DERIVADOS DE ACIDO N-BENCIL-INDOL-3-IL-GLIOXILICO SUSTITUIDOS CON EFECTO ANTITUMORAL.

Nuevos derivados sustituidos del ácido N-bencil-indol- 3-il-glioxílico con efecto antitumoral de la fórmula general 1 Fórmula 1 en donde los restos R,

R1, R2, R3, R4 y Z tienen el siguiente significado: R = nitro, amino, mono- o di-alquil(C1-C6)-amino , mono- o di-cicloalquil(C1-C6)-amino , acil(C1-C6)-amino, fenil- alquil(C1-C6)-amino, aroilamino, heteroaroilamino, alquil(C1-C6)-sufonamido , arilsulfonamido, maleinimido, succinimido, ftalimido, benciloxicarbonilamino (z-amino), terc.- butoxicarbonilamino (BOC-amino), 9- fluorenilmetoxicarbonilamino (Fmoc-amino), trifenilmetilamino (Tr-amino), 2-(4’-piridil)- etoxicarbonilamino (Pyoc-amino), difenilmetilsililamino (DPMS-amino), en donde los restos de R pueden estar opcionalmente sustituidos en los átomos de C 2, 3 y 4 del anillo fenilo, R puede significar además, para el caso de que R1=hidrógeno, el grupo metilo o fenilmetilo, así como el resto benciloxicarbonilo (resto Z), el resto terc-.butoxicarbonilo (resto BOC) y el grupo acetilo, los siguientes restos: -NH-CH2-COOH; -NH-CH(CH3)-COOH; (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(NH)-COOH; H3C-CH2-CH(CH3)-CH(NH)- COOH; HOH2C-CH(NH)-COOH; fenil-CH2-CH(NH)-COOH; (4- imidazoil)-CH2-CH(NH)-COOH; HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH)-COOH; H2N-(CH2)4-CH(NH)- COOH; H2N-CO-CH2-CH(NH)-COOH; HOOC-(CH2)2-CH(NH)-COOH R1= hidrógeno, alquilo-(C1-C6), en donde el grupo alquilo puede estar sustituido, una o varias veces, con el anillo fenilo, y este anillo fenilo, a su vez, puede estar sustituido una o varias veces con halógeno, alquilo-(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), con grupos carboxilo, con grupos carboxilo esterificados con alcanoles C1-C6, grupos trifluorometilo, grupos hidroxilo, grupos metoxi, grupos etoxi, grupos benciloxi, así como un grupo bencilo sustituido en la parte de fenilo, una o varias veces, con grupos alquilo(C1-C6), átomos de halógeno o grupos trifluorometilo, R1 representa, además, el grupo benciloxicarbonilo (grupo Z) y representa el resto butoxicarbonilo terciario (resto Boc) y, además, representa el grupo acetilo R2 puede significar el anillo fenilo, que está sustituido, una o varias veces, con alquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), ciano, halógeno, trifluorometilo, hidroxi, benciloxi, nitro, amino, alquil(C1-C6)-amino, alcoxi(C1-C6)-carbonil-amino y con el grupo carboxilo o con el grupo carbolixo esterificado con alcanoles (C1-C6), o una estructura de piridina de fórmula 2 Fórmula 2 y su óxido N, en donde la estructura de piridina está opcionalmente combinada con los átomos 2, 3 y 4 del carbono del anillo y puede estar sustituido con los sustituyentes R5 y R6, R5 y R6 en la fórmula 2 pueden ser iguales o distintos y pueden tener el significado de alquilo-(C1-C6), así como el significado de cicloalquilo-(C3-C7) , alcoxi-(C1-C6), nitro, amino, hidroxi, halógeno y trifluorometilo y, además, representan el resto etoxicarbonilamino, así como el grupo carboxialquiloxi, en el cual el grupo alquilo puede disponer de 1-4 átomos de C, R2 puede ser, además, un heterociclo 2- o 4-pirimidinilo, en donde el anillo 2-pirimidinilo puede estar sustituido, una o varias veces, con el grupo metilo y, además, significan la estructura de 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- y 8-quinolilo sustituida con alquilo-(C1-C6), halógeno, el grupo nitro, el grupo amino y el resto alquil(C1-C6)amino, representa un grupo 2-, 3- y 4-quinolilmetilo, en donde los carbonos del anillo del resto piridilmetilo del grupo quinolilo y del resto quinolilmetilo pueden estar sustituidos con alquilo- (C1-C6), alcoxi-(C1-C6), nitro, amino y alcoxi(C1-C6)- carbonilamino, R2 Puede además, en el caso de que R1 represente hidrógeno el grupo metilo o bencilo, así como el resto benciloxicarbonilo (resto Z), el resto terc.-butoxicarbonilo (resto BOC) y el grupo acetilo, significar los siguientes restos: -CH2COOH; -CH(CH3)-COOH;(CH3)2CH-(CH2)2-CH(COOH)-; H3C-H2C-CH(CH3)-CH(COOH)-; HO-H2C-CH(COOH)-; fenil-CH2-CH(COOH)-; (4-imidazolil)- CH2-CH(COOH)-; HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(COOH)-; H2N-(CH2)4-CH(COOH)-; H2N-CO-CH2-CH(COOH)-; HOOC-(CH2)2-CH(COOH)-; R2 Puede ser además, para el caso de que R1 signifique hidrógeno, el grupo Z, el resto BOC, el grupo acetilo o el grupo bencilo, el resto ácido de un aminoácido natural o artificial, por ejemplo puede representar el resto -glicilo, -sarcosilo, -alanilo, -leucilo, -iso- leucilo, -serilo, -fenilalanilo, -histidilo, -propilo, -arginilo, -lisilo, -asparagilo y -glutamilo, en donde los grupos amino de los aminoácidos respectivos pueden presentarse sin protección o protegidos, como grupo de protección de la función amino se pueden considerar el resto carbobenzoxi (resto Z) y el resto terc.- butoxicarbonilo (resto BOC), así como el grupo acetilo; en el caso de que el resto asparagilo y glutamilo reivindicado para R2, el segundo grupo carboxilo, no combinado, se presenta como grupo carboxilo libre o en forma de un grupo carboxilo esterificado con alcanoles C1-C6, por ejemplo como éster metílico, éster etílico o éster terc.-butílico y, además, R2 puede significar el grupo alilaminocarbonil-2-metil-prop-1-ilo; además, R1 y R2 pueden constituir junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de piperazina de la fórmula 3 o un anillo de homopiperazina, siempre que R2 represente un grupo aminoalquileno, en el cual Fórmula 3 R7 representa un resto alquilo, significa un anillo fenilo que puede estar sustituido, una o varias veces, con alquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), halógeno, el grupo nitro, la función amino y con el grupo alquil(C1- C6)-amino; además, R7 significa el grupo benzhidrilo y el grupo bis-p-fluorobenzhidrilo , R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo-(C1-C6), cicloalquilo-(C3-C7) , alcanoílo-(C1-C6), halógeno y benciloxi; además R3 y R4 pueden significar el grupo nitro, el grupo amino, el grupo amino mono- o dial-quil(C1-C4)-sustituido , y la función (C1-C6)-alcoxi-carbonilamino o la función alcoxi(C1-C6)-carbonilamino-(C1-C6)-alquilo , Z represena O y S.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: ZENTARIS AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: WEISMULLERSTRASSE 45,60314 FRANKFURT/MAIN.

Inventor/es: EMIG, PETER, BACHER, GERALD, NICKEL, BERND, REICHERT, DIETMAR, GINTHER, ECKHARD, LE BAUT, GUILLAUME.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 19 de Diciembre de 2000.

Fecha Concesión Europea: 11 de Febrero de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/404 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indoles, p. ej. pindolol.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07D401/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Kirguistán, Kazajstán, República del Moldova, Federación de Rusia, Tayikistán, Turkmenistán, Organización Eurasiática de Patentes.

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