Proceso para la preparación de compuestos de isoxazolina ópticamente activos.

Un proceso para preparar un compuesto de fórmula I**Fórmula**

donde

A1 y A2 son C-H,

o uno de los grupos A1 y A2 es C-H y el otro es N;

R1 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6;

cada R2 es independientemente bromo, cloro, flúor o trifluorometilo; R3 es hidrógeno;

R4 es hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo o ciano;

o R3 y R4 juntos forman un grupo 1,3-butadieno que actúa como puente;

R5 es clorodifluorometilo o trifluorometilo;

n es 2 o 3;

haciendo reaccionar un compuesto de fórmula II**Fórmula**

donde

A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5 y n son como se han definido para la fórmula I anterior,

con hidroxilamina, una base y un catalizador quiral, caracterizado por que el catalizador quiral es un catalizador dimérico quiral de fórmula III**Fórmula**

donde

cada R6 es etilo o vinilo;

R7, R8, R9 y R10 son halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6; y

X es un anión halógeno o BF4-, PF6

-, HSO4- o un alquilsulfonato C1-C3, bencenosulfonato o metilbencenosulfonato.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/067894.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: SMEJKAL,TOMAS, SMITS,HELMARS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B01J31/02 SECCION B — TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL.B01J PROCEDIMIENTOS QUIMICOS O FISICOS, p. ej. CATALISIS, QUIMICA DE LOS COLOIDES; APARATOS ADECUADOS (procedimientos o aparatos para usos específicos, ver las clases correspondientes a los procedimientos o al equipo, p. ej. F26B 3/08). › B01J 31/00 Catalizadores que contienen hidruros, complejos de coordinación o compuestos orgánicos (composiciones catalíticas utilizadas únicamente para reacciones de polimerización C08). › que contienen compuestos orgánicos o hidruros metálicos.
  • C07B53/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Síntesis asimétricas.
  • C07D261/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D453/04 C07D […] › C07D 453/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de quinuclidina o isoquinuclidina, p. ej. alcaloides de quinina. › teniendo unido en posición 2 un radical quinolil-4, un radical quinolil-4 sustituido o un radical alquilendioxi quinolil-4 unido por un solo átomo de carbono, p. ej. quinina.

PDF original: ES-2702193_T3.pdf

 

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