NUEVO PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DEL ACIDO 9-FLUORO-2,3-DIHIDRO-3-METIL-10-(N-METILPIPERAZINIL -7-OXO-7H-PIRIDO(1,2 ,3-DE)-1,4-BERNZOXACIN-6-CARBOXILICO.
NUEVO PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DEL ACIDO 9-FLUORO-2,3-DIHIDRO-3-METIL-10-(N-METILPIPERAZINIL)-7-OXO7H-PIRIDO[1 ,
2,3-DE]-1,4-BENZOXACIN-6-CARBOXILICO (OFLOXACINO), VERIFICADO EN LOS SIGUIENTES PASOS: PASO 1: REACCION DE 2,3-DIFLUORO-6-NITROFENOL CON CLOROACETONA. PASO 2: PROTECCION DE LA CETONA OBTENIDO POR FORMACION DE UN ACETAL CON ETILENGLICOL. PASO 3: REDUCCION DEL GRUPO NITRO CON ACIDO FORMICO A AMINO E HIDROLISIS DEL ACETAL, CON FORMACION DE UNA IMINA CICLICA. PASO 4: REDUCCION DE DICHA IMINA CON TRIBENZOILOXI-BOROHIDRURO SODICO, PARA PRODUCIR 7,8-DIFLUORO-3,4-DIHIDRO-3-METIL-2H-BENZO[1 ,4]OXAZINA. PASO 5: LA AMINA OBTENIDA SE HACE REACCIONAR CON ACIDO FORMICO PARA OBTENER LA FORMAMIDA CORRESPONDIENTE. PASO 6: EL PRODUCTO OBTENIDO ANTERIORMENTE SE HACE REACCIONAR CON OXICLORURO DE FOSFORO Y CLORURO DE ETOXIMALONILO PRODUCIENDO, AL BASIFICAR LA MEZCLA, EL ACIDO 4-OXO-3-QUINOLIN-6-CARBOXILICO CORRESPONDIENTE. PASO 7: EL ACIDO OBTENIDO SE HACE REACCIONAR CON 1-METILPIPERAZINA PARA OBTENER EL ACIDO 9-FLUORO-2,3-DIHIDRO-3-METIL-10-(N-METILPIPERAZINIL)-7-OXO-7H-PIRIDO[1 ,2,3-DE]-1,4-BENZOXACIN-6-CARBOXILICO (OFLOXACINO) OBJETO DE ESTA INVENCION. APLICACIONES: ESTE COMPUESTO TIENE SU APLICACION DENTRO DEL CAMPO DE LA QUIMICA TERAPEUTICA COMO AGENTE ANTIBACTERIANO.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: ELMUQUIMICA FARMACEUTICA, S.L..
Nacionalidad solicitante: España.
Provincia: MADRID.
Inventor/es: ALVAREZ-BUILLA GOMEZ,JULIO, VAQUERO LOPEZ,JUAN JOSE, GARCIA NAVIO, JOSE LUIS, NOVELLA ROBISCO,JOSE LUIS, BURGOS GARCIA, CAROLINA, CALATATYUD ARINERO, JOSE, MONTORO JIMENEZ, ANTONIO.
Fecha de Solicitud: 10 de Junio de 1993.
Fecha de Publicación: .
Fecha de Concesión: 28 de Agosto de 1996.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D498/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas peri-condensados.
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