DERIVADOS DE N1-((PIRAZOL-1-ILMETIL)-2-METILFENIL)-FTALAMIDA Y COMPUESTOS INSECTICIDAS RELACIONADOS.
Nuevas bencenodicarboxamidas de fórmula (I)
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W05002130EP.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50,40789 MONHEIM.
Inventor/es: MURATA, TETSUYA, NAKAKURA, NORIHIKO, SHIMOJO, EIICHI, FISCHER, RUDIGER, OTSU, YUICHI, SHIBUYA, KATSUHIKO, WADA, KATSUAKI, GOMIBUCHI,TAKUYA, YONETA,YASUSHI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 4 de Noviembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
- A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D207/333 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno o azufre.
- C07D231/08 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con átomos de oxígeno o azufre unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/12 C07D 231/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/18 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno o azufre.
- C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.
- C07D233/64 C07D […] › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › con radicales hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. histidina.
- C07D233/68 C07D 233/00 […] › Atomos de halógenos.
- C07D239/30 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de halógenos o radicales nitro.
- C07D249/08 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Triazoles 1,2,4; Triazoles 1,2,4 hidrogenados.
- C07D249/12 C07D 249/00 […] › Atomos de oxígeno o azufre.
Clasificación PCT:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
Clasificación antigua:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
Fragmento de la descripción:
Derivados de N1-((pirazol-1-metil)-2-metilfenil)-ftalamida y compuestos insecticidas relacionados.
La presente invención se refiere a nuevas bencenodicarboxamidas, a procedimientos para la preparación de las mismas, a sus intermedios y a su uso como insecticidas.
Ya se sabe que los derivados de ftalamida son útiles como insecticidas [véanse los documentos JP-A 11-240857 (1999), JP-A 2001-64258, JP-A 2001-64268, JP-A 2001-131141, JP-A 2003-40864, WO 01/21576 y WO 03/11028], y también que tienen una función medicinal [véase el documento JP-A 59-163353 (1984)].
Por ejemplo, el documento EP-A-1 215 200, WO 2004/080984 así como los documentos EP-A-0 919 542 y US 2001/041814 A1, que son equivalentes del documento JP-A 11-240857 (1999), y también el documento EP-A- 1 006 107, siendo estos dos últimos equivalentes del documento JP-A 2001-131141, describen derivados de ftalimida (diamida del ácido ftálico) específicos sustituidos que tienen actividad insecticidas y que pueden usarse como insecticidas agrohortícolas. Se cree que los derivados del documento EP-A-1 006 107 tienen una actividad de control de organismos dañinos, en particular, una actividad insecticida y acaricida, y se cree que no provocan sustancialmente ningún efecto adverso contra organismos no diana tales como mamíferos, peces e insectos útiles.
Además, se describen compuestos de benzanilida sustituidos adicionalmente en el documento WO 2004/018410. Se presuponen para el uso como agentes de control de organismos dañinos, en particular para controlar artrópodos dañinos en los campos agrícola y hortícola o en agricultura, o en los campos de higiene.
Además, el documento EP-A-1 389 612 describe derivados de ftalimida específicos que se cree que son excelentes insecticidas agrícolas y hortícolas que muestran un excelente efecto insecticidas a dosis bajas que pueden absorberse y transferirse a través de las raíces hasta un grado elevado.
Actualmente se han descubierto nuevas bencenodicarboxamidas de la fórmula (I)
en la que X, R1, Y, A y Q son como se definen en las reivindicaciones.
Los compuestos de la fórmula (I), de acuerdo con la invención, pueden obtenerse
(a) haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (II)
en la que R1 y X tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
con compuestos de la fórmula (III)
en la que Y, A y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(b) haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (IV)
en la que X, Y, A y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
con compuestos de la fórmula (V)
en la que R1 tiene las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(c) haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (VI)
en la que X y R1 tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
con los compuestos de la fórmula (III),
en la que Y, A y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(d) haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (VII)
en la que X, Y, A y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
con los compuestos de la fórmula (V),
en la que R1 tiene las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(e) compuestos de la fórmula (VIII)
en la que X, Y, A y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (V),
en la que R1 tiene las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(f) en el caso de que R1 represente alquilsulfinil C1-4-alquilo C1-4 o alquilsulfonil C1-4-alquilo C1-4 en la fórmula (I), haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (If)
en la que
R1f representa alquiltio C1-4-alquilo C1-4 y
X, Y, A, m y Q tienen las mismas definiciones que se han mencionado anteriormente,
con un agente oxidante en presencia de disolventes inertes.
De acuerdo con la presente invención, las bencenodicarboxamidas de la fórmula (I) muestran una fuerte acción insecticida.
Los compuestos de la fórmula (I) se incluyen conceptualmente en la fórmula general que se describe en el documento JP-A 11-240857 (1999) que se ha mencionado anteriormente. Pero no se describen específicamente en absoluto en el mismo como nuevos compuestos. Sorprendentemente, muestran una acción insecticida particularmente extraordinaria en comparación con compuestos similares que se han descrito en la técnica anterior.
En la presente memoria descriptiva:
Reivindicaciones:
1. Nuevas bencenodicarboxamidas de fórmula (I)
en la que
2. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, en los que
3. Procedimiento para la preparación de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque
(a) compuestos de fórmula (II)
en la que R1 y X son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con compuestos de fórmula (III)
en la que Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1,
en presencia de disolventes insertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido,
o
(b) compuestos de fórmula (IV)
en la que X, Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con compuestos de la fórmula (V)
en la que R1 es como se ha definido en la reivindicación 1,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido, o
(c) compuestos de la fórmula (VI)
en la que X y R1 son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con los compuestos de fórmula (III),
en la que Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido,
o
(d) compuestos de fórmula (VII)
en la que X, Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (V),
en la que R1 es como se define en la reivindicación 1,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido,
o
(e) compuestos de fórmula (VIII)
en la que X, Y y A son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con los compuestos de fórmula (V),
en la que R1 es como se ha definido en la reivindicación 1,
en presencia de disolventes inertes y, si es apropiado, en presencia de un catalizador ácido,
o
(f) en el caso de que R1 represente alquilsulfinil C1-6-alquilo C1-6 o alquilsulfonilo C1-6-alquilo C1-6 en la fórmula (I): los compuestos de la fórmula (If)
en la que
RIf representa alquiltio C1-6-alquilo C1-6 y
X, Y, y Q son como se han definido en la reivindicación 1,
se hacen reaccionar con un agente oxidante en presencia de disolventes inertes.
4. Composición insecticida que comprende al menos un compuesto de bencenodicarboxamida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2.
5. Procedimiento para controlar insectos caracterizado porque se deja que los compuestos de bencenodicarboxamida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 actúen sobre insectos y/o su hábitat.
6. Uso de compuestos de bencenodicarboxamida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 para controlar insectos.
7. Procedimientos para la preparación de composiciones insecticidas caracterizadas porque los compuestos de bencenodicarboxamida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 están mezclados con extensores y/o agentes tensioactivos.
8. Nuevos compuestos de fórmula (IV)
en la que X, Y, A y Q tienen las mismas definiciones que en la reivindicación 1.
9. Nuevos compuestos de fórmula (VII)
en la que X, Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1.
10. Nuevos compuestos de fórmula (VIII)
en la que X, Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1.
11. Nuevos compuestos de fórmula (IX)
en la que Y, A y Q son como se han definido en la reivindicación 1.
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