USO MEDICINAL DE FENILALCANOLES Y SUS DERIVADOS.

Un compuesto de fórmula (I) o un derivado del mismo farmacéuticamente aceptable:

donde R1 es H, OH, Oalquilo C1-4 o NO2; R2 es OH, Oalquilo C1-4, OC=Oalquilo C1-4 o OC=OPh, donde el Ph puede estar eventualmente substituido por halógeno, alquilo C1-3 o NO2; R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono del anillo de fenilo al que se unen, pueden combinarse para formar un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre O, S o N; R3 es alquilo C2-12, alquenilo C2-12 o alquinilo C2-12, cada uno eventualmente substituido por uno o más substituyen- tes seleccionados entre -OR, =O, nitro, halógeno, -NRR', -COOR o -CONRR', donde R y R' son H o alquilo C1-4; R3 puede ser un grupo de unión de un compuesto bis en el que R3 es alquileno C2-12, alquenileno C2-12 o alquinileno C2-12, cada uno eventualmente substituido por uno o más substituyentes seleccionados entre -OR, =O, nitro, haló- geno, -NRR', -COOR o -CONRR', donde R y R' son H o alqui- lo C1-4; R4 es H, CH3, OH o =O; cuando R4 es =O, entonces el carbo- no al que se une R4 no se une a H; W es C(=O)-CH2, CH=CH, CH2CO, CH(OH)-CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2 o CH2CH2; X es CHOH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) o C=O, e Y es CHOH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) o C=O; siempre que uno de W, X o Y tenga un grupo OH y siempre que, cuando (1) R1 sea Oalquilo C1-4 y R2 sea OH u Oacilo, W sea CH2CH2 y X sea C=O, R3 sea alquilo C2-12 y R4 sea H, entonces Y no sea CHOH (gingero- les) (Mustafa y col., 1993); (2) R1 sea OCH3, R2 sea OH, W es CH2CH2, R3 sea alquilo C5 o C7, R4 sea H y X sea CHOH, enton- ces Y no sea CHOH (gingerdiol) (Mustafa y col., 1993); (3) R1 sea OCH3, R2 sea OH, W es CH=CH, R3 sea alquilo C2-12, R4 sea H y X sea C=O, entonces Y no sea CHOH (deshidrogingeroles); (4) R1 sea OCH3, R2 sea OH, W sea CH2CH2, X sea CHOH, R4 sea H y R3 sea alquilo C5, enton- ces Y no sea CH2 (paradol reducido) (Young- Joon y col., 1992); (5) R1 sea OCH3, R2 sea OH, W sea CH2CH2, X sea C=O y R4 sea H, entonces Y no sea C(OH)CH3 (Sawamura y col.); (6) R1 sea Oalquilo C1-4, R2 sea OH u Oacilo, W sea CH=CH, X sea C=O, R3 sea alquilo C2-8 y R4 sea H, entonces Y no sea CHOH; (7) R1=R2 sea OH, W sea CH=CH, X sea C=O, R3 sea alquilo C9 y R4 sea H, entonces Y no sea CHOH ([10]-nordeshidrogingeroles) (Terumo Corporation, 1992); (8) R1=R2 sea OH, W sea CH2CH2, X sea C=O, R3 sea alquilo C2-12 y R4 sea H, entonces Y no sea CHOH; (9) R1 sea Oalquilo C1-4 u OH, R2 sea OH, W sea CH2CH2, R3 sea alquilo C2-12, R4 sea H y X sea CHOH, entonces Y no sea CHOH (gingerdio- les o norgingerdioles) (Merrel Dow Pharmaceu- ticals, EP 516082); (10) R1 sea OCH3, R2 sea OCH3, W sea CH2CH2, R3 sea alquilo C5, R4 sea H y X sea C=O, enton- ces Y no sea CHOH (Compuesto 5, Kikuzaki y col., ACS Symposium Series (1994) 547, 237- 243); (11) R1 sea H, R2 sea OH, W sea CH2CH2, R3 sea alquilo C6, R4 sea H y X sea C=O, entonces Y no sea CHOH (Compuesto 6, Kikuzaki y col., ACS Symposium Series (1994) 547, 237-243).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: THE UNIVERSITY OF SYDNEY.

Nacionalidad solicitante: Australia.

Dirección: PARRAMATTA ROAD,SYDNEY, NEW SOUTH WALES 200.

Inventor/es: ROUFOGALIS, BASIL, DON, DUKE, COLIN, CHARLES, TRAN, VAN, HOAN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 20 de Octubre de 1998.

Fecha Concesión Europea: 20 de Septiembre de 2006.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/05 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Fenoles.
  • A61K31/085 A61K 31/00 […] › que tienen una unión éter con un carbono nuclear de un núcleo aromático.
  • A61K31/12 A61K 31/00 […] › Cetonas.
  • C07C39/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 39/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › monocíclicos con una insaturación distinta a la del ciclo aromático.
  • C07C43/23 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C49/245 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C49/248 C07C 49/00 […] › con insaturación distinta a la de los ciclos aromáticos.
  • C07C49/255 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.
  • C07C49/84 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.
  • C07D317/54 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C12P7/22 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA.C12P 7/00 Preparación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. › aromáticos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/05 A61K 31/00 […] › Fenoles.
  • A61K31/085 A61K 31/00 […] › que tienen una unión éter con un carbono nuclear de un núcleo aromático.
  • A61K31/12 A61K 31/00 […] › Cetonas.
  • C07C43/23 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C49/245 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C49/255 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.
  • C07C49/84 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos éter, grupos, grupos, grupos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre, Oficina Europea de Patentes.

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