PRECURSORES DE FRAGANCIA.
Utilización, como precursor de fragancia, de un compuesto de fórmula I
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E01106425.
Solicitante: GIVAUDAN SA.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5,1214 VERNIER-GENEVE.
Inventor/es: GAUTSCHI, MARKUS, PLESSIS, CAROLINE, DERRER, SAMUEL.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 22 de Marzo de 2001.
Fecha Concesión Europea: 23 de Diciembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C45/64 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace sencillo.
- C07C45/67C
- C07C45/71 C07C 45/00 […] › de grupos hidroxilo.
- C07C49/84 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.
- C11D3/50B4
Clasificación PCT:
- A61K8/18 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › caracterizadas por la composisición.
- C07C49/84 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.
- C11D3/50 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA. › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Perfumes.
Clasificación antigua:
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Precursores de fragancia.
La presente invención se refiere a precursores de fragancia para una cetona fragante y un éster fragante.
Una estrategia principal empleada actualmente para otorgar olores a productos de consumo es la mezcla de la fragancia directamente en el producto. Existen, sin embargo, varias desventajas para esta estrategia. El material de fragancia puede ser demasiado volátil y/o demasiado soluble, dando como resultado la pérdida de fragancia durante la fabricación, almacenamiento y utilización. Muchos materiales de fragancia son además inestables a lo largo del tiempo. Esto da como resultado, de nuevo, la pérdida durante el almacenamiento.
En muchos productos de consumo es deseable que la fragancia se libere lentamente a lo largo del tiempo. Se han utilizado micro-encapsulación y complejos de inclusión con ciclodextrinas para ayudar a reducir la volatilidad, mejorar la estabilidad y proporcionar propiedades de liberación lenta. Sin embargo, estos métodos, por varias razones, a menudo no tienen éxito. Además, las ciclodextrinas pueden ser demasiado costosas.
Es deseable, por lo tanto, tener un sistema de suministro de fragancia que sea capaz de liberar el compuesto o compuestos fragantes de manera controlada, manteniendo un olor deseado durante un periodo de tiempo pro- longado.
En el documento EP-A 0 936 211 se describen precursores para el suministro de compuestos organolépticos, especialmente para aromas, fragancias y agentes enmascaradores. Este sistema de suministro libera uno o más compuestos olorosos después de la exposición a la luz y/o radiación UV. La utilización de este sistema en diversos productos de consumo conduce a una percepción prolongada del compuesto o compuestos fragrantes que se liberarán.
El documento WO 99/60990 describe precursores de fragancia que liberan alcoholes, aldehídos o cetonas fragantes después de la exposición a la luz. Las composiciones perfumantes que comprenden estos precursores de fragancia pueden utilizarse en diversos productos de consumo tales como detergentes, suavizantes de tejidos, productos domésticos, productos para el cuidado del cabello, etc.
Muchos compuestos fragrantes con olores aceptados por el público son ésteres de alta volatilidad que dan como resultado un corto periodo de olor perceptible. Dichos ésteres se hidrolizan rápidamente en entorno alcalino, perdiendo de este modo las características fragrantes. Por lo tanto, su utilización es limitada en productos para el lavado de ropa.
Es un objetivo de la presente invención dar a conocer precursores no volátiles para ésteres fragantes volátiles.
Un objetivo adicional de la presente invención es dar a conocer precursores de fragancia que son estables en entorno alcalino, especialmente en productos para el lavado de ropa.
También es un objetivo de la presente invención dar a conocer precursores de fragancia con alta sustantividad.
Un objetivo adicional de la presente invención es dar a conocer precursores de fragancia que sean activados y escindidos por la luz. Un objetivo adicional de la presente invención es dar a conocer precursores de fragancia que sean activados y escindidos por la luz.
También es un objetivo de la presente invención dar a conocer precursores de fragancia con propiedades de liberación lenta.
La presente invención se refiere a la utilización, como precursor de fragancia, de un compuesto de fórmula I
que después de la exposición a la luz, y en particular a la luz del día, libera una cetona fragante de fórmula II
y un éster fragante de fórmula III
en la que
Las cadenas carbonadas ramificadas comprenden también múltiples cadenas ramificadas.
La presente invención también se refiere a un compuesto de fórmula I.
Los precursores de fragancia de fórmula I liberan, después de la exposición a la luz, ésteres fragantes volátiles de fórmula III y cetonas fragantes de fórmula II. Dado que los precursores de la presente invención son estables en entorno alcalino y muestran alta sustantividad, están excelentemente adaptados para una utilización como detergente y en el lavado de ropa.
Los precursores de fragancia de la presente invención se escinden lentamente cuando se exponen a la luz, en particular a la luz del día. Después de la absorción de energía de dicha luz, los fenacilo acetales sufren una fotorreacción de Norrish de Tipo II que conduce a la liberación de una cetona fragante de fórmula II y un éster fragante de fórmula III.
La liberación de los compuestos fragantes mencionados anteriormente se produce, por ejemplo, después de la exposición a la luz del sol que penetra a través de ventanas ordinarias y que no es particularmente rica en radiación UV. No hace falta decir que, después de la exposición a luz del sol brillante, en particular en exteriores, la liberación de los compuestos fragantes de fórmula II y III se producirá más rápido y en mayor medida que después de la exposición a luz ambiente en el interior de un edificio. La escisión de los precursores de la presente invención también puede iniciarse mediante una lámpara apropiada, por ejemplo una lámpara de bronceado.
Es conocido que los glucósidos de fenacilo experimentan una fotorreacción de Norrish de Tipo II que conduce a gluconolactonas y el compuesto de fenacilo correspondiente (Crich y otros, Tetrahedron, 1995, 51, 11945-11952). Sin embargo, no se ha descrito o sugerido la utilización de dichos fenacilo acetales como precursores de fragancia, que son capaces de liberar una cetona fragante y un éster fragante durante un periodo prolongado.
La fotorreacción de los precursores de fragancia de fórmula I implica, en una primera etapa, la absorción de luz por el grupo ceto seguida de la abstracción del átomo de H del acetal y la posterior escisión del dirradical 1,4 resultante (Esquema A). Se ha descubierto que el resto aromático de los precursores de fragancia desempeña un importante papel en esta fotorreacción, dado que influye en el máximo de absorción ?max del grupo ceto. Por lo tanto, las propiedades de escisión de los precursores de fragancia pueden modificarse mediante la variación de los sustituyentes R1 a R5.
Esquema A
Las aril alquil cetonas fragantes de fórmula II son bien conocidas por los expertos en la materia. Una cetona fragante de fórmula II es un compuesto conocido por un experto en la materia como un ingrediente útil para la formulación de perfumes o artículos perfumados. Son ejemplos no limitantes de dichas aril...
Reivindicaciones:
1. Utilización, como precursor de fragancia, de un compuesto de fórmula I
para una cetona fragante de fórmula II
y un éster fragante de fórmula III
2. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R8 es -CH3 y R9 es el resto de un alcohol alifático que tiene de 2 a 20 átomos de carbono o un alcohol aralifático que tiene más de 5 átomos de carbono.
3. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R8 es el resto de un ácido alifático que tiene de 5 a 20 átomos de carbono y R9 es el resto de un alcohol alifático que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, siendo R9 preferentemente -CH2CH3.
4. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R8 es el resto de un ácido alifático que tiene hasta 4 átomos de carbono, pero no solamente un átomo de carbono y R9 es el resto seleccionado entre un resto de (a) un alcohol terpénico que tiene de 10 a 20 átomos de carbono; (b) un alcohol monoterpénico; y (c) un alcohol aralifático que tiene más de 5 átomos de carbono.
5. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R8 es el resto de un ácido cicloalifático que tiene de 5 a 20 átomos de carbono y R9 es el resto de un alcohol alifático que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, siendo R9 preferentemente -CH2CH3.
6. Utilización, según la reivindicación 1, en la que, como mínimo, uno de los restos R6 y R7 es H, siendo ambos restos R6 y R7 preferentemente H.
7. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R6 y R7 son H y de R1 a R5 representan independientemente H, -NO2, alquilo C1-C6 lineal o ramificado, alquenilo C1-C6, alquinilo C1-C6 o alcoxi C1-C4.
8. Utilización, según la reivindicación 1, en la que R1 y R2, R2 y R3, R3 y R4, y R4 y R5, forman juntos un anillo alifático o aromático que puede contener opcionalmente restos alquilo C1-C4, alquenilo C1-C4 o alquinilo C1-C4, sustituidos o sin sustituir, y pueden comprender uno o más átomos de oxígeno.
9. Compuesto de fórmula I
en la que
10. Producto que comprende un precursor de fragancia, que es un compuesto del tipo descrito en la reivindica- ción 1.
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