Un compuesto de fórmula

Derivado de naftalenona con olores de tipo ionona pulverulenta.

Descripción Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más en particular, versa acerca de un compuesto de fórmula (I), tal como se define más abajo. Además, la presente invención versa acerca del uso de dicho compuesto en la industria de la perfumería, así como sobre las composiciones o los artículos que contienen dicho compues-to.

Técnica anterior

En el documento US 3072709, el inventor menciona que la 2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, es decir, un compuesto comprendido en la fórmula general de la presente invención, puede ser un ingrediente perfumante útil (no se proporciona ninguna descripción de olor). Sin embargo, unos años más tarde, el inventor de US 3072709 publicó una monografía (J. Org. Chem., 1971, 1195) afirmando que, aplicando el protocolo descrito en la patente estadounidense en cuestión no era posible obtener 2,5,5,8a-tetrametil- 3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona. Por lo tanto, el documento US 3072709 mencionó una estructura errónea, y el producto dado a conocer fue, de hecho, la 3,4,4a,7,8,8a- hexahidro-2a,4aß,5,8aß-tetrametil-1(2H)-naftalenona, y no el compuesto de la inven-ción.

En conclusión, todos los compuestos de la presente invención son nuevos, salvo la 3,5,6,7,8,8a-hexahidro-5,5,8a-trimetil-1(2H)-naftalenona (véanse K. Hatzellis et al, J. Nat. Prod, 67, 1996, 2004 o J. King et al, Tet. Lett, 31, 5221, 1990), la (8aS)-6,7,8,8a-tetrahidro-2,5,5,8a-tetrametil-1(5H)-naftalenona o su isómero (8aS) (véanse M. Frank-Neumann et al, Synlett, 2054, 2002, o A. Banerjee et al, J. Chem. Soc Perkin 1, 8, 2485, 1988 o A. Khodabocuset al, Chem. Comm, 783, 1989), todos dados a conocer como compuestos químicos intermedios.

Los compuestos perhidro-2,5,5,8a-tetrametil-1-naftalenona y perhidro-5,5,8a-trimetil-1- naftalenona son los ingredientes perfumantes conocidos que tienen la estructura más próxima a los compuestos de la invención (véase Helv. Chim. Acta, 1976, 1140). De la primera se describe que tienen un fuerte olor a ámbar, mientras que de la segunda se describe que tiene un olor a alcanfor. Dichos análogos estructurales tienen propiedades organolépticas que difieren considerablemente de la de la presente invención y, por lo tanto, no puede considerarse que sugieran o predigan la utilidad de los compuestos de la invención en el campo de la perfumería, y aún menos de cualquier propiedad organoléptica de los presentes compuestos.

Descripción de la invención

Ahora, sorprendentemente, los inventores han descubierto que un compuesto de fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos; y en la que la línea discontinua representa un enlace simple o doble, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R¹ representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo

puede usarse como agente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo pulverulento a ionona y/o de tipo leñoso, y que, por lo tanto, son un primer objeto de la invención.

Conforme a una realización particular de la invención, el agente perfumante es un compuesto de fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos, en la que R tiene el significado indicado anteriormente, preferentemente un átomo de hidrógeno.

Entre los compuestos de fórmula (II), en los que la línea discontinua representa un enlace simple, puede citarse en particular aquel que tiene grupos metilo en las posiciones 2 y 8a en una configuración relativa trans.

En particular, y como ejemplo no limitante, puede citarse la 2a,5,5,8aß-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, que, al contrario que la perhidro-2,5,5,8a-tetrametil-1-naftalenona, no tiene un fuerte olor a ámbar, sino más bien un olor con notas leñosas (de tipo pachuli terroso), pulverulento y a ionona (violeta). De hecho, esta combinación única de notas de olor puede dar la impresión de una agradable fragancia leñosa, con olor a irona y ligeramente a pachuli. Este compuesto es particularmente adecuado para impartir notas pulverulentas a ionona y es capaz de potenciar las notas leñosas de los ingredientes o de la composición con los que se combina.

Aunque tienen propiedades organolépticas similares a la del racemato, los dos enantiómeros de este compuesto, concretamente la (2S,8aR)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona y la (2R,8aS)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5>6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona, presentan intensidades diferentes, siendo el enantiómero (2S,8aR) más potente que el enantiómero (2R,8aS).

Otro compuesto conforme a la invención es la 2a,5,5,8aa-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro- 1(2H)-naftalenona, que también posee un tipo de olor pulverulento a ionona, pero se distingue de los compuestos anteriores por tener notas de fondo más pronunciadas de tipo terroso, además de ser más seca.

Además, también puede citarse la 2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-1(5H)-naftalenona, que posee un olor leñoso rosáceo, terroso a ionona y damascona, con notas de fondo de tipo ionona, a especias (azafrán) y de raíz terrosa (vetiver). Hasta donde saben los inventores, este compuesto es el único que tiene un olor que combina a la vez un carácter de damascona y leñoso, y, por ello, representa un instrumento único y muy ventajoso para la paleta del perfumista en la creación de nuevas fragancias.

Otro ejemplo es la 2a,6,5,5,8aß-pentametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, que posee un olor con notas a olor de tipo pulverulento, a ionona y a leña de cedro.

Por último, también puede citarse como ejemplo de la invención la 5,5,8a-trimetil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, que presenta también un olor de tipo leñoso ligeramente acuoso y floral.

Así, los compuestos de la presente invención pertenecen a la familia de los ingredientes pulverulentos y/o leñosos y son particularmente útiles para los perfumistas para impartir olores leñosos, pulverulentos, ionónicos y/o semejantes a la irona, que en algunos casos evocan la madera, a la composición o el artículo a los que se añaden.

Conforme a una realización particular de los compuestos de la invención, los compuestos preferidos son la 2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-1(5H)-naftalenona, la (2S,8aR)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona o la 2a,5,5,8aß-tetrametil-3,5, 6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona.

Otro objeto de la presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) como ingredientes perfumantes. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a dicha composición o a dicho artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I). En particular, los compuestos de la presente invención pueden usarse como ingrediente perfumante para conferir, potenciar, mejorar o modificar las notas de olor leñoso, pulverulento y/o a ionona. Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" tiene que entenderse aquí también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que pueda emplearse con ventaja en la industria de la perfumería como ingrediente activo.

Dichas composiciones que, de hecho, pueden emplearse con ventaja como ingredientes perfumantes, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

Por "vehículo de perfumería" los inventores se refieren aquí a un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas...

1. Un compuesto de fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos.

2. Como un compuesto conforme a la reivindicación 1,2a,5,5,8aß-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, (2S,8aR)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona, (2R,8aS)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona, 2a,5,5,8aa-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona.

3. Una composición de perfumería que comprende:

4. Una composición de perfumería conforme a la reivindicación 3 caracterizada porque dicho compuesto (I) es de fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos, en la que R y la línea discontinua tienen el significado indicado en la reivindicación 3.

5. Una composición de perfumería conforme a la reivindicación 3 caracterizada porque dicho compuesto (I) es 2a,5,5,8aß-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, (2S,8aR)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-1(2H)-naftalenona, (2R,8aS)-2,5,5,8a-tetrametil-3,5,6,7,8,8A-hexahidro-(2H)-naftalenona, 2a,5,5,8aa-tetrametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona, 2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-1(5H)-naftalenona, 2a,6,5,5,8aß-pentametil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona o 5,5,8a-trimetil-3,5,6,7,8,8a-hexahidro-1(2H)-naftalenona.

6. Un artículo perfumado que comprende:

7. Un artículo perfumado conforme a la reivindicación 6, caracterizado porque la base de un producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante de tejidos, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal, una espuma, un aceite o un gel de ducha o de baño, un producto de higiene, un producto para el cuidado capilar, un champú, un producto para el cuidado corporal, un desodorante o un antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un eliminador de olores para tejidos, un agua para planchado, un papel, una toallita o una lejía.

8. El uso de un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I), tal como se define en la reivindicación 3.