HIDROGENACION CATALITICA DE DOBLES ENLACES DE CARBONOHETEROATOMO.

Procedimiento para la hidrogenación de un sustrato que contiene un doble enlace carbono-heteroátomo,

que incluye la etapa de hacer reaccionar el sustrato con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación y de una base, caracterizado porque el catalizador de hidrogenación es un complejo de metal de transición de la fórmula (I) [X Y Ru (P R1R2R3)(P-Z-N)] en donde X, Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, grupo alcoxilo C1-8 o aciloxilo C1-8, o una molécula disolvente orgánico enlazada coordinativamente que contiene por lo menos un heteroátomo que tiene por lo menos un par de electrones libre, por ejemplo en forma de (ciclo)alquil/ariloxilo, - tio o -amino grupos, en cuyo caso la carga del complejo catiónico resultante se equilibra mediante un anión, por ejemplo CN-, OCN-, PF6- o F3C-SO2O-. R1, R2, R3 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo, alquiloxilo, alquiltio, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxilo, cicloalquiltio, diciclo-alquilamino, arilo, ariloxilo, ariltio o diarilamino, opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 radicales que se eligen independientemente entre grupos alquilo C1-4 y grupos alcoxilo C1-4, uno de los radicales R1, R2, R3 es como se ha definido antes y los 2 radicales restantes que, enlazados vía un puente de oxígeno o directamente al átomo de fósforo, forman, incluyendo el átomo de fósforo, un anillo opcionalmente sustituido de 4 a 8 miembros, P-Z-N es un ligando bidentado que contiene un átomo de nitrógeno sp2-hibridizado y tiene la fórmula (II) R5 R6 - - R4-P-Ca-Cb-C=N-R7 (II) en donde R4, R5 son cada uno, independientemente, un grupo de alquilo C1-8 o alquenilo C2-8 lineal, ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido; arilo C6-18, heteroarilo C3-18, cicloalquilo C3-8, (alquilo C1-8)1-3-(hetero)arilo, opcionalmente sustituido, con lo que posibles sustituyentes son halógeno, grupo organohalógeno, O(C1-8)alquilo, N (alquilo C1-8)2; o R4 y R5 juntos son un anillo saturado o aromático compuesto por 5 a 10 átomos incluyendo el átomo de fósforo, Ca, Cb son cada uno una parte de un (hetero)arilo aromático, opcionalmente sustituido que tiene por lo menos 6 pi-electrones, R6 es un átomo de hidrógeno, un grupo de alquilo C1-10 o alquenilo C2-10, lineal, ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido, un anillo aromático, opcionalmente sustituido, un radical -OR6'''' o -NR6''''R6", en donde R6'''' y R6" son como se ha definido para R6, R7 es un átomo de hidrógeno, un grupo de alquilo C1-10 o alquenilo C2-10, lineal, ramificado o cíclico, o un radical R7CO o R7''''SO2 en donde R7'''' es un grupo de alquilo C1-8 o arilo, o R6 y R7 juntos son un (hetero)ciclo insaturado compuesto por 5 a 10 átomos de anillo opcionalmente sustituido, incluyendo el carbono y el átomo de nitrógeno al que R6 y R7 están enlazados, y opcionalmente incluyendo otros heteroátomos.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SOLVIAS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: KLYBECKSTRASSE 191,4057 BASEL.

Inventor/es: PITTELKOW, ULRICH, NAUD,FREDERIC,MAURICE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 18 de Abril de 2007.

Clasificación PCT:

  • C07B41/02 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › C07B 41/00 Formación o introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno. › de grupos hidroxi u O-metal.
  • C07B43/04 C07B […] › C07B 43/00 Formación o introducción de grupos funcionales que contienen nitrógeno. › de grupos amino.
  • C07B53/00 C07B […] › Síntesis asimétricas.
  • C07D333/16 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › por átomos de oxígeno.
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