DERIVADOS 1,3,5-TRISUBSTITUIDOS DE 4,5-DIHIDRO-1H-PIRAZOL QUE TIENEN ACTIVIDAD ANTAGONISTA DE CB1.
Compuestos de fórmula general (I) (Ver fórmula) donde: - R1 y R2 representan independientemente fenilo,
tienilo o piridilo, grupos que pueden estar substituídos con 1, 2 ó 3 substituyentes Y, que pueden ser iguales o diferentes, del grupo alquilo C1 - 3 o alcoxi C1 - 3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi, cloro, bromo, fluoro, yodo, trifluorometilo, trifluorometiltio, trifluorometoxi, metilsulfonilo, carboxilo, trifluorometilsulfonilo, ciano, carbamoilo, sulfamoilo y acetilo, o R1 y/o R2 representan naftilo, - X representa uno de los subgrupos (i) o (ii), (Ver fórmula) donde - R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 - 3 ramificado o lineal, - R4 representa un grupo alquilo C1 - 8 ramificado o lineal o cicloalquil-C3 - 8-alquilo-C1 - 2, alcoxi C1 - 8 ramificado o lineal, cicloalquilo C3 - 8, bicicloalquilo C5 - 10, tricicloalquilo C6 - 10, grupos que pueden contener uno o más heteroátomos del grupo (O, N, S) y que pueden estar substituídos con un grupo hidroxi, 1-3 grupos metilo, un grupo etilo o 1-3 átomos de flúor, o R4 representa un grupo, fenoxi, bencilo, fenetilo o fenilpropilo, opcionalmente substituído en su anillo fenilo con 1-3 substituyentes Y, donde Y tiene el significado arriba mencionado, o R4 representa un grupo piridilo o tienilo, o R4 representa un grupo NR5R6 donde R5 y R6 - conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos - forman un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos heteroátomos del grupo (O, N, S) tal grupo heterocíclico puede estar substituído con un grupo alquilo C1 - 3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de flúor, o R3 y R4 - conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos - forman un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos heteroátomos del grupo (O, N, S) tal grupo heterocíclico puede estar substituído con un grupo alquilo C1 - 3 ramificado o lineal, fenilo, amino, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de flúor, - R7 representa un grupo bencilo, fenilo, tienilo o piridilo, grupos que pueden estar substituídos en su anillo aromático con 1, 2, 3 ó 4 substituyentes Y, donde Y tiene el significado arriba indicado, que pueden ser iguales o diferentes, o R7 representa alquilo C1 - 8 ramificado o lineal, alquenilo C3 - 8, cicloalquilo C3 - 10, bicicloalquilo C5 - 10, tricicloalquilo C6 - 10 o cicloalquenilo C5 - 8 o R7 representa naftilo o R7 representa un grupo amino o R7 representa un grupo dialquilamino C1 - 8, un grupo monoalquilamino C1 - 8 o un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos átomos de nitrógeno y tal grupo heterocíclico puede contener un heteroátomo del grupo (O, S) y tal grupo heterocíclico puede estar substituído con un grupo alquilo C1 - 3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de flúor, - R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 - 3 ramificado o lineal, R9 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 - 8 ramificado o lineal, cicloalquilo C3 - 8 o heteroalquilo C2 - 10, grupos que pueden estar substituídos con un grupo ceto, grupo trifluorometilo o un átomo de flúor, o R9 representa un grupo amino, hidroxi, fenoxi o benciloxi o R9 representa un grupo alcoxi C1 - 8 ramificado o lineal, que puede estar substituído con un grupo hidroxi, un grupo trifluorometilo o un átomo de flúor, o R9 representa un grupo fenilo, bencilo, piridilo, tienilo, piridilmetilo o fenetilo donde los anillos aromáticos pueden estar substituídos con 1, 2 o 3 de los substituyentes Y, donde Y tiene el significado arriba indicado, o R9 representa un grupo NR10R11 con la condición de que R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y donde R10 y R11 son iguales o diferentes y representan alquilo C1 - 4 o trifluoroalquilo C2 - 4 o R10 y R11 - conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos - forman un resto heterocíclico saturado o no saturado que tiene 4 a 8 átomos anulares, resto heterocíclico que contiene uno o dos átomos del grupo (O, N, S) tal resto heterocíclico saturado o no saturado puede estar substituído con un grupo alquilo C1 - 2 o R8 y R9 - conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos - forman un resto heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, resto heterocíclico que contiene uno o dos átomos del grupo (O, N, S) o un grupo ceto o un grupo -SO2-, resto que puede estar substituído con un grupo alquilo C1 - 2, hidroxi, fenilo, metilamino, dimetilamino, acetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidro-1H- azepinilo, y todos los estereoisómeros, así como las sales y profármacos, que son derivados de los compuestos de fórmula (I) en los que está presente un grupo que se elimina fácilmente tras la administración, seleccionado del grupo que consiste en una amidina, enamina, una base de Mannich, un derivado de hidroxil-metileno, un derivado de O-(aciloximetileno carbamato), carbamato o enaminona.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: SOLVAY PHARMACEUTICALS B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: C.J. VAN HOUTENLAAN 36,1381 CP WEESP.
Inventor/es: LANGE, JOSEPHUS, H., M., KRUSE, CORNELIS, G., VAN STUIVENBERG,HERMAN,H.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 30 de Julio de 2008.
Clasificación PCT:
- A61K31/4155 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados y conteniendo otros heterociclos.
- A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
- C07D231/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
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