por objeto proporcionar unos compuestos alquilados derivados de los compuestos mencionados anteriormente, que conservan una capacidad colorante y cuyo carácter hidrosoluble está, llegado el caso, modificado con relación al del compuesto colorante mencionado anteriormente.
La invención tiene asimismo por objetivo proporcionar unos compuestos mencionados anteriormente para la preparación de medicamentos con actividad antirradicalaria y antioxidante.
La invención tiene por objeto los compuestos de fórmula I siguiente:
en la que:
La invención se refiere más particularmente a los compuestos definidos anteriormente, que responden a la fórmula I-a siguiente:
en la que R1 y R2 son tal como se han definido anteriormente.
La invención tiene más particularmente por objeto los compuestos definidos anteriormente, que responden a la fórmula I-b siguiente:
en la que R1 y R2 son tal como se han definido anteriormente.
La invención se refiere más particularmente a los compuestos de fórmula I-a o I-b definidos anteriormente, en las que R1 representa H, un grupo metilo CH3, un grupo etilo CH2-CH3, un grupo propilo (CH2)2-CH3, un grupo isopropilo CH(CH3)-CH3, un grupo butilo (CH2)3-CH3, un grupo hexilo (CH2)5-CH3 o un grupo octilo (CH2)7-CH3, y R2 es H, glucosa o xiloglucosa.
La invención tiene más particularmente por objeto los compuestos de fórmula I-a-1 o I-b1, que corresponden respectivamente a los compuestos de fórmulas I-a y I-b definidos anteriormente, en las que R1 representa H y R2 representa una glucosa.
La invención tiene asimismo por objeto un procedimiento de preparación de los compuestos mencionados anteriormente, caracterizado porque comprende una etapa de puesta en presencia de floridzina, pura o en forma de extracto bruto de vegetales, en particular de manzana o de manzano (hojas, ramas o raíces) con una polifenol oxidasa (PPO) de origen vegetal, fúngica o bacteriana, con actividad cresolasa y catecolasa en presencia de oxígeno del aire o de una atmósfera enriquecida con oxígeno, seguida, llegado el caso, de una etapa de purificación del compuesto así obtenido de fórmula I-a o I-b, en la que R1 = H y R2 es H, glucosa o xiloglucosa y, llegado el caso, de una etapa de tratamiento de este último compuesto con un alcohol de fórmula R1-OH en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente, para obtener un compuesto de fórmula I-a o I-b en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente, efectuándose esta etapa de tratamiento antes o después de la etapa de purificación mencionada anteriormente y, llegado el caso, una etapa de purificación de compuesto de fórmula I-a o I-b en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente obtenido durante la etapa anterior.
La invención tiene más particularmente por objeto un procedimiento tal como se ha definido anteriormente, caracterizado porque la PPO utilizada es un extracto enzimático de vegetales comestibles, en particular de manzana, tal como se obtiene mediante:
Reivindicaciones:
1. Compuestos de fórmula general (I) siguiente:
en la que:
2. Compuestos según la reivindicación 1, de fórmula I-a siguiente:
en la que R1 y R2 son tal como se han definido en la reivindicación 1.
3. Compuestos según la reivindicación 1, de fórmula I-b siguiente:
en la que R1 y R2 son tal como se han definido en la reivindicación 1.
4. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, de fórmula I-a o I-b en la que R1 representa H, un grupo metilo CH3, un grupo etilo CH2-CH3, un grupo propilo (CH2)2-CH3, un grupo isopropilo CH(CH3)-CH3, un grupo butilo (CH2)3-CH3, un grupo hexilo (CH2)5-CH3, o un grupo octilo (CH2)7-CH3, y R2 es tal como se ha definido en la reivindicación 1.
5. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, de fórmula I-a-1 o I-b-1 que corresponden respectivamente a los compuestos de fórmulas I-a o I-b en las que R1 representa H, y R2 representa una glucosa.
6. Procedimiento de preparación de compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque comprende una etapa de puesta en presencia de floridzina, pura o en forma de extracto bruto de vegetales, en particular de manzana o de manzano, o de una preparación que contiene floridzina, con un polifenol oxidasa (PPO) de origen vegetal, fúngico o bacteriano, con actividad cresolasa y catecolasa en presencia de oxígeno del aire o de una atmósfera enriquecida con oxígeno, seguida, llegado el caso, de una etapa de purificación del compuesto así obtenido de fórmula I-a o I-b, en la que R1 = H y R2 es H, glucosa o xiloglucosa y, llegado el caso, de una etapa de tratamiento de este último compuesto con un alcohol de fórmula R1-OH en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente, para obtener un compuesto de fórmula I-a o I-b en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente, efectuándose esta etapa de tratamiento antes o después de la etapa de purificación mencionada anteriormente y, llegado el caso, una etapa de purificación del compuesto de fórmula I-a o I-b en la que R1 representa un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente obtenido durante la etapa anterior.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado porque la PPO utilizada es un extracto enzimático de vegetales comestibles tales como la manzana y se obtiene mediante:
8. Composición que contiene el compuesto de fórmula I-a o I-b según la reivindicación 1, en la que R1 = H, y R2 es H, glucosa o xiloglucosa, tal como se obtiene mediante la puesta en presencia de un extracto vegetal que tiene una actividad PPO según la reivindicación 7, con un extracto de floridzina, de floretina o de xiloglucósido de floretina, en presencia de oxígeno del aire o de una atmósfera enriquecida en oxígeno.
9. Composición que contiene un compuesto de fórmula I-a o I-b según la reivindicación 1, en la que R1 representa un grupo alquilo tal como el definido en la reivindicación 1 ó 4, y R2 es H, glucosa o xiloglucosa, tal como se obtiene mediante el tratamiento de la composición según la reivindicación 8, con un alcohol de fórmula R1-OH en la que R1 representa un grupo alquilo tal como el definido en la reivindicación 1 ó 4.
10. Composición según la reivindicación 8 ó 9, caracterizada porque la proporción en peso de los compuestos de fórmula I-a o I-b en dicha composición es de aproximadamente 15% a aproximadamente 90%, en particular de aproximadamente 50% a 80%.
11. Composición alimenticia, caracterizada porque comprende por lo menos un compuesto de fórmula I-a o I-b según una de las reivindicaciones 1 a 5, o una composición según una de las reivindicaciones 8 a 10.
12. Utilización de por lo menos un compuesto de fórmula I-b según una de las reivindicaciones 1 y 3 a 5, o de una composición según una de las reivindicaciones 8 a 10, como colorante de color amarillo, en particular en el marco de la alimentación humana o animal.
13. Composición farmacéutica o nutracéutica, caracterizada porque comprende por lo menos un compuesto de fórmula I-a o I-b según una de las reivindicaciones 1 a 5, o una composición según una de las reivindicaciones 8 a 10, llegado el caso en asociación con un vehículo farmacéuticamente aceptable.
14. Utilización de por lo menos un compuesto de fórmula I-a o I-b según una de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición según una de las reivindicaciones 8 a 10, para la preparación de un medicamento con actividad antioxidante y antirradicalaria, destinado en particular a la prevención o al tratamiento del estrés oxidativo y de las patologías relacionadas con el estrés oxidativo, en particular de los cánceres.
15. Composición cosmética, caracterizada porque comprende por lo menos un compuesto de fórmula I-a o I-b según una de las reivindicaciones 1 a 5, o una composición según una de las reivindicaciones 8 a 10.
16. Método de tratamiento estético, caracterizado porque comprende la aplicación sobre la piel de un individuo de una composición cosmética según la reivindicación 15.
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