PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE BETA-HIDROXI-DELTA-LACTONA USANDO PRODUCTOS INTERMEDIOS NOVEDOSOS.
Un procedimiento para la preparación de 6-hidroximetil-4-(terc-butildimetilsililoxi)-(4S,
6R)-tetrahidro-2H-2-piranona que tiene la fórmula 1 que comprende a) hacer reaccionar 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,3R,5R)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 5 (Ver fórmula) en un disolvente orgánico preferiblemente cloroalcanos con clorocromato de aminas terciarias a una temperatura que oscila entre 10ºC y 30ºC, extinguir la reacción añadiendo dietil éter, filtrar la mezcla a través de celite y lavar con salmuera, eliminar el disolvente mediante evaporación, seguido de filtración en columna rápida para obtener 3-oxo-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,5S)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 6, (Ver fórmula) b) hidrolizar 3-oxo-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,5S)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 6 con enzima lipasa en un tampón que tiene un intervalo de pH de 5 a 7, a una temperatura que oscila entre 25ºC y 30ºC durante un periodo que oscila entre 24 h y 48 h, extraer la mezcla con un disolvente orgánico, eliminar el disolvente mediante evaporación y con cromatografía en columna para obtener 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-( 3R,5S)-ciclohexan-1-ona que tiene la fórmula 7, (Ver fórmula) c) hacer reaccionar 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(3R,5S)-ciclohexan-1-ona que tiene la fórmula 7 con ácido m-cloroperbenzoico a temperatura ambiente durante el periodo que oscila entre 16-24 horas, extraer con fase orgánica, lavar con metabisulfito de sodio, salmuera, secar y con evaporación para obtener 6-hidroximetil-4-(terc-butildimetilsililoxi)-(4S,6R)-tetrahidro-2H-2-piranona que tiene la fórmula 1 (Ver fórmula)
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH.
Nacionalidad solicitante: India.
Dirección: RAFI MARG,NEW DELHI 110001.
Inventor/es: SANDEEP,RAGHUNATH GHORPADE, UTTAM,RAMRAO KALKOTE, SUBHASH,PRATAPRAO CHAVAN, SUNIL,RAMCHANDRA BHIDE, THOTTAPPILLIL,RAVINDRANATHAN.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 16 de Febrero de 2001.
Fecha Concesión Europea: 20 de Agosto de 2008.
Clasificación PCT:
- C07F7/18 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
- C12P17/06 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA. › C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA. › C12P 17/00 Preparación de compuestos heterocíclicos que contienen O, N, S, Se o Te como únicos heteroátomos del ciclo (C12P 13/04 - C12P 13/24 tienen prioridad). › que contienen un ciclo de seis miembros, p. ej. fluoresceína.
- C12P7/26 C12P […] › C12P 7/00 Preparación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. › Cetonas.
- C12P9/00 C12P […] › Preparación de compuestos orgánicos que contienen un metal o un átomo distinto al H, N, C, O, S o halógeno.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
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