DERIVADOS DE SULFAMATO DE BENZOTIOFENO COMO INHIBIDORES DE SULFATASA ESTEROIDEA.
Derivado de sulfamato de benzotiofeno obtenible mediante el proceso que comprende las etapas de:
1) convertir el 6-metoxi-benzotiofeno (3): **(Ver figura)** en el cual R 3 es hidrógeno, un alcoxi (C 1-C 6) o un halógeno o el 5-metoxi-benzotiofeno correspondiente para el derivado de monobromo correspondiente con N-bromosuccinimida y ácido p-toluenosulfónico en 1,2-dicloroetano usando condiciones convencionales;
2) transformar dicho derivado de monobromo en un bromuro de órganomagnesio y después condensarlo con una cetona o un aldehído seleccionado del grupo que consiste en ciclopentanona, ciclohexanona, cicloheptanona, ciclooctanona, ciclodecanona, 4-metilciclohexanona, 2-metilciclohexanona, 2,2-dimetil-ciclopentanona, 2-adamantanona, propanal, hexanal, ciclohexano-carboxaldehído, cicloheptanocarboxaldehído para producir, después del tratamiento con trietilsilano en atmósfera de argón en diclorometano, el metoxibenzotiofeno sustituido correspondiente usando condiciones convencionales;
3) opcionalmente alquilar el metoxibenzotiofeno sustituido correspondiente usando condiciones convencionales en THF con yodometano o bromobutano en presencia de n-butilitio, para producir el metoxibenzotiofeno sustituido correspondiente;
4) desproteger el metoxibenzotiofeno sustituido obtenido en la etapa 2) o en la etapa 3) con tribromoborano en condiciones convencionales;
5) transformar el compuesto hidroxi resultante en el sulfamato correspondiente mediante tratamiento con hidruro de sodio, con ácido amidoclorosulfónico o mediante reacción con cloruro de sulfamoilo en dimetilacetamida; y
6) opcionalmente oxidar el compuesto resultante mediante peróxido de hidrógeno en ácido trifluoroacético usando condiciones convencionales
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W03008811EP.
Solicitante: LABORATOIRE THERAMEX.
Nacionalidad solicitante: Mónaco.
Dirección: 6, AVENUE DU PRINCE HEREDITAIRE ALBERT,98000 MONACO.
Inventor/es: CARNIATO, DENIS, BONNET, PAULE, LAFAY, JEAN, RONDOT,BENOIT, CLERC,THIERRY, SHIELDS,JACQUELINE, DUC,IGOR, DURANTI,ERIC.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 1 de Julio de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D333/54 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D333/76 C07D 333/00 […] › Dibenzotiofenos.
Clasificación PCT:
- A61K31/381 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo ciclos de cinco eslabones.
- A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antineoplásicos.
- C07D333/54 C07D 333/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D333/76 C07D 333/00 […] › Dibenzotiofenos.
Clasificación antigua:
- A61K31/381 A61K 31/00 […] › teniendo ciclos de cinco eslabones.
- A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
- C07D333/54 C07D 333/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D333/76 C07D 333/00 […] › Dibenzotiofenos.
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