Un compuesto de fórmula seleccionada de entre el grupo que consiste en

Compuestos organolépticos y su utilización en composiciones de perfume.

Campo de la invención

La presente invención está relacionada con unas nuevas entidades químicas y la incorporación y utilización de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención

Existe una necesidad continuada en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos compuestos químicos que permitan a los perfumeros y a otras personas crear nuevas fragancias para los perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia apreciarán que las diferencias en la estructura química de una molécula pueden resultar en diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la continua necesidad de descubrir y utilizar los nuevos compuestos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permite a los perfumeros aplicar los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.

Resumen de la invención

La presente invención proporciona nuevos compuestos químicos, y la utilización de estos compuestos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales y similares. Además, la presente invención está dirigida a la utilización de los nuevos compuestos químicos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales y similares.

Más específicamente, la presente invención está dirigida a los nuevos compuestos, representados por las Fórmulas I-III que se indican a continuación:

en las que R es un hidrógeno o se selecciona de entre el grupo que consiste en las porciones C₁-C₇ y la utilización de estos materiales como un compuesto químico de fragancia para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales y similares.

Otra realización de la invención es un método para potenciar una composición de perfume al incorporar una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.

Ésta y otras realizaciones de la presente invención serán evidentes durante la lectura de la siguiente especificación.

Descripción detallada de la invención

En las fórmulas I, II y III anteriores, en las que R es hidrógeno o se selecciona de entre el grupo que consiste en porciones C₁-C₇ y la utilización de estos materiales como un compuesto químico de fragancia para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales y similares. Las porciones representativas incluyen grupos alquilo como CH₃, C₂H₅, C₄H₉, C₅H₁₁; CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃; CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ y CH₂CH₂CH(CH₃)CH₃, pero que no se limitan a éstos, ciclobutilo, ciclopentilo, así como porciones insaturadas que incluyen pero no se limitan a: CH=CHCH₂CH₂CH₃; CH₂CH=CHCH₂CH₃; CH₂CH₂CH=CHCH₃; y CH=C(CH₃)CH₂CH₃. Los expertos en la materia apreciarán que la presente invención incluye varios isómeros, lo que incluye isómeros quirales u ópticamente activos, que se contemplan dentro del alcance de la presente invención.

En la realización preferible de la invención, los nuevos compuestos de la presente invención están representados por las siguientes estructuras:

Los expertos en la materia apreciarán que el compuesto de la Estructura I es alfa, alfa, epsilon-trimetil-ciclopropanopentanol, el compuesto de la Estructura II es 1-(1,5-dimetil-4-hexenil)-1-(metoximetil)-ciclopropano y el compuesto de la Estructura III es alfa, 2-dietil-alfa, 2-dimetil-ciclopropanopropanol.

La estructura I se describe que posee notas de una fragancia fresca intensa, cítrica, de lima y herbal. La estructura II posee notas de una fragancia intensa, cítrica, de rosa y floral. La estructura III posee notas de una fragancia refrescantemente ligera, limpia, floral, cítrica, de limón, de naranja y dulce.

Los compuestos de la presente invención pueden obtenerse a partir de los compuestos correspondientes mediante las siguientes secuencias utilizando reacciones de ciclopropanación de Yamamoto y Simmon-Smith.

Los expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención poseen una serie de centros quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los compuestos que se reivindican. Aquí se pretende que los compuestos descritos aquí incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como aquellos isómeros que pueden separarse utilizando técnicas conocidas para los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas incluyen la cromatografía como el HPLC, y en particular la cromatografía en gel y la microextracción en fase sólida ("MEFS").

Se ha descubierto que los compuestos de fragancia de Fórmulas I - III son muy adecuados para su utilización como ingrediente de una fragancia.

La utilización de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, lo que incluye la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede utilizarse para proporcionar perfume en agentes de limpieza, lo que incluye pero no se limita a detergentes, materiales de limpieza de la vajilla, composiciones de limpieza, limpiacristales y similares.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden utilizarse solos o en combinación con otras composiciones de perfume, solventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad del resto de ingredientes que también pueden emplearse son conocidas para los expertos en la materia.

Pueden utilizarse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con el resto de componentes a utilizar. Las fragancias adecuadas incluyen pero no se limitan a las frutales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales como las similares a la lavanda, similares a la rosa, similares al iris y similares al clavel. Otros aromas agradables incluyen los aromas herbales y aromas del bosque derivados del pino, pícea y otros aromas del bosque. Las fragancias también pueden ser derivadas de varios aceites, como los aceites esenciales o a partir de materiales vegetales como la menta, hierbabuena y similares.

Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente estadounidense Nº 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en "Perfumes, Cosmetics and Soaps", Segunda Edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias que se proporcionan en este tratado están la acacia, cassia, ciprés, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, tuberosa, vainilla, violeta, alelí y similares.

Se entiende por cantidad olfativamente efectiva la cantidad de compuesto de la composición del perfume al que el componente individual contribuirá con sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será el sumatorio de los efectos de cada uno de los ingredientes del perfume o fragancia. Así los compuestos de la invención pueden utilizarse para alterar las características de aroma de la composición de perfume, o para modificar la reacción olfativa con la que contribuye otro ingrediente de la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores, lo que incluye otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto deseado.

El nivel de compuesto de la invención utilizado en un artículo perfumado varia entre alrededor del 0,005 y alrededor del 10 por ciento en peso, preferiblemente entre...

1. Un compuesto de fórmula seleccionada de entre el grupo que consiste en

en el que R es un hidrógeno o se selecciona de entre el grupo que consiste en CH₃, C₂H₅, C₄H₉, C₅H₁₁; CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃; CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ y CH₂CH₂CH(CH₃)CH₃, ciclobutilo, ciclopentilo; CH=CHCH₂CH₂CH₃; CH₂CH=CHCH₂CH₃; CH₂CH₂CH=CHCH₃; y CH=C(CH₃) CH₂CH₃.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que cada R es independientemente una porción hidrocarburo sencilla, ramificada o cíclica que consiste en menos de 5 átomos de carbono.

3. Un compuesto de fragancia:

4. Un compuesto de fragancia:

5. Un compuesto de fragancia:

6. Un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1 o de cualquiera de las reivindicaciones de 2 a 5.

7. El método de la reivindicación 6 en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de entre perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de la ropa, productos de limpieza y ambientadores.

8. El método de la reivindicación 7 en el que el producto de limpieza se selecciona de entre el grupo que consiste en detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de limpieza y limpiacristales.

9. El método de cualquiera de las reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la fragancia es de entre el 0,005 y alrededor del 10 por ciento en peso.

10. El método de cualquiera de las reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la fragancia es de alrededor del 0,5 a alrededor del 8 por ciento en peso.

11. El método de cualquiera de las reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la fragancia es de alrededor del 1 a alrededor del 7 por ciento en peso.

12. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente efectiva del compuesto de la reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones de 2 a 5.

13. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones de 2 a 5.