PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE ARIL-AMINOPROPANOLES.
Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) enantioméricamente enriquecidos** ver fórmula** en la que Ar representa un resto 2-tiofen-ilo o 3-tiofen-ilo substituido o no substituido y R 1 y R 2 representan respectivamente independientemente entre sí hidrógeno,
alquilo C 1-C 20, arilo C 4-C 14 o arilalquilo C5-C15 o los dos restos R 1 y R 2 representan juntos alquileno C3-C12, caracterizado porque
a) se transforman compuestos de fórmula (II) en compuestos de fórmula (III) enantioméricamente enriquecidos o compuestos de fórmula (IV) en compuestos de fórmula (V) enantioméricamente enriquecidos ** ver fórmulas** en las que Ar posee el significado indicado para la fórmula (I) y R 1 y R 2 poseen el significado indicado para la fórmula (I) y R 3 representa hidrógeno, alquilo C1-C20, arilo C4-C14 o arilalquilo C5-C15, y en el que la transformación
i) se realiza en presencia de un catalizador que contiene complejos de rutenio, pudiéndose obtener los complejos de rutenio por reacción de compuestos de fórmula (XII) con compuestos de fórmula (XIII), o complejos de fórmula (XIV), en la que en los compuestos de fórmula (XII) ** ver fórmula*^* Areno representa un compuesto aromático coordinado con 6 a 12 átomos de carbono de anillo, que además puede estar substituido con hasta 6 restos que están respectivamente independientemente seleccionados entre sí del grupo de alquilo C 1-C 8, bencilo y fenilo y X representa cloro, bromo o yodo, y en donde en la fórmula (XIII) ** ver fórmula** R 7 y R 8 representan respectivamente independientemente entre sí alquilo C 1-C 20, arilo C 4-C 15 o arilalquilo C5-C16 o R 7 y R 8 representan conjuntamente un resto alquileno C3-C12 de cadena lineal o ramificado y R 9 representa alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20 o arilo C4-C15, y en donde en la fórmula (XIV) ** ver fórmula** Areno y X poseen respectivamente el significado indicado para la fórmula (XII) y (XIII) representa compuestos de la fórmula (XIII) con el significado ahí indicado,
ii) en presencia de al menos una amina que está presente al menos parcialmente en forma protonada,
iii) con ácido fórmico, formiatos o mezclas de los mismos, y
b) en el caso de que para el paso a) se hubieran utilizado compuestos de fórmula (II) se hacen reaccionar los compuestos de fórmula (III) enantioméricamente enriquecidos con aminas de fórmula (VI) en la que R 1 y R 2 poseen el significado indicado en la fórmula (I), para obtener compuestos de fórmula (V) enantioméricamente enriquecidos con el significado anteriormente indicado y
c) los compuestos de fórmula (V) enantioméricamente enriquecidos se transforman por reducción en compuestos de fórmula (I) enantioméricamente enriquecidos con el significado anteriormente indicado
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E03004920.
Solicitante: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 51368 LEVERKUSEN.
Inventor/es: ECKERT, MARKUS, DREISBACH, CLAUS, DR., STOLLE, ANDREAS, BOSCH,BORIS,DR.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 7 de Marzo de 2003.
Fecha Concesión Europea: 22 de Julio de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D333/24 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
Clasificación PCT:
- C07C213/00 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C215/30 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › que contienen grupos hidroxi y átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros unidos al mismo átomo de carbono de la estructura carbonada.
- C07C231/18 C07C […] › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por síntesis estereoespecífica.
- C07C235/34 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07C51/347 C07C […] › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › por reacciones que no dan lugar a grupos carboxilo.
- C07C59/48 C07C […] › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal,—CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C67/00 C07C […] › Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos.
- C07C69/732 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › de ácidos hidroxicarboxílicos insaturados.
- C07D333/20 C07D 333/00 […] › por átomos de nitrógeno (radicales nitro, nitroso C07D 333/12).
Clasificación antigua:
- C07C213/00 C07C […] › Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C215/30 C07C 215/00 […] › que contienen grupos hidroxi y átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros unidos al mismo átomo de carbono de la estructura carbonada.
- C07C231/18 C07C 231/00 […] › por síntesis estereoespecífica.
- C07C235/34 C07C 235/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07C51/347 C07C 51/00 […] › por reacciones que no dan lugar a grupos carboxilo.
- C07C59/48 C07C 59/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C67/00 C07C […] › Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos.
- C07C69/732 C07C 69/00 […] › de ácidos hidroxicarboxílicos insaturados.
- C07D333/20 C07D 333/00 […] › por átomos de nitrógeno (radicales nitro, nitroso C07D 333/12).
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
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