DERIVADOS SUBSTITUIDOS DE 1-(2-ETIL-1-METIL-CICLOPROPIL)-ONA/OL.

Un compuesto de fórmula: **(Ver fórmula)** en donde R es un grupo hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono

Derivados substituidos de 1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-ona/ol.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y empleo de nuevas entidades químicas, por ejemplo, como materiales para fragancias.

Antecedentes de la invención

Existe una continua necesidad en la industria de perfumería de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otros profesionales la posibilidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para la higiene personal. Las personas expertas en la especialidad apreciarán como las diferencías en la estructura química de la molécula pueden dar por resultado diferencias importantes en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la continua necesidad de descubrir y emplear los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permite a los perfumistas aplicar los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.

Resumen de la invención

La presente invención proporciona nuevos productos químicos y el empleo de dichos productos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas para la toilette, colonias, y productos para la higiene personal. Además, la presente invención se refiere también al empleo de los nuevos productos químicos para modificar o potenciar la fragancia en perfumes, aguas para la toilette, colonias y productos personales.

Más específicamente, la presente invención se refiere a nuevos compuestos, representados por las estructuras generales de la fórmula I y fórmula II que figuran a continuación:

en donde R es un radical hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono, e incluye el ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo o feniletilo. R1 es hidrógeno, metilo o etilo.

Otra versión de la invención es un método para potenciar un perfume mediante la incorporación de una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos citados más arriba.

Estas y otras versiones de la presente invención se evidenciarán mediante la lectura de la siguiente especifica-ción.

Descripción detallada de la invención

En la fórmula I y fórmula II de más arriba, R representa un hidrocarburo de cadena cíclica o aromática, de preferencia de 2 a 10 átomos de carbono de longitud, con más preferencia, R es un grupo pentilo. Los grupos R de hidrocarburo, cíclico o aromático, incluyen, pero no están limitados al alquilo lineal, al alquilo cíclico y al alquilo de cadena aromática. Grupos hidrocarburo lineales adecuados incluyen el etilo, propilo, butilo, ciclopentilo, y ciclohexilo. Grupos hidrocarburo ramificados adecuados, que contienen dobles y triples enlaces incluyen el isopropilo, sec-butilo, terc-butilo, y 2-etil-propilo. Grupos de hidrocarburos adecuados, que contienen enlaces dobles y triples incluyen el eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, penta-1-3-dieno, hepta-1,3,5-trieno, butino y hex-1-ino. Radicales aromáticos adecuados incluyen el fenilo, bencilo, y feniletilo.

En la fórmula II de más arriba, R1 representa un grupo hidrógeno, metilo o etilo. Las personas expertas en la técnica reconocerán que el compuesto de fórmula I de la presente invención tiene un centro quiral, por lo que dará lugar a varios isómeros del compuesto reivindicado. Como se emplean en la presente, los compuestos descritos en la misma incluyen las mezclas isoméricas de los compuestos así como también aquellos isómeros que pueden ser separados empleando técnicas ya conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas de separación incluyen la cromatografía, particularmente la cromatografía sobre gel.

Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de los siguientes compuestos:

en donde R tiene el mismo significado indicado más arriba.

La preparación y el empleo del compuesto de fórmula III están escritos en la patente U.S. No. 4.585.662. El com-puesto de fórmula IV puede ser preparado a partir del compuesto de fórmula III, siguiendo el procedimiento de la reacción de oxidación Oppenauer ya conocido por las personas expertas en la técnica.

El compuesto de fórmula I puede ser preparado a partir del compuesto de fórmula IV siguiendo el procedimiento de la reacción de ciclopropanación de Corey, véase el ejemplo A más adelante. El compuesto de fórmula II puede prepararse a partir del compuesto de fórmula III siguiendo el procedimiento de la reacción de ciclopropanación de Simmons-Smith, véase el ejemplo B más adelante. El compuesto de fórmula II puede también prepararse a partir del compuesto de fórmula I siguiendo la reacción de reducción de Red-Al, véase el ejemplo C más adelante. Nosotros hemos descubierto que los compuestos tienen una intensa y agradable nota afrutada a violeta, tonos verdes suaves, que se adaptan muy bien para ser empleados como ingrediente de una fragancia.

El empleo del compuesto de la presente invención es ampliamente aplicable en los productos corrientes de perfumería, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de higiene personal como por ejemplo, jabones, geles para la ducha, y productos para higiene del cabello así como también refrescantes del aire y preparaciones cosméticas. La presente invención puede también emplearse para perfumar agentes de limpieza, como por ejemplo, sin ser limitativos, detergentes, materiales para el lavado de la vajilla, composiciones para fregar, y limpiadores de cristales.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden ser empleados solos o en combinación con otras composiciones de perfumes, disolventes, y coadyuvantes. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que pueden también emplearse, son ya conocidos por los expertos de la técnica.

Muchos tipos de fragancias pueden emplearse en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes empleados. Las fragancias adecuadas incluyen pero no está limitadas a frutas, como por ejemplo la almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, acentos florales como por ejemplo la lavanda, rosa, iris, clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas a hierba y bosque, derivados del pino, picea y otros olores a bosque. Puede también derivarse fragancias de varios aceites, como por ejemplo aceites esenciales, o materiales a partir de plantas, como por ejemplo la menta y la menta verde.

Una relación de fragancias adecuadas la proporciona la patente US No 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en la obra Perfumes, Cosmetics and Soaps ("Perfumes, Cosméticos y Jabones"), segunda edición, editado por W.A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado, se encuentran la acacia, cassie, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante dulce, trefle, nardo, vainilla, violeta y alhelí.

La cantidad olfativa efectiva significa la cantidad del compuesto en composiciones de perfumes con la que el componente individual contribuirá a sus particulares características olfativas, pero el efecto olfativo de la composición del perfume será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes de los perfumes o fragancias. Así, los compuestos de la invención pueden ser empleados para alterar las características del aroma de la composición del perfume, o para modificar la reacción olfativa con la que contribuye otro ingrediente en la composición. La cantidad variará en función de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.

El nivel del compuesto de la invención empleado en el artículo perfumado varía desde 0,005 a 10 por ciento en peso, de preferencia desde 0,5 a 8 y con la mayor preferencia desde 1 a 7 en tanto por ciento en peso. Además de los compuestos, pueden emplearse otros agentes conjuntamente con la fragancia. Materiales bien conocidos como por ejemplo, surfactantes, emulsionantes, polímeros, para encapsular la fragancia, pueden ser también empleados, sin apartarse del ámbito de la presente invención.

Otro método para informar del nivel de compuestos de la invención en la composición perfumada, es...

1. Un compuesto de fórmula:

en donde R es un grupo hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, ó de la reivindicación 9 más adelante, en donde R es un hidrocarburo seleccionado del grupo formado por pentilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo o feniletilo.

3. Un método para el perfeccionamiento, potenciación o modificación de una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1 ó de la reivindicación 2 ó de la reivindicación 9.

4. El método de la reivindicación 3, en donde la fragancia está incorporada en un producto seleccionado del grupo formado por perfumes, colonias, aguas de toilette, productos cosméticos, productos para la higiene personal, productos para el cuidado de tejidos, productos de limpieza y refrescantes del aire.

5. El método de la reivindicación 4, en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo formado por detergentes, composiciones para el lavado de la vajilla, compuestos para fregar y limpiadores de ventanas.

6. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en donde la cantidad incorporada a una fragancia es desde 0,005 a 10 por ciento en peso.

7. El método de las reivindicaciones 3 a 6, en donde la cantidad incorporada a una fragancia es desde 0,5 a 8 por ciento en peso.

8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en donde la cantidad incorporada a una fragancia es de 1 a 7 por ciento en peso.

9. Un compuesto de fórmula:

en donde R es una cadena de hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono, y R1 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, metilo y etilo.

10. Una formulación de fragancia, que contiene una cantidad olfativa efectiva del compuesto de la reivindicación 1, ó de la reivindicación 2, ó de la reivindicación 9.

11. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 1, ó de la reivindicación 2, ó de la reivindicación 9.