Compuestos plaguicidas.

Un compuesto de la fórmula (I) **Fórmula**

en donde

R1 es hidrógeno, metilo o un halógeno;

R2 es hidrógeno, metilo o un halógeno;

R3 es hidrógeno, metilo o un halógeno;

R4 es hidrógeno, metilo o un halógeno;

R5 es piridilo que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de ellos sea un heterociclo aromático sustituido o no sustituido

(HET);

R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C4;

R7 es hidrógeno, ciano, hidroxilo, formilo, alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4, alquenilo-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alcoxi-C1- C4-alquilo-C1-C4, cianoalquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-carbonilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, bencilo, cicloalquil-C3-C6- carbonilo o cicloalcoxi-C3-C6-carbonilo;

A1 es N, C-H o C-X;

A2 es N, C-H o C-X;

A3 es N, C-H o C-X;

A4 es N, C-H o C-X;

A5 es N, C-H o C-X;

X es un halógeno, OH, ciano, alquilo-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4 o haloalcoxi-C1-C4;

con la condición de que a lo sumo tres de A1 a A5 sean N;

así como sus sales, enantiómeros, diastereómeros, tautómeros y N-óxidos aceptables.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/071524.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, O\'SULLIVAN, ANTHONY, CORNELIUS, LOISELEUR,OLIVIER, LUKSCH,TORSTEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D471/04 (Sistemas condensados en orto)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/90 (que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/50 (1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema... > C07D498/04 (Sistemas orto-condensados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/60 (1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/82 (ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/76 (1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados)
google+ twitter facebook

Texto extraído del PDF original:

DESCRIPCIÓN

Compuestos plaguicidas La presente invención se refiere a ciertos derivados de N-[1-(piridil)ciclopropilmetil]heteroaril carboxamida, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos y a su uso en los campos de la agricultura y la veterinaria y en los campos que dependen del control de plagas. Los compuestos son especialmente activos para controlar el daño a las plantas causado por plagas y enfermedades fúngicas en la agricultura.

Los derivados de N-[1-(2-piridil)ciclopropilmetil]heteroaril carboxamida se describen en el documento WO2005/058828.

Los inventores han encontrado que ciertos derivados de N-[1-(piridil)ciclopropilmetil]heteroaril carboxamida son especialmente activos para controlar daños causados por plagas y enfermedades fúngicas, en particular plagas de nemátodos.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula (I) R6 O R5 A N 1 R4 A2 R3 R7 A5 A3 R1 A4 (I) , R2 en donde R1 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R2 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R3 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R4 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R5 es piridilo que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de ellos sea un heterociclo aromático sustituido o no sustituido (HET); R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C4; R7 es hidrógeno, ciano, hidroxilo, formilo, alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4, alquenilo-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alcoxi-C1- C4-alquilo-C1-C4, cianoalquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-carbonilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, bencilo, cicloalquil-C3-C6- carbonilo o cicloalcoxi-C3-C6-carbonilo; A1 es N, C-H o C-X; A2 es N, C-H o C-X; A3 es N, C-H o C-X; A4 es N, C-H o C-X; A5 es N, C-H o C-X; X es un halógeno, OH, ciano, alquilo-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4 o haloalcoxi-C1-C4; con la condición de que a lo sumo tres de A1 a A5 sean N; así como sus sales, enantiómeros, diastereómeros, tautómeros y N-óxidos aceptables.

Los compuestos de fórmula (I) y, cuando sea apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en forma de uno de los isómeros que son posibles o como una mezcla de los mismos, por ejemplo en forma de isómeros puros tales como antípodas y/o diastereómeros, o como mezclas de isómeros tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo del número, configuración absoluta y relativa de los átomos de carbono asimétricos que se producen en la molécula y/o dependiendo de la configuración de enlaces dobles no aromáticos que se producen en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas de isómeros que son posibles y se entenderá en cada caso en este sentido anteriormente y posteriormente en la presente, incluso cuando los detalles estereoquímicos no se mencionan específicamente en cada caso. Por lo tanto, esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones, así como las formas isotópicas tales como los compuestos deuterados. Como ejemplo, los compuestos de la invención pueden contener uno o más átomos de carbono asimétricos, por ejemplo, en los grupos -CR6-, -CR5-, -CR1R2- y -CR3R4- y los compuestos de fórmula (I) pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de los mismos.

La invención también contempla sales y N-óxidos de cada compuesto de fórmula (I).

Un experto en la técnica reconocerá también que, dado que en el ambiente y en condiciones fisiológicas las sales de los compuestos químicos están en equilibrio con sus formas no salinas correspondientes, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas.

De esa forma, pueden ser útiles una amplia variedad de sales de los compuestos de la invención (e ingredientes activos utilizados en combinación con los ingredientes activos de la invención) para el control de plagas invertebradas y parásitos de animales. Las sales entre las sales agrícolamente y/o fisiológicamente tolerables incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico.

Adecuadas entre las sales agrícolamente y/o fisiológicamente tolerables también pueden estar las sales de aquel os cationes que no afectan de forma adversa la acción pesticida y/o parasiticida de los compuestos de fórmula (I). De esta forma, cationes especialmente adecuados son los iones de los metales alcalinos, incluidos sodio, potasio y litio, de los metales alcalinotérreos, incluidos calcio y magnesio, y de los metales de transición, incluidos manganeso, cobre, hierro, zinc, cobalto, plomo, plata, níquel y también amonio o amonio orgánico, incluidos monoalquilamonio, dialquilamonio, trialquilamonio, tetraalquilamonio, monoalquenilamonio, dialquenilamonio, trialquenilamonio, monoalquinilamonio, dialquinilamonio, monoalcanolamonio, dialcanolamonio, cicloalquil-C5-C6-amonio, piperidinio, morfolinio, pirrolidinio o bencilamonio, más aun iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente iones de tri (alquil-C1-C4) sulfonio y sulfoxonio, preferiblemente tri (alquil-C1-C4) sulfoxonio.

Grupos alquilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como alcoxi-, alquilsulfanilo-, alquilsulfinilo-, alquilsulfonilo-, alquilcarbonilo- o alcoxicarbonilo-) pueden estar en forma de cadena recta o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, prop-2-ilo, butilo, but-2-ilo, o 2-metil-prop-2-ilo. El grupo alquilo (ya sea solo o como parte de un grupo más grande, tal como alcoxi-, alquilsulfanilo-, alquilsulfinilo-, alquilsulfonilo-, alquilcarbonilo- o alcoxicarbonilo-), en cada realización de la invención, es preferiblemente alquilo-C1-C3, más preferiblemente alquilo- C1-C2, especialmente un grupo metilo. En el caso de alcoxi, son ejemplos metoxi, etoxi, propoxi, n-butoxi, isobutoxi y también sus grupos isoméricos; preferiblemente, independiente de otras realizaciones, metoxi y etoxi, especialmente metoxi.

Los grupos alquenilo pueden estar en forma de cadenas rectas o ramificadas y pueden ser, cuando sea apropiado, de configuración (E) o (Z). Ejemplos son vinilo y alilo. El grupo alquenilo, en cada realización de la invención, es preferiblemente un grupo alquenilo-C2-C3, más preferiblemente un grupo vinilo o alilo.

Los grupos alquinilo pueden estar en forma de cadenas rectas o ramificadas. Ejemplos son etinilo y propargilo. El grupo alquinilo, en cada realización de la invención, es preferiblemente un grupo alquinilo-C2-C3, más preferiblemente grupo propargilo.

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo; halógeno, en cada realización de la invención, es flúor, cloro, o bromo; especialmente flúor o cloro.

Los grupos haloalquilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como haloalcoxi-, haloalquilsulfanilo-, haloalquilsulfinilo- o haloalquilsulfonilo-) son grupos alquilo que están sustituidos por uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes y son, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorodifluorometilo y 2,2,2-trifluoro- etilo. El grupo haloalquilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como haloalcoxi-, haloalquilsulfanilo-, haloalquilsulfinilo- o haloalquilsulfonilo-), en cada realización de la invención, haloalquilo es preferiblemente trifluorometilo. En el caso de haloalcoxi, ejemplos son fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoro-etoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; preferiblemente difluorometoxi, 2,2,2-trifluoro-etoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi.

Los grupos cicloalquilo son monocíclicos y son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El grupo cicloalquilo-C3-C6, en cada realización de la invención, es preferiblemente un cicloalquilo-C3-C5, más preferiblemente un grupo cicloalquilo-C3-C4, especialmente un grupo cicloalquilo-C3. Cuando un resto cicloalquilo debe sustituirse, el resto cicloalquilo preferiblemente se sustituye por uno a cuatro sustituyentes, más preferiblemente por uno a tres sustituyentes tal como por uno a dos sustituyentes, especialmente por un sustituyente.

Alcoxicarbonilo es, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n- butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo y terc-butoxicarbonilo; son preferidos metoxicarbonilo, etoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo.

Un grupo alquilsulfanilo es, por ejemplo, metilsulfanilo, etilsulfanilo, propilsulfanilo, isopropilsulfanilo, n-butilsulfanilo, isobutilsulfanilo, sec-butilsulfanilo y terc-butilsulfanilo. Ejemplos de haloalquilsulfanilo son sustituyentes cloro- y/o fluoro-halogenados de los mismos, tales como difluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, clorodifluorometilsulfanilo y 2,2,2-trifluoro-etilsulfanilo.

Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, 2-metoxietilo, etoximetilo, 2-etoxietilo, n-propoximetilo, 2-n-propoxietilo, isopropoximetilo y 1-isopropoxietilo. El grupo alcoxialquilo, en cada realización de la invención, es preferiblemente un alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C4, más preferiblemente un alcoxi-C1-C2-metilo, tal como grupos metoximetilo y etoximetilo.

Grupos arilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como aril-alquileno-) son sistemas de anil os aromáticos que pueden ser mono, bi o tricíclicos. Ejemplos de dichos anil os incluyen fenilo, naftilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Grupos arilo preferidos son fenilo y naftilo, siendo fenilo el más preferido.

HET, tal como se utiliza en la presente, es un heterociclo aromático sustituido o no sustituido.

Un heterociclo es un anil o de átomos que tiene al menos un heteroátomo (es decir, seleccionado de N, O y S) y que consiste en un único anil o o en dos o más anil os condensados o conectados. En el caso de que el heterociclo tenga dos o más anil os, el heteroátomo o los heteroátomos pueden encontrarse en únicamente un anil o. En una realización preferida, independiente de otras realizaciones, el heterociclo es un anil o de átomos que tiene al menos un heteroátomo (es decir, seleccionado de N, O y S) y que consiste en un único anil o.

Un ejemplo de HET es, preferiblemente, un heterociclo aromático de 5 miembros sustituido o no sustituido, que es un único anil o de cinco átomos que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre u oxígeno está presente en el anil o, entonces solamente un átomo de azufre o un átomo de oxígeno respectivamente está presente en el anil o.

Un ejemplo de HET es, preferiblemente, un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido, que es un único anil o de seis átomos que tiene 2 o 3 átomos de nitrógeno.

Los ejemplos de HET son furano, imidazol, oxazol, tiazol, isotiazol, isoxazol, 1,2,3-oxadiazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,5- oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, oxazol, pirazol, pirrol, 1,2,3-tiadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,5-tiadiazol, 1,3,4-tiadiazol, tiazol, tiofeno, 1,2,3-triazol y 1,2,4-triazol sustituidos o no sustituidos, los heterociclos aromáticos de 6 miembros que tienen 2 o 3 átomos de nitrógeno son pirazina, piridazina, pirimidina, 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina y 1,3,5-triazina.

Los ejemplos de HET son quinolina, isoquinolina, 2,7-naftiridina, pirido[3,4-d]piridazina, pirido[3,4-d]pirimidina, quinazolina, pirrolo[2,3-d]tiazol, tiazolo[4,5-c]isoxazol, tieno[3,4-b]pirrol, pirrolo[3,4-d]isoxazol, pirrolo[2,1-b]tiazol, pirrolo[1,2-a]imidazol, tieno[3,2-b]tiofeno, furo[3,2-b]pirrol, furo[3,4-d]isoxazol, 1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidina, pirrolo[2,3-b]piridina, isoxazolo[4,3-b]piridina, benzotiazol, benzofurazano, imidazo[2,1-f][1,2,4]triazina, benzimidazol, pirazolo[1,5-b][1,2,4]triazina, indol, isoxazolo[5,4-c]piridina, tieno[2,3-c]piridazina, oxazolo[4,5-d]pirimidina, pirrolo[2,3-b]pirazina, benzofurano, benzotiofeno, pirrolo[1,2-b]piridazina, oxazolo[5,4-b]piridina, tiazolo[4,5-c]piridina, benzoxazol, furo[3,2-b]piridina, benzotriazol, furo[3,4-c]piridina, [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]piridina y pirido[2,3-b]pirazina sustituidos o no sustituidos.

En una realización, independiente de cualesquiera otras realizaciones, HET es una piridina, preferiblemente una piridina sustituida con halógeno; que se une preferiblemente a R5 a través de la posición 3 o 4 de la piridina HET.

En la Tabla P se proporcionan ejemplos específicos de R5.

En una realización, independiente de otras realizaciones, al menos dos de R1, R2, R3 y R4 para el compuesto de fórmula (I) son hidrógenos; preferiblemente al menos tres; especialmente cada uno de R1, R2, R3 y R4 es hidrógeno.

En una realización, independiente de otras realizaciones, al menos uno, preferiblemente uno, de R1, R2, R3 y R4 para el compuesto de fórmula (I) es halógeno o metilo.

En una realización, independiente de otras realizaciones, HET contiene un heterociclo aromático de 5 miembros o 6 miembros que tiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre y/u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno está presente en el anil o.

En una realización, independiente de otras realizaciones, HET es un heterociclo aromático de un único anil o de 5 miembros o 6 miembros sustituido o no sustituido que tiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre o un átomo de oxígeno respectivamente está presente en el anil o.

En una realización, independiente de otras realizaciones, HET es un heterociclo aromático de un único anil o de 5 miembros o 6 miembros sustituido o no sustituido que tiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre o un átomo de oxígeno está presente en el anil o.

En una realización, independiente de otras realizaciones, HET no está sustituido.

En una realización, independiente de otras realizaciones, HET está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, formilo, alquil-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-sulfanilo, alcoxi-C1- C4, haloalcoxi-C1-C4 y alquil-C1-C4-carbonilo, preferiblemente de halógeno y ciano.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es piridilo que tiene dos sustituyentes, en donde uno es un HET y el otro sustituyente es un halógeno.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el piridilo en R5 es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo, preferiblemente 2-piridilo, en donde, para no dar lugar a dudas, cada uno tiene el o los sustituyentes definidos.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es 2-piridilo que tiene un sustituyente, que es HET.

Preferiblemente, R5 es 2-piridilo y HET está en la posición 5 del piridilo.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es 2-piridilo que tiene dos sustituyentes, en donde uno es un HET y el otro sustituyente es un halógeno. Preferiblemente, R5 es 2-piridilo que tiene dos sustituyentes, en donde el HET está en la posición 5 y el otro sustituyente está en la posición 3.

En una realización, independiente de otras realizaciones, los sustituyentes aparte del HET del piridilo en R5 se seleccionan, independientemente unos de otros, de halógeno y haloalquilo- C1-C2.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es 3-piridilo que tiene dos sustituyentes en las posiciones 2 y 6 o las posiciones 2 y 4 o las posiciones 4 y 6.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es 4-piridilo que tiene dos sustituyentes en las posiciones 3 y 5.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R5 es 2-piridilo que tiene dos sustituyentes en las posiciones 3 y 5.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C2, preferiblemente hidrógeno o metilo, más preferiblemente hidrógeno.

En una realización, independiente de otras realizaciones, R7 se selecciona de hidrógeno, ciano, hidroxilo, formilo, alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4, alquenilo-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-carbonilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo y bencilo. Preferiblemente R7 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo-C1-C2, alcoxi-C1-C2, alquenilo- C2, alquinilo-C3, alcoxi-C1-C2-alquilo-C1, alquil-C1-C2-carbonilo y alcoxi-C1-C2-carbonilo, especialmente hidrógeno, hidroxilo, metilo, ciano, formilo, metoxi, alilo, propargilo, metoxicarbonilo, metoximetilo y bencilo; especialmente R7 es hidrógeno.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene como A1 a A5, independientemente de los demás, C-H y C-X. Preferiblemente uno de A1 a A5 es CX.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene como A1 a A5 dos N; y el resto se seleccionan independientemente de C-H y C-X.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene como A1 a A5 solamente un N; y el resto se seleccionan independientemente de C-H y C-X.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene A1 como CX y A2 a A5 se seleccionan independientemente de CH y N.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene A1 como CX, A5 como N y A2 a A4 son cada uno CH.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene A1 como CX, A2 y A5 como N y A3 y A4 son cada uno CH.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene A1 y A5 cada uno como CX y A2 a A4 son CH o N.

En una realización, independiente de otras realizaciones, en el caso de que cualquiera de A1 a A5 sea CX, X en CX, independientemente de A1 a A5, se selecciona de halógeno, OH, alquilo-C1-C4 y haloalquilo-C1-C4.

Preferiblemente X es halógeno, OH, alquilo-C1-C2 y haloalquilo-C1-C2, especialmente halógeno, metilo y halometilo, tal como trifluorometilo.

En una realización, independiente de otras realizaciones, en el caso de que cualquiera de A1 a A5 sea CX, X en CX se selecciona independientemente de halógeno y haloalquilo-C1-C2.

En una realización, independiente de otras realizaciones, el compuesto de fórmula (I) tiene A2 a A5 como CH y A1 es C-CF3.

En una realización preferida de cada realización descrita en la presente, R5 es un piridilo sustituido con un HET y opcionalmente un halógeno. El piridilo en R5 es preferiblemente un piridilo sustituido con halógeno en R5, preferiblemente 3-cloro-piridil-2-ilo. El HET es un heterociclo de 6 miembros que contiene 1 o 2 átomos de nitrógeno o un heterociclo de 5 miembros que contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde el HET de 6 miembros y 5 miembros puede estar sustituido con halógeno.

En una realización preferida de cada realización descrita en la presente, A1 es CX, A2 y A5 se seleccionan independientemente de N y CH, y A3 y A4 son cada uno CH en donde X es Cl, F o CF3, preferiblemente CF3, Cl, más preferiblemente CF3.

En una realización especialmente preferida, A1 es CX , A2 es N y A3 a A5 son cada uno CH en donde X es Cl o CF3, preferiblemente CF3, Cl, más preferiblemente CF3; o A1 es CX , A5 es Ny A2 a A4 son cada uno CH en donde X es Cl, F o CF3, preferiblemente CF3, Cl, más preferiblemente CF3; o A1 es CX, A2 y A5 son cada uno N, y A3 y A4 son cada uno CH en donde X es Cl, F o CF3, preferiblemente CF3, Cl, más preferiblemente CF3.

En un grupo preferido de compuestos de fórmula (I), R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno; R5 es piridilo, que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de el os sea un heterociclo aromático sustituido o no sustituido (HET); R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C4; R7 es hidrógeno, alquilo-C1-C4-carbonilo o alcoxi-C1-C4-carbonilo; A1, A2, A3, A4 y A5, independientemente unos de otros, son N, C-H o C-X; y X es un halógeno, ciano o haloalquilo-C1-C4.

Preferiblemente, en este grupo de compuestos, R1, R2, R3 y R4 son cada uno hidrógeno; R5 es piridilo, que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de ellos sea un heterociclo aromático (HET) seleccionado de (a) piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, isoquinolinilo, furilo, tiofenilo, pirazolilo, oxazolilo, benzofuranilo y benzotiofenilo, piridazinilo, tiazolilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alcoxi-C1- C4, alquiltio-C1-C4 o halógeno, (b) pirazolilo e imidazolilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, (3) oxazolilo, (4) furanilo y benzofuranilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo- C1-C4, -C(O)H o -C(O)-alquilo-C1-C4 o (5) tiofenilo y tionaftilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, halógeno, ciano, -C(O)H o -C(O)-alquilo-C1-C4, o (6) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]piridina o pirido[2,3- b]pirazina, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4 o halógeno; R6 y R7 son cada uno hidrógeno; A1, A2, A3, A4 y A5, independientemente unos de otros, son C-H o C-X; y X es un halógeno o haloalquilo-C1-C4. Se prefiere especialmente en este grupo de compuestos que R1, R2, R3 y R4 sean cada uno hidrógeno; R5 sea piridilo, que está sustituido con halógeno y un heterociclo aromático (HET) seleccionado de (a) piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, isoquinolinilo, furilo, tiofenilo, pirazolilo, oxazolilo, benzofuranilo y benzotiofenilo, piridazinilo, tiazolilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alcoxi-C1- C4, alquiltio-C1-C4 o halógeno, (b) pirazolilo e imidazolilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, (3) oxazolilo, (4) furanilo y benzofuranilo cuyos anil os están sustituidos ona sustituidos con alquilo- C1-C4, - C(O)H o -C(O)-alquilo-C1-C4 o (5) tiofenilo y tionaftilo, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4, halógeno, ciano, -C(O)H o -C(O)-alquilo-C1-C4; o (6) [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]piridina o pirido[2,3- b]pirazina, cuyos anil os están sustituidos o no sustituidos con alquilo-C1-C4 o halógeno; R6 y R7 son cada uno hidrógeno; y A1 es C-F o C-CF3, A2, A3 y A4 son C-H y A5 es C-H o C-F, en donde se prefiere particularmente R5 como 3-cloro-piridin-2-ilo, que está sustituido con un heterociclo aromático (HET).

Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse a partir de aminas de la fórmula (I ) y agentes de acilación de la fórmula (VII), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A1, A2, A3, A4 y A5 son tal como se definen en la presente y Xb es un grupo saliente. Grupos salientes típicos son haluros, preferiblemente cloruro, e hidroxilo. Cuando Xb es hidroxilo, (VI ) es un ácido carboxílico y la reacción es preferiblemente facilitada por un agente activante. Agentes activantes típicos son DCC, EDCI, BOP, HBTU, BOP-Cl, PyBOP, como se describe en L. A. Paquette, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol 3. Wiley, England, 1995 pp 1751-1754. Los agentes acilantes de la fórmula (VII) son conocidos o pueden ser preparados fácilmente por los expertos en la técnica.

(VII) (II) (I) Aminas de la fórmula (I a), en la que R6 y R7 son H y R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente, pueden prepararse tratando nitrilos de la fórmula (I I) con un agente reductor. Un agente reductor típico es hidrógeno. Típicamente, dicha hidrogenación sería facilitada por un catalizador. Catalizadores típicos son metales, sales de metales o complejos de metales. Otros agentes reductores típicos son hidruros. Hidruros típicos son borohidruros, o hidruros de aluminio, ejemplos de los cuales son borohidruro de sodio, hidruro de diisobutilaluminio o hidruro de aluminio y litio. Dichas reducciones de hidruro pueden facilitarse mediante el uso de otros componentes tales como sales de metales.

(III) (IIa) Los compuestos de la fórmula (I b) en los que R7 es H y R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son tal como se definen en la presente pueden prepararse mediante tratamiento de iminas de la fórmula (IV) con un reactivo organometálico de la fórmula R6-Xc con posterior hidrólisis, por ejemplo con ácido, tal como ácido clorhídrico. Xd es un grupo activante, típicamente un grupo acilo, sulfinilo o sulfonilo. Xc es un ión de metal que puede estar coordinado o no con otro anión o ligando. Reactivos R6Xc típicos son reactivos de Grignard o de organolitio.

Los compuestos (IVa) en los que Xd es S(=O)Xf y R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente pueden prepararse a partir del aldehído (VI) y una sulfinamida de la fórmula (IX), en la que Xf es alquilo o arilo. Esta condensación se l eva a cabo convenientemente en presencia de un agente de deshidratación. Agentes de deshidratación típicos son cloruro de titanio, alcóxidos de titanio, sulfato de magnesio o cloruro de calcio. Aldehídos de la fórmula (VI) pueden prepararse mediante reducción de los correspondientes nitrilos (I I) o ésteres, o mediante oxidación de los correspondientes alcoholes, por ejemplo, oxidación de SWERN. Uno de los agentes reductores que pueden usarse para reducir nitrilos o ésteres a aldehídos es hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL).

(VI) (IX) (IVa) Nitrilos de la fórmula (I I), en la que R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente, pueden prepararse a partir de nitrilos de la fórmula (XI), en la que R5 es tal como se define en la presente y un agente alquilante de la fórmula (X) en presencia de una base, en la que R1, R2, R3 y R4 son tal como se definen en la presente y Xg es un grupo saliente. Grupos salientes típicos son haluro y sulfonato.

Xg R5 Xg CN R5 CN R4 R4 + R3 R1 R3 R2 (XI) R2 R1 (X) (III) Es evidente que los compuestos de la fórmula (I) pueden transformarse en otros compuestos de la fórmula (I) a través de la modificación sintética de los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A1, A2, A3, A4 y A5. De manera similar, dichas transformaciones pueden l evarse a cabo en los intermediarios (I )-(XI). Por consiguiente, un compuesto de fórmula (Ic) o fórmula (I I) se puede transformar en un compuesto de fórmula (I) mediante una reacción de acoplamiento, tal como una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por un metal, preferentemente un metal de transición, tal como una reacción de Suzuki.

Estas reacciones pueden llevarse a cabo convenientemente en un disolvente.

Estas reacciones pueden llevarse a cabo convenientemente a distintas temperaturas.

Estas reacciones pueden llevarse a cabo convenientemente en una atmósfera inerte.

La alquilación de amina es bien conocida para derivar compuestos de fórmula (II).

Los reactivos pueden hacerse reaccionar en presencia de una base. Ejemplos de bases adecuadas son hidróxidos de metal alcalino o metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalino o metal alcalinotérreo, amidas de metal alcalino o metal alcalinotérreo, alcóxidos de metal alcalino o metal alcalinotérreo, acetatos de metal alcalino o metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalino o metal alcalinotérreo, dialquilamidas de metal alcalino o metal alcalinotérreo o alquilsililamidas, alquilaminas, alquilendiaminas de metal alcalino o metal alcalinotérreo, cicloalquilaminas libres o N-alquiladas saturadas o insaturadas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas. Ejemplos que pueden mencionarse son hidróxido de sodio, hidruro de sodio, amida de sodio, metóxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, terc-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, hidruro de potasio, diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1,8-diaza- biciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).

Los reactivos pueden hacerse reaccionar entre sí como tales, es decir, sin agregar un disolvente o diluyente. En la mayoría de los casos, sin embargo, es ventajoso agregar un disolvente o diluyente inerte o una mezcla de los mismos. Si la reacción se l eva a cabo en presencia de una base, las bases que son empleadas en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina o N,N-dietilanilina, también pueden actuar como disolventes o diluyentes.

La reacción se l eva a cabo ventajosamente a una temperatura en el rango de aproximadamente -80ºC a aproximadamente +140ºC, preferiblemente de aproximadamente -30ºC a aproximadamente +100ºC, en muchos casos en el rango entre la temperatura ambiente y aproximadamente +80ºC.

Un compuesto de fórmula (I) puede convertirse de una manera conocida en otro compuesto de fórmula (I) mediante reemplazo de uno o más sustituyentes del compuesto de inicio de fórmula (I) de forma habitual por otro(s) sustituyente(s) de acuerdo con la invención.

Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y de los materiales de partida que son adecuados en cada caso, es posible, por ejemplo, en un paso de la reacción reemplazar solamente un sustituyente por otro sustituyente de acuerdo con la invención, o una pluralidad de sustituyentes puede reemplazarse por otros sustituyentes de acuerdo con la invención en el mismo paso de la reacción.

Las sales de compuestos de fórmula (I) pueden prepararse de una manera conocida. De esta forma, por ejemplo, se obtienen sales de adición de ácido de compuestos de fórmula (I) mediante tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio iónico adecuado y se obtienen sales con bases mediante tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio iónico adecuado. Una sal se selecciona dependiendo de su tolerancia para el uso del compuesto, tal como tolerancia agrícola o fisiológica.

Las sales de compuestos de fórmula (I) pueden convertirse de manera habitual en compuestos libres I, sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante tratamiento con un compuesto básico adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado y sales con bases, por ejemplo, mediante tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.

Las sales de compuestos de fórmula (I) pueden convertirse de una manera conocida en otras sales de compuestos de fórmula (I), sales de adición de ácido, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante tratamiento de una sal de ácido inorgánico tal como clorhidrato con una sal de metal adecuada tal como una sal de sodio, bario o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un disolvente adecuado en el que una sal inorgánica que forma, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de esta forma se precipita de la mezcla de reacción.

Dependiendo del procedimiento o las condiciones de reacción, los compuestos de fórmula (I), que tienen propiedades formadoras de sal, pueden obtenerse en forma libre o en forma de sales.

Las mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos compuestos de fórmula (I), en forma libre o en forma de sal, que pueden obtenerse dependiendo de los materiales de partida y procedimientos seleccionados pueden separarse de una manera conocida en los diasterómeros o racematos puros en base a las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo, mediante cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía.

Las mezclas de enantiómeros, tales como racematos, que pueden obtenerse de forma similar pueden resolverse en las antípodas ópticas mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un disolvente ópticamente activo, mediante cromatografía en adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) en acetil celulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, mediante escisión con enzimas inmovilizadas específicas, mediante la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente un enantiómero está en complejo, o mediante conversión en sales diastereoméricas, por ejemplo haciendo reaccionar un racemato de producto final básico con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo ácido canfórico, tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo ácido canforsulfónico y separando la mezcla de diastereómeros que puede obtenerse de esta manera, por ejemplo, mediante cristalización fraccional en base a sus diferentes solubilidades, para proporcionar los diastereómeros, de donde puede liberarse el enantiómero deseado mediante la acción de agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos.

Pueden obtenerse diastereómeros o enantiómeros de acuerdo con la invención no solamente mediante separación de mezclas de isómeros adecuadas, sino también mediante métodos generalmente conocidos de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo l evando a cabo el proceso de acuerdo con la invención con materiales de partida de una estereoquímica adecuada.

Pueden prepararse N-óxidos haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula (I) con un agente oxidante adecuado, por ejemplo el aducto de H2O2/urea en presencia de un ácido anhídrido, por ejemplo anhídrido trifluoroacético.

Dichas oxidaciones son conocidas en la bibliografía, por ejemplo en J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989 o el documento WO 00/15615 o C. White, Science, vol 318, p,783, 2007.

Puede ser ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más efectivo, por ejemplo, el enantiómero o diastereómero, o mezcla de isómeros, por ejemplo mezcla de enantiómeros o mezcla de diastereómeros, si componentes individuales tienen una actividad biológica diferente.

Los compuestos de fórmula (I) y, cuando sea apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o forma de sal, también pueden, si es apropiado, obtenerse en forma de hidratos y/o incluir otros disolventes, por ejemplo, aquellos que pueden haberse usado para la cristalización de compuestos que están presentes en forma sólida.

También se describen compuestos intermediarios que tienen las fórmulas (Ic) y (I Ia) que pueden utilizarse en la preparación de los compuestos de fórmula (I).

Por lo tanto, la presente descripción proporciona un compuesto de fórmula (Ic) en donde un R1 a R4, R6, R7 y A1 a A5 son tal como se definen para la fórmula (I); y R5 es piridilo que tiene 1 o 2 sustituyentes, siempre que uno de los sustituyentes sea un grupo saliente. En una realización, independiente de otras realizaciones, el piridilo en R5 en la fórmula (Ic) tiene las realizaciones preferidas como el piridilo en R5 de la fórmula (I). En una realización preferida, R5 es 2-piridilo con el sustituyente correspondiente al grupo saliente en la posición 5. En una realización adicional, R5 es 2-piridilo que tiene dos sustituyentes, en donde el grupo saliente está en la posición 5 y el otro sustituyente es un átomo halógeno en la posición 3.

En una realización de la divulgación, independiente de otras realizaciones, el grupo saliente en la fórmula (Ic) se selecciona de hidrógeno, halógeno (p. ej., cloro, bromo, yodo o flúor), OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O-SO2-haloalquilo- C1-C4, O-SO2-arilo, NH2, N2+X- (en donde X es BF4. PF6 o halógeno), OP(O)(O-alquilo C1-C4)2, O2CN(alquilo-C1- C4)2, Sn-n-butilo, B(OH)2 y borato de pinacol; preferiblemente cloro, bromo, yodo, OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O- SO2-haloalquilo-C1-C4 y O-SO2-arilo.

También se describe un compuesto de fórmula (XI ) en donde R1 a R7, A1, A2, A3, A4 y A5 son tal como se definen para la fórmula (I), uno de los Q1 a Q3 es nitrógeno y los otros dos son C, X es un grupo saliente, Y es un sustituyente seleccionado independientemente de halógeno y haloalquilo-C1-C4, y n es 0 a 3. En una realización, independiente de otras realizaciones, Q1 es N, y Q2 y Q3 son cada uno C. En una realización preferida, Q1 es N, Q2 y Q3 son cada uno C y X está en 5. En una realización preferida adicional, Q1 es N, Q2 y Q3 son cada uno C, X está en 5 e Y está en la posición 3 con n = 1.

En una realización de la divulgación, independiente de otras realizaciones, el grupo saliente X en la fórmula (XI ) se selecciona de hidrógeno, halógeno (p. ej., cloro, bromo, yodo o flúor), OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O-SO2-haloalquilo- C1-C4, O-SO2-arilo, NH2, N2+X- (en donde X es BF4. PF6 o halógeno), OP(O)(O-alquilo-C1-C4)2, O2CN(alquilo-C1- C4)2, Sn-n-butilo, B(OH)2 y borato de pinacol; preferiblemente cloro, bromo, yodo, OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O- SO2-haloalquilo-C1-C4 y O-SO2-arilo.

También se describe un compuesto de fórmula (I Ia) en donde un R1 a R4, R6 y R7 son tal como se definen para la fórmula (I); uno de Q1 a Q3 es nitrógeno y los otros dos son C, Y es halógeno y X es un grupo saliente. En una realización, el grupo heterocíclico es 2-piridilo, con X en la posición 5.

En una realización de la divulgación, independiente de otras realizaciones, el grupo saliente en la fórmula (I Ia) se selecciona de hidrógeno, halógeno (p. ej., cloro, bromo, yodo o flúor), OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O-SO2-haloalquilo- C1-C4, O-SO2-arilo, NH2, N2+X- (en donde X es BF4. PF6 o halógeno), OP(O)(O-alquilo-C1-C4)2, O2CN(alquilo-C1- C4)2, Sn-n-butilo, B(OH)2 y borato de pinacol; preferiblemente cloro, bromo, yodo, OH, O-SO2-alquilo-C1-C4, O- SO2-haloalquilo-C1-C4 y O-SO2-arilo.

En una realización de la divulgación, para las fórmulas (Ic) y (I Ia), independientemente una de otra, independiente de cualesquiera otras realizaciones, R1, R2, R3 y R4 son tal como se definen en la fórmula (I).

En una realización de la divulgación, para las fórmulas (Ic) y (I Ia), independientemente una de otra, independientemente de cualesquiera otras realizaciones, R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C2, más preferiblemente hidrógeno o metilo.

En una realización de la divulgación, para la fórmula (Ic) y (I Ia), independiente de otras realizaciones, R7 se selecciona de hidrógeno, ciano, hidroxilo, formilo, alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4, alquenilo-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-carbonilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo y bencilo. Preferiblemente R7 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo-C1-C2, alcoxi-C1-C2, alquenilo-C2, alquinilo-C2, C1-alcoxi-C1-C2-alquilo, alquil-C1-C2- carbonilo y alcoxi-C1-C2-carbonilo, especialmente hidrógeno, hidroxilo, metilo, ciano, formilo, metoxi, alilo, propargilo, metoxicarbonilo, metoximetilo y bencilo; especialmente R7 es H.

Ejemplos específicos de compuestos de fórmula (I) se muestran en la siguiente Tabla P: R6 O R5 A N 1 R4 A2 R3 R7 A5 A3 R1 A4 (I) , R2 en donde

R1 R2 R3 R4 R5

R6 R7

A1

A2

A3

A4

A5

P.1 CH3 H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.2 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.3 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.4 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.5 H H H H H H C-CH3 N C-H C-H N P.6 H H H H H bencilo C-F C-H C-H C-H C-F P.7 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.8 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.9 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.10 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.11 H H H H H H C-Cl N C-H C-H N P.12 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.13 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.14 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.15 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.16 H H H H H CH3 C-F C-H C-H C-H C-F P.17 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.18 H H H H H H C-H C-H C-H N C-OH P.19 H H H H CH3 H C-F C-H C-H C-H C-F P.20 H H H H H H C-H C-OH N C-H C-H P.21 H H H H CH3 H C-F C-H C-H C-H C-F P.22 H H H H H H C-H C-OH C-H C-H N P.23 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.24 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.25 H H H H H H N C-OH C-H C-H C-H P.26 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.27 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.28 H H H H H H C-Cl C-H N C-H N P.29 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.30 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.31 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.32 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.33 H H H H H H C-CH3 N C-H C-H C-H P.34 H H H H H C(=O )-CH3 C-F C-H C-H C-H C-F P.35 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.36 H H H H CH3 H C-F C-H C-H C-H C-F P.37 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.38 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.39 H H H H H H C-CH3 N N C-H C-H P.40 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.41 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.42 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.43 H H H H H propargilo C-F C-H C-H C-H C-F P.44 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.45 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.46 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.47 H H H H H O-C(=O )-CH3 C-F C-H C-H C-H C-F P.48 H H H H H H C-Cl N C-H C-H C-H P.49 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.50 H H H H H H N N C-H C-H N P.51 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.52 H H H H H H C-Cl N C-H N C-H P.53 H H H H H H C-H C-OH C-H N C-H P.54 H H H H CH3 H C-F C-H C-H C-H C-F P.55 H H H H CH3 H C-F C-H C-H C-H C-F P.56 H H H H H CH2-O-CH3 C-F C-H C-H C-H C-F P.57 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.58 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.59 H H H H H H CF3 C-H C-H C-H C-H P.60 F H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.61 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.62 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.63 H H H H H H C-CH3 C-H N C-H N P.64 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H N P.65 H H H H H CN C-F C-H C-H C-H C-F P.66 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.67 H H H H H H C-H N C-H C-H C-OH P.68 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.69 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.70 H H H H H H C-CH3 N C-H N C-H P.71 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.72 H H H H H alilo C-F C-H C-H C-H C-F P.73 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.74 H H H H H H C-Cl N N C-H C-H P.75 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.76 H H H H H H C-Cl C-H C-H C-H N P.77 H H H H H O-CH3 C-F C-H C-H C-H C-F P.78 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.79 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.80 H H H H H OH C-F C-H C-H C-H C-F P.81 H H H H H H C-H C-H N C-H C-OH P.82 F F H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.83 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.84 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F P.85 H H H H H H C-F C-H C-H C-H C-F

*

P.86 H H H H H H N C-H C-H C-H C-OH P.87 H H H H H H N N C-H C-H N P.88 H H H H H cianometilo C-F C-H C-H C-H C-F P.89 H H H H H 2-cianoetilo C-F C-H C-H C-H C-F P.90 H H H H H ciclopropanocarbonilo C-F C-H C-H C-H C-F P.91 H H H H H ciclobutoxicarbonilo C-F C-H C-H C-H C-F P.92 H H H H H H C-OC H3 C-H C-H C-H N P.93 H H H H H H C-OC F3 C-H C-H C-H C-H P.94 H H H H H H C-CN C-H C-H C-H C-H P.95 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.96 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.97 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.98 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.99 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.100 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.101 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.102 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.103 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.104 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.105 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.106 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.107 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.108 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.109 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.110 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.111 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.112 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.113 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.114 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.115 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.116 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.117 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.118 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.119 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.120 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.121 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H P.122 H H H H H H C-CF3 C-H C-H C-H C-H Ejemplos de fórmula (Ic) proporcionados son aquel os en donde los sustituyentes R1, R2, R3, R4, R6 y R7, y A1 a A5 son tal como se definen en cada fila de la Tabla P anterior y en donde el R5 en la fórmula (Ic) es el R5 en la fila correspondiente de la Tabla P, siempre que en la posición 5 del grupo 3-cloro-piridin-2-ilo haya un grupo saliente.

Ejemplos de fórmula (XI ) proporcionados son aquellos en donde los sustituyentes R1, R2, R3, R4, R6, R7 y A1 a A5 son tal como se definen en cada fila de la Tabla P anterior y en donde el R5 definido en cada fila correspondiente de la Tabla P anterior corresponde al sustituyente que figura continuación en la fórmula (XI ) Ejemplos de fórmula (I Ia) proporcionados son aquel os en donde los sustituyentes R1, R2, R3, R4, R6 y R7 son tal como se definen en cada fila de la Tabla P anterior y en donde un grupo saliente sustituido en la posición 5 de un grupo 3-cloro-piridin-2-ilo corresponde al sustituyente que figura continuación en la fórmula (I Ia) Se ha encontrado que un compuesto de fórmula (I) controla el daño causado por una plaga y/u hongos.

En una realización, un compuesto de fórmula (I) puede ser usado en la agricultura.

Por lo tanto, la invención se dirige además a un método para controlar el daño y/o la pérdida de rendimiento causados por una plaga y/u hongos que comprende aplicar a la plaga, a un locus de una plaga o a una planta susceptible al ataque de la plaga y/u hongos o a un material de propagación vegetal una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I).

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden utilizarse para controlar, es decir, contener o destruir, plagas y/u hongos que se encuentran en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y ornamentales en la agricultura, horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutos, flores, follaje, tal os, tubérculos, semil as o raíces, de dichas plantas y, en algunos casos, incluso órganos de plantas que se forman en un momento posterior en el tiempo permanecen protegidos contra estas plagas.

Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención son ingredientes activos con valor preventivo y/o curativo en el campo del control de plagas, incluso a tasas de aplicación bajas, que pueden usarse contra plagas y hongos resistentes a los plaguicidas, teniendo los compuestos de fórmula (I) un espectro biocida muy favorable y siendo bien tolerados por especies de sangre caliente, peces y plantas.

Los compuestos de acuerdo con la invención actúan contra todas las etapas del desarrollo o contra etapas individuales del desarrollo de plagas animales normalmente sensibles, pero también resistentes, tales como insectos o representantes del orden Acarina. La actividad insecticida o acaricida de los compuestos de acuerdo con la invención puede manifestarse directamente, es decir, en la destrucción de las plagas, la cual se produce inmediatamente o poco tiempo después, por ejemplo, durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo, en una tasa reducida de oviposición y/o eclosión, correspondiendo una buena actividad a una tasa de destrucción (mortalidad) de al menos 50 a 60%.

Ejemplos de las plagas animales mencionadas anteriormente son: - del orden Acarina, por ejemplo, Acalitus spp, Aculus spp, Acaricalus spp, Aceria spp, Acarus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp, Eotetranychus spp, Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus spp, Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyl ocoptruta oleivora, Phytonemus spp, Polypha- gotarsonemus spp, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp, Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.; - del orden Anoplura, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phyl oxera spp.; - del orden Coleoptera, por ejemplo, Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, Anthonomus spp., Aphodius spp, Astylus atromaculatus, Ataenius spp, Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp, Conoderus spp, Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp, Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, Lagria vilosa, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp, Maecolaspis spp, Maladera castanea, Megascelis spp, Melighetes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyl ophaga spp, Phlyctinus spp., Popil ia spp., Psyl iodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp, Sphenophorus spp, Sternechus subsignatus, Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.; - del orden Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp, Antherigona soccata, Bactrocea oleae, Bibio hortulanus, Bradysia spp, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp, Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Geomyza tripunctata, Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinel a frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis spp, Rivelia quadrifasciata, Scatella spp, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. y Tipula spp.; - del orden Hemiptera, por ejemplo, Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp, Adelphocoris lineolatus, Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp, Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp, Distantiella theobroma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp, Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobilellus, Lep- tocorisa spp., Lygus spp, Margarodes spp, Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp, Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insularis, Piesma spp., Piezodorus spp, Rhodnius spp., Sahlbergel a singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp., Thyanta spp , Triatoma spp., Vatiga il udens; - del orden homoptera, por ejemplo, Acyrthosium pisum, Adalges spp, Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp, Aleurocanthus spp, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amarasca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerel i, Bemisia spp, Brachycaudus spp, Brevicoryne brassicae, Cacopsyl a spp, Cavariella aegopodii Scop., Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cicadella spp, Cofana spectra, Cryptomyzus spp, Cicadulina spp, Coccus hesperidum, Dalbulus maidis, Dialeurodes spp, Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus spp, Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysimi, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp, Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxoptera sp, Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanigera Zehnter, Parabemisia myricae, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Perkinsiella spp, Phorodon humuli, Phyl oxera spp, Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus festinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp, Trialeurodes spp, Tridiscus sporoboli, Trionymus spp, Trioza erytreae , Unaspis citri, Zygina flammigera, Zyginidia scutellaris; - del orden Hymenoptera, por ejemplo, Acromyrmex, Arge spp, At a spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp, Slenopsis invicta, Solenopsis spp. y Vespa spp.; - del orden Isoptera, por ejemplo, Coptotermes spp, Corniternes cumulans, Incisitermes spp, Macrotermes spp, Mastotermes spp, Microtermes spp, Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate - del orden Lepidoptera, por ejemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argil aceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyresthia spp, Argyrotaenia spp., Autographa spp., Bucculatrix thurberiella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguel a, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp, Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp, Estigmene acrea, Etiella zinckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp., Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicel a, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocol ethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp., Noctua spp., Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipuncta, Phthorimaea operculel a, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp., Rachiplusia nu, Richia albicosta, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derogate, Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni, Tuta absoluta e Yponomeuta spp.; - del orden Mallophaga, por ejemplo, Damalinea spp. y Trichodectes spp.; - del orden Orthoptera, por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryl otalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Neocurtil a hexadactyla, Periplaneta spp., Scapteriscus spp. y Schistocerca spp.; - del orden Psocoptera, por ejemplo, Liposcelis spp.; - del orden Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyl us spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsyl a cheopis; - del orden Thysanoptera, por ejemplo, Calliothrips phaseoli, Frankliniel a spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Parthenothrips spp., Scirtothrips auranti , Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp.; - del orden Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.

En un aspecto adicional, la invención también se refiere a un método para controlar o prevenir la infestación de plantas útiles por parte de microorganismos fitopatógenos, en donde un compuesto de fórmula (I) se aplica como ingrediente activo a las plantas, a partes de las mismas o al locus de las mismas. Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención se distinguen por su actividad, por ser bien tolerados por las plantas y por ser seguros para el medio ambiente. Cuentan con propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y se usan para proteger numerosas plantas útiles. Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse para inhibir o destruir las enfermedades que se producen en plantas o partes de plantas (frutos, flores, hojas, tal os, tubérculos, raíces) de diferentes plantas útiles, protegiendo al mismo tiempo también aquellas partes de las plantas que crecen más tarde, por ejemplo, de microorganismos fitopatógenos. También es posible usar compuestos de fórmula (I) como agentes de preparación para el tratamiento de material de propagación vegetal, en particular las semil as (frutos, tubérculos, granos) y esquejes de plantas (por ejemplo arroz), para la protección contra infecciones fúngicas, así como también contra los hongos fitopatógenos que se encuentran en el suelo.

Ejemplos de hongos incluyen: Fungi imperfecti (por ejemplo Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora y Alternaria); Basidiomycetes (por ejemplo Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); las clases Ascomycetes (por ejemplo Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula); clases de Oomycetes (por ejemplo Phytophthora, Pythium, Plasmopara); Zygomycetes (por ejemplo, Rhizopus spp.); familia Phakopsoraceae, en particular los del género Phakopsora, por ejemplo Phakopsora pachyrhizi, también conocido como roya asiática de la soja, y los de la familia Pucciniaceae, en particular los del género Puccinia tales como Puccinia graminis, también conocido como roya del tallo o roya negra, que constituye una enfermedad problemática en plantas de cereales y Puccinia recondita, también conocido como roya marrón.

Entre las plantas y las posibles enfermedades de estas plantas protegidas por el método de acuerdo con la presente invención pueden mencionarse: - trigo, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de semil as: fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbón hediondo (Til etia caries, Til etia controversa o Til etia indica), enfermedad por Septoria (Septoria nodorum) y carbón volante; - trigo, en lo que respecta a controlar las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: cercosporelosis de los cereales (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), mal del pie (Gaeumannomyces graminis), tizón del pie (F.

culmorum, F. graminearum), manchas negras (Rhizoctonia cerealis), mildiú polvoriento (Erysiphe graminis forma specie tritici), royas (Puccinia stri formis y Puccinia recondita) y enfermedades por Septoria (Septoria tritici y Septoria nodorum); - trigo y cebada, en lo que respecta al control de enfermedades bacterianas y virales, por ejemplo, mosaico amaril o de la cebada; - cebada, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de semil as: manchas reticuladas (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), carbón volante (Ustilago nuda) y fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum); - cebada, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: cercosporelosis de los cereales (Tapesia yallundae), manchas reticuladas (Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), mildiú polvoriento (Erysiphe graminis forma specie hordei), roya de las hojas jóvenes (Puccinia hordei) y manchas de las hojas (Rhynchosporium secalis); - papa, en lo que respecta al control de enfermedades de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), mildiú (Phytopthora infestans) y ciertos virus (virus Y); - papa, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades del follaje: tizón temprano (Alternaria solani), mildiú (Phytophthora infestans); - algodón, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de plantas jóvenes que crecen de semil as: podredumbres de las semil as y del pie (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) y podredumbre negra de las raíces (Thielaviopsis basicola); - plantas productoras de proteínas, por ejemplo, judías, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de semil as: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusaria (Fusarium oxysporum), podredumbre gris (Botrytis cinerea) y mildiú (Peronospora pisi); - plantas productoras de aceite, por ejemplo, colza, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de semil as: Phoma lingam, Alternaria brassicae y Sclerotinia sclerotiorum; - maíz, en lo que respecta al control de las enfermedades de semil as: (Rhizopus sp., Penicil ium sp., Trichoderma sp., Aspergil us sp. y Gibber ellafujikuroi); - lino, en lo que respecta al control de las enfermedad de semil as: Alternaria linicola; - árboles, en lo que respecta al control de la podredumbre de las plántulas (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani); - arroz, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de las partes aéreas: enfermedad del añublo (Magnaporthe grisea), manchas de los bordes de las vainas (Rhizoctonia solani); - plantas leguminosas, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de semil as o plantas jóvenes que crecen de semil as: podredumbres de las semil as y del pie (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.); - plantas leguminosas, en lo que respecta al control de las siguientes enfermedades de las partes aéreas: podredumbre gris (Botrytis sp.), mildiús polvorientos (en particular Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea y Leveil ula taurica), fusaria (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), mancha de la hoja (Cladosporium sp.), mancha de la hoja por alternaria (Alternaria sp.), antracnosis (Colletotrichum sp.), mancha de la hoja por septoria (Septoria sp.), manchas negras (Rhizoctonia solani), mildiús (por ejemplo, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.); - árboles frutales, en lo que respecta a enfermedades de las partes aéreas: enfermedad por monilia (Monilia fructigenae, M. laxa), sarna (Venturia inaequalis), mildiú polvoriento (Podosphaera leucotricha); - vid, en lo que respecta a enfermedades del follaje: en particular podredumbre gris (Botrytis cinerea), mildiú polvoriento (Uncinula necator), pudrición negra de las raíces (Guignardia biwelli) y mildiu (Plasmopara vitícola); - remolacha, en lo que respecta a las siguientes enfermedades de las partes aéreas: tizón por cercospora (Cercospora beticola), mildiú polvoriento (Erysiphe beticola), mancha de la hoja (Ramularia beticola).

La composición fungicida de acuerdo con la presente invención también puede usarse contra enfermedades fúngicas que pueden desarrol arse sobre o dentro de la madera. El término "madera" significa todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de procesamiento de esta madera para la construcción, por ejemplo madera sólida, madera de alta densidad, madera laminada y madera contrachapada. El método para el tratamiento de la madera de acuerdo con la invención consiste principalmente en poner en contacto uno o más compuestos de la presente invención, o una composición de acuerdo con la invención; esto incluye, por ejemplo, la aplicación directa, pulverización, inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.

En un aspecto adicional, la invención también se refiere a un método para controlar el daño a las plantas y partes de la misma causado por nemátodos parásitos de las plantas (nemátodos endoparásitos, semiendoparásitos y ectoparásitos), en especial nemátodos parásitos de las plantas tales como nemátodos de los nudos de la raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenaria y otras especies Meloidogyne; nemátodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachti , Heterodera trifoli y otras especies Heterodera; nemátodos galigenos, especies Anguina; nemátodos del tallo y las hojas, especies Aphelenchoides; nemátodos de picadura, Eelonolaimus longicaudatus y otras especies Belonolaimus species; nemátodos del pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies Bursaphelenchus; nemátodos anil ados, especies Criconema, especies Criconemel a, especies Criconemoides, especies Mesocriconema; nemátodos del tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies Ditylenchus; nemátodos de punzón, especies Dolichodorus; nemátodos de espiral, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies Helicotylenchus; nemátodos de vaina y envolventes, especie Hemicycliophora y especie Hemicriconemoides; especie Hirshmanniella; nemátodos lanza, especie Hoploaimus; falsos nemátodos del nudo de la raíz, especie Nacobbus; nemátodos aguja, Longidorus elongatus y otras especies Longidorus; nemátodos alfiler, especie Pratylenchus; nemátodos de lesiones, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies Pratylenchus; nemátodos excavadores, Radopholus similis y otras especies Radopholus; nemátodos reniformes, Rotylenchus robustus, Rotylenchus reniformis y otras especies Rotylenchus; especie Scutellonema; nemátodos de raíz corta y gruesa, Trichodorus primitivus y otras especies Trichodorus, especie Paratrichodorus; nemátodos atrofiados, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies Tylenchorhynchus; nemátodos de los cítricos, especie Tylenchulus; nemátodos puñal, especie Xiphinema; y otras especies de nemátodos parásitos de plantas, tales como Subanguina spp., Hypsoperine spp., Macroposthonia spp., Melinius spp., Punctodera spp. y Quinisulcius spp.

Los compuestos de la invención también pueden tener actividad contra los moluscos. Ejemplos de los mismos incluyen Ampul ari dae; Arion (A. ater, A. circumscriptus, A. hortensis, A. rufus); Bradybaenidae (Bradybaena fruticum); Cepaea (C. hortensis, C. Nemoralis); ochlodina; Deroceras (D. agrestis, D. empiricorum, D. laeve, D.

reticulatum); Discus (D. rotundatus); Euomphalia; Galba (G. trunculata); Helicelia (H. itala, H. obvia); Helicidae Helicigona arbustorum); Helicodiscus; Helix (H. aperta); Limax (L. cinereoniger, L. flavus, L. marginatus, L. maximus, L. tenellus); Lymnaea; Milax (M. gagates, M. marginatus, M. sowerbyi); Opeas; Pomacea (P. canaticulata); Vallonia y Zanitoides. Las combinaciones de acuerdo con la presente invención son particularmente efectivas contra Deroceras, tal como Deroceras reticulatum.

En una realización, independiente de otras realizaciones, los compuestos de fórmula (I) son especialmente útiles para el control de nemátodos. Particularmente, las especies de nemátodos Meloidogyne spp., Heterodera spp., Rotylenchus spp. y Pratylenchus spp. pueden controlarse mediante compuestos de la invención.

Los compuestos de la presente invención son efectivos para controlar plagas de nemátodos, insectos y ácaros y/o patógenos fúngicos de plantas agronómicas, tanto en crecimiento como cosechadas. Cuando se emplean solos, también pueden usarse en combinación con otros agentes activos biológicos usados en la agricultura, tales como uno o más nematicidas, insecticidas, acaricidas, fungicidas, bactericidas, activadores de plantas, molusquicidas y feromonas (ya sean químicas o biológicas). La mezcla de compuestos de la invención o las composiciones de los mismos en forma de plaguicidas con otros plaguicidas frecuentemente resulta en un espectro de acción más amplio.

Por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) de esta invención pueden usarse efectivamente conjuntamente o en combinación con piretroides, neonicotinoides, macrólidos, diamidas, fosfatos, carbamatos, ciclodienos, formamidinas, compuestos de fenol estaño, hidrocarburos clorados, benzoilfenil ureas, pirroles y similares.

La actividad de las composiciones de acuerdo con la invención puede ampliarse considerablemente y adaptarse a las circunstancias prevalentes mediante la adición de, por ejemplo, uno o más agentes activos desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida y/o fungicida. Las combinaciones de compuestos de fórmula (I) con otros agentes activos desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida y/o fungicida también puede tener ventajas adicionales sorprendentes que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como actividad sinergística.

Por ejemplo, mejor tolerancia por parte de las plantas, fitotoxicidad reducida, plagas u hongos que pueden controlarse en sus distintas etapas de desarrol o o mejor comportamiento durante su producción, por ejemplo durante la molienda o mezclado, durante su almacenamiento o durante su uso.

La siguiente lista de plaguicidas, los cuales pueden usarse junto con los compuestos de acuerdo con la invención, pretende ilustrar las posibles combinaciones a modo de ejemplo.

Se prefiere la siguiente combinación de los compuestos de fórmula (I) con otros compuestos activos (la abreviación “TX” significa “un compuesto que se selecciona de los compuestos de las fórmulas P.1 a P.122 descritos en la Tabla P de la presente invención”): un adyuvante que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, un acaricida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1,1-bis(4-cloro-fenil)-2-etoxietanol (nombre IUPAC) (910) + TX, 2,4-diclorofenil bencenosulfonato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nombre IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofenil fenil sulfona (nombre IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocilo (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditión (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, AVI 382 (código del compuesto) + TX, AZ 60541 (código del compuesto) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomilo (62) + TX, benoxafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, bencil benzoato (nombre IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrilo (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotión (947) + TX, CGA 50’439 (código de desarrol o) (125) + TX, quinometionat (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, clordimeform clorhidrato (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfensón (970) + TX, clorfensulfuro (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobencilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurón (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofén (CAS Reg. No : 400882-07-7) + TX, cihalotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón- S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + TX, diafén-tiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinón (227) + TX, diclofluanid (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nombre alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutón (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinoctón (1090) + TX, dino-penton (1092) + TX, dinosulfón (1097) + TX, dinoterbón (1098) + TX, dioxatión (1102) + TX, difenil sulfona (nombre IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfotón (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfán (294) + TX, endotión (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etión (309) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquín (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fén-piroximato (345) + TX, fensón (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacri-pirim (360) + TX, fluazurón (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurón (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrol o) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, formetanato clorhidrato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HCH (430) + TX, gliodín (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, hexadecil ciclopropanocarboxilato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolín I (696) + TX, jasmolín I (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurón (490) + TX, malatión (492) + TX, malonobén (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, mesulfén (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomilo (531) + TX, metil bromuro (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidoctina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, NC-512 (código del compuesto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código del compuesto) + TX, NNI-0250 (código del compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxidoprofós (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paratión (615) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidón (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacilo (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código del compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofén (738) + TX, espiromesifén (739) + TX, SSI-121 (código de desarrol o) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código de desarrol o) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifón (786) + TX, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código del compuesto) + TX, un alguicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en betoxazín [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofén (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, lima hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamid (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, un antihelmíntico que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, emamectina benzoato (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidoctina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) y tiofanato (1435) + TX, un avicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentión (346) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + TX, un bactericida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1-hidroxi-1H-piridina-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8- hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofén (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafén (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, hidrato de clorhidrato de kasugamicina (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potasio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquisulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX, un agente biológico que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX,

Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + TX,

Bacil us firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacil us sphaericus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus

thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacil us thuringiensis subesp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Bacil us thuringiensis subesp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacil us thuringiensis subesp. japonensis

(nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacil us thurin-

giensis subesp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX,

Beauveria brongniarti (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX,

Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX,

Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa

(nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX,

Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + TX,

Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX,

Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei

NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus

(nombre alternativo) (613) + TX, Pasteuria penetrans + TX, Pasteuria thornei + TX, Pasteuria nishizawae + TX,

Pasteuria ramosa + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, Spodoptera exigua multicapsid nuclear polihedrosis virus (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + TX,

Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + TX,

Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + TX,

Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + TX,

Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX,

Typhlodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecani (nombre alternativo) (848) + TX, un esterilizante para el suelo que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre IUPAC) (542) y metil bromuro (537) + TX, un quimioesterilizante que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurón (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, metil afolato [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, una feromona de insecto que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en (E)-dec-5-en-1-il acetato con (E)-dec-5-en-1-ol (nombre IUPAC) (222) + TX, (E)-tridec-4-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (829) + TX, (E)-6- metilhept-2-en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + TX, (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (779) + TX, (Z)-dodec-7-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nombre IUPAC) (436) + TX, (Z)- hexadec-11-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (437) + TX, (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-il acetato (nombre IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nombre IUPAC) (782) + TX, (Z)- tetradec-9-en-1-ol (nombre IUPAC) (783) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (784) + TX, (7E,9Z)- dodeca-7,9-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (283) + TX, (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (780) + TX, (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nombre IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomín (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nombre alternativo) (167) + TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, dodec-8-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (286) + TX, dodec-9-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, 10-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + TX, etil 4- metiloctanoato (nombre IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalin (nombre alternativo) [CCN] + TX, gosiplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure I I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatín (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, octadeca-2,13-dien-1- il acetato (nombre IUPAC) (588) + TX, octadeca-3,13-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidín (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, tetradec- 11-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX, un repelente de insectos que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 2-(octiltio)-etanol (nombre IUPAC) (591) + TX, butopironoxilo (933) + TX, butoxi(polipropilenglicol) (936) + TX, dibutilo adipato (nombre IUPAC) (1046) + TX, dibutilo ftalato (1047) + TX, dibutil succinato (nombre IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, dimetil carbato [CCN] + TX, dimetil ftalato [CCN] + TX, etil hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquín- butilo (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX, un insecticida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro-1-nitroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)-etano (nombre IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropano (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, 2,2,2-tricloro- 1-(3,4-dicloro-fenil)acetato de etilo (nombre IUPAC) (1451) + TX, 2,2-diclorovinilo 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre IUPAC) (1066) + TX, 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenil dimetilcarbamato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, 2-(2-butoxietoxi)etil tiocianato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenil metilcarbamato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre IUPAC) (986) + TX, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, 2-metil(prop-2-inil)aminofenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1284) + TX, 2-tiocianatoetil laurato (nombre IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nombre IUPAC) (917) + TX, 3-metil-1-fenilpirazol-5-ilo dimetil-carbamato (nombre IUPAC) (1283) + TX, 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1285) + TX, 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enil dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetión (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrin (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, allixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, amiditión (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidatión (883) + TX, AVI 382 (código del compuesto) + TX, AZ 60541 (código del compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azotoato (889) + TX, Bacil us thuringiensis delta endotoxinas (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfuro de bario (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desarrol o) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desarrol o) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, bioaletrina S- isómero de ciclopentenilo (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis(2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + TX, bistriflurón (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arsenato de calcio [CCN] + TX, cianuro de calcio (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, carbono tetracloruro (nombre IUPAC) (946) + TX, carbofenotión (947) + TX, carbosulfán (119) + TX, cartap (123) + TX, cartap clorhidrato (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, clordimeform clorhidrato (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurón (132) + TX, clormefós (136) + TX, cloroformo [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidín (165) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desarrol o) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, d- tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinón (227) + TX, dicaptón (1050) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrín (1070) + TX, dietil 5-metilpirazol-3-il fosfato (nombre IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurón (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxatión (1102) + TX, disulfotón (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, emamectina benzoato (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfán (294) + TX, endotión (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etión (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formiato de etilo (nombre IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fentión (346) + TX, fentión-etil [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida (CAS. Reg. No : 272451-65-7) + TX, flucofurón (1168) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurón (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrol o) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, formetanato clorhidrato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirate (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gamma-cihalotrina (197) + TX, gamma-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurón (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnón (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzan (1232) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, isodrín (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, isopropil O-(metoxi-aminotiofosforil)salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxatión (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolín I (696) + TX, jasmolín II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, kelevan (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arsenato de plomo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfós (1251) + TX, lufenurón (490) + TX, litidatión (1253) + TX, m-cumenilo metilcarbamato (nombre IUPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, malatión (492) + TX, malonobén (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfón (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloruro mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoruro de metanosulfonilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomilo (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquín-butilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, metil bromuro (537) + TX, metil isotiocianato (543) + TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidoctina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desarrol o) (1306) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código del compuesto) + TX, NNI-0250 (código del compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novalurón (585) + TX, noviflumurón (586) + TX, O-5-dicloro-4- yodofenilo O-etil etilfosfonotioato (nombre IUPAC) (1057) + TX, O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il fosforotioato (nombre IUPAC) (1074) + TX, O,O-dietil O-6-metil-2-propilpirimidin-4-il fosforotioato (nombre IUPAC) (1075) + TX, O,O,O',O'-tetrapropil ditiopirofosfato (nombre IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxidometón-metilo (609) + TX, oxidoprofós (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paratión (615) + TX, paratión-metilo (616) + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenil laurato (nombre IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desarrol o) (1328) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metilo (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifós-etilo (1345) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiocianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno I I (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacilo (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifén (708) + TX, quasia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metilo (1376) + TX, quinotión (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrol o) (1382) + TX, rafoxanide (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadil a (nombre alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código del compuesto) + TX, SI-0205 (código del compuesto) + TX, SI-0404 (código del compuesto) + TX, SI-0405 (código del compuesto) + TX, silafluofén (728) + TX, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorosilicato de sodio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, selenato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sodio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosad (737) + TX, espiromesifén (739) + TX, espirotetrmat (CCN) + TX, sulcofurón (746) + TX, sulcofurón-sodio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurón (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, theta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrógeno oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, tiosultap-sodio (803) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurón (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código del compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de zinc (640) + TX, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafén [560121-52-0] + TX, ciflumetofén [400882-07-7] + TX, pirifluquinazon [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, un molusquicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en óxido de bis(tributilestaño) (nombre IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arsenato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + TX, metaldehído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX, un nematicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código del compuesto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropano (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropano (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetrahidrotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrhodanina (nombre IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3- ilacético (nombre IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código del compuesto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomilo (62) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (945) + TX, carbosulfán (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, emamectina benzoato (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinetina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfón (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, metil bromuro (537) + TX, metil isotiocianato (543) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidoctina (nombre alternativo) [CCN] + TX, Myrothecio verrucaria composición (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, oxamilo (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, xilenoles [CCN] + TX, YI-5302 (código del compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, un inhibidor de la nitrificación que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + TX, un activador de plantas que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + TX, un rodenticida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, alfa-clorohidrina [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianuro de calcio (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurilo (1005) + TX, coumatetralilo (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafén (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, flupropadina clorhidrato (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, metil bromuro (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, pirinurón (1371) + TX, scil irosida (1390) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoroacetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX, un sinergista que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 2-(2-butoxietoxi)-etil piperonilato (nombre IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desarrol o) (498) + TX, MGK 264 (código de desarrollo) (296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo(1358) + TX, S421 (código de desarrol o) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolín (1394) y sulfóxido (1406) + TX, un repelente de animales que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en antraquinona (32) + TX, cloralosa (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinón (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX, un virucida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en imanín (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX, un protector de heridas que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + TX, y compuestos biológicamente activos que se seleccionan del grupo que consiste en azaconazol (60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxicon-azol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imiben-con-azol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefón [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanilo [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, benalaxilo [71626-11-4] + TX, furalaxilo [57646-30-7] + TX, meta-laxilo [57837-19-1] + TX, R-metalaxilo [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixilo [77732-09- 3] + TX, benomilo [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimi-dona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44- 8] + TX, boscalid [188425-85-6] + TX, carboxin [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxin [5259-88-1] + TX, pentiopirad [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base libre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobín [131860-33-8] + TX, dimoxistrobín [149961-52-4] + TX, enestroburin {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobín [361377-29-9] + TX, kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, metomi-nostrobín [133408-50-1] + TX, trifloxistrobín [141517-21-7] + TX, orisastrobín [248593-16-0] + TX, picoxistrobín [117428-22-5] + TX, piraclostrobín [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [8018-01- 7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propineb [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zineb [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captan [133-06-2] + TX, diclofluanid [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3 ] + TX, tolilfluanid [731-27-1] + TX, mezcla bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloruro de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropilo [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087- 47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifén [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metilo [57018-04-9] + TX, acibenzo-lar-S-metilo [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarb [413615-35- 7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionat [2439-01-2] + TX, cloroneb [2675-77-6] + TX, cloro-talonil

[1897-45-6] + TX, ciflufenamid [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorán [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimeto- morf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianón [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-

3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxa-dona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil

[115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamid [126833-17-8] + TX, fos-etil-aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3] + TX, kasugamicina [6980-18-3] + TX, metasulfo-carb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurón

[66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarb [25606-41-1] + TX, proquinazid [189278-12-4] + TX, piroquilón [57369-32-1] + TX, quinoxifén [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, azufre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamid [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxílico (divulgada en el documento WO 2007/048556) + TX, [2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada en el documento WO 2008/148570) + TX, 1-[4-[4- [(5S)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]etanona + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona [1003318-67-9], ambas divulgadas en los documentos WO 2010/123791, WO 2008/013925, WO 2008/013622 y WO 2011/051243 página 20) +TX y ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida (divulgado en el documento WO 2006/087343) + TX.

Las referencias que se indican entre paréntesis rectos luego de cada ingrediente activo, por ejemplo, [3878-19-1] se refieren al número de Registro de Chemical Abstracts. Los componentes de las mezclas anteriormente descritos son conocidos. Cuando se incluyen los ingredientes activos en el Manual de Plaguicidas [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimotercera edición; Editor: C. D. S. Tomlin; Ministerio Británico de Protección de los Cultivos], se describen en este con el número de entrada que se indica entre paréntesis anteriormente en la presente para el compuesto particular, por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe con el número de entrada (1). Cuando precedentemente en la presente se agrega "[CCN]" al compuesto particular, el compuesto en cuestión se incluye en el compendio de nombres comunes de plaguicidas al cual se puede acceder a través de Internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright© 1995-2004]; así pues, por ejemplo, el compuesto "acetoprol" se describe en la dirección de Internet http:/ www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

Se hace referencia a la mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente mediante el denominado "nombre común", utilizándose el "nombre común ISO" u otro "nombre común" relevante en casos individuales. Si la designación no es un “nombre común", la naturaleza de la designación que se utilizará se proporciona entre paréntesis curvos para el compuesto particular, en cuyo caso, se utilizará el nombre de la IUPAC o nombre de IUPAC/Chemical Abstracts, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre de compuesto" o un "código de desarrol o" o, si no se utiliza ninguna de estas designaciones ni un "nombre común", se empleará un "nombre alternativo". “No de Registro CAS” significa "número de registro de Chemical Abstracts”.

La relación de masa de dos ingredientes cualquiera en cada combinación se selecciona para proporcionar, por ejemplo, la acción sinergística deseada. En general, la relación de masa variaría dependiendo del ingrediente específico y de cuántos ingredientes están presentes en la combinación. Generalmente, la relación de masa entre dos ingredientes cualquiera en cualquier combinación de la presente invención, independientemente de los demás, es de 100:1 a 1:100, incluido de 99:1, 98:2, 97:3, 96:4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 89:11, 88:12, 87:13, 86:14, 85:15, 84:16, 83:17, 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34, 65:45, 64:46, 63:47, 62:48, 61:49, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, 50:50, 49:51, 48:52, 47:53, 46:54, 45:55, 44:56, 43:57, 42:58, 41:59, 40:60, 39:61, 38:62, 37:63, 36:64, 35:65, 34:66, 33:67, 32:68, 31:69, 30:70, 29:71, 28:72, 27:73, 26:74, 25:75, 24:76, 23:77, 22:78, 21:79, 20:80, 19:81, 18:82, 17:83, 16:84 15:85, 14:86, 13:87, 12:88, 11:89, 10:90, 9:91, 8:92, 7:93, 6:94, 5:95, 4:96, 3:97, 2:98 a 1:99. Las relaciones de masa preferidas entre dos componentes cualquiera de la presente invención son de 75:1 a 1:75, más preferiblemente, 50:1 a 1:50, especialmente 25:1 a 1:25, ventajosamente 10:1 a 1:10, tal como 5:1 a 1:5, por ejemplo 1:3 a 3:1. Se sobreentenderá que las proporciones de mezcla incluyen, por un lado, proporciones en masa y además, por otro lado, proporciones molares.

Ejemplos de métodos de aplicación para los compuestos de la invención y composiciones de los mismos, es decir, los métodos para controlar plagas/hongos en la agricultura, son pulverización, atomización, esparcimiento, cepil ado, preparación, esparcimiento o volcado - que deben seleccionarse para adecuarse a las circunstancias prevalentes.

Un método preferido de aplicación en la agricultura es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar), siendo posible seleccionar la frecuencia y la tasa de aplicación según el peligro de infestación con la plaga/hongo en cuestión. De forma alternativa, el ingrediente activo puede l egar a las plantas mediante el sistema de raíces (acción sistémica), mediante aplicación del compuesto al locus de las plantas, por ejemplo mediante la aplicación de una composición líquida del compuesto al suelo (mediante empapado) o mediante aplicación de una forma sólida del compuesto en forma de gránulos al suelo (aplicación en el suelo). En el caso de plantas de cultivos de arroz, dichos gránulos pueden medirse y colocarse en los campos inundados.

Las tasas de aplicación típicas por hectárea son generalmente de 1 a 2000 g del ingrediente activo por hectárea, en particular 10 a 1000 g/ha, preferiblemente 10 a 600 g/ha, tal como 50 a 300 g/ha.

Los compuestos de la invención y composiciones de los mismos son también adecuados para la protección del material de propagación vegetal, por ejemplo, semil as tales como frutos, tubérculos o granos, o plantas de invernadero, contra plagas del tipo mencionado anteriormente. El material de propagación vegetal puede tratarse con el compuesto antes de plantarse, por ejemplo, pueden tratarse las semil as antes de sembrar. Alternativamente, el compuesto puede aplicarse a pepitas de semil as (recubrimiento), remojando las pepitas en una composición líquida o aplicando una capa de una composición sólida. Es también posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación se planta en el sitio de aplicación, por ejemplo, en el surco de la semil a durante la siembra.

Estos métodos de tratamiento para el material de propagación vegetal y el material de propagación vegetal de esta forma tratado son objetos adicionales de la invención. Las tasas de tratamiento típicas dependerán de la planta y la plaga/hongos a controlar y generalmente son de 1 a 200 gramos por 100 kg de semil as, preferiblemente de 5 a 150 gramos por 100 kg de semil as, tal como de 10 a 100 gramos por 100 kg de semil as.

El término semil a abarca semil as y propágulos de plantas de todo tipo, incluidos, a modo no taxativo, semil as propiamente dichas, pedazos de semil as, brotes nuevos, mazorcas, bulbos, frutos, tubérculos, rizomas, esquejes, brotes cortados y similares y significa en una realización preferida semil as propiamente dichas.

La presente invención también comprende semil as recubiertas o tratadas con un compuesto de fórmula I o que lo comprenden. La expresión "recubierta o tratada con y/o que contiene " generalmente significa que el ingrediente activo se encuentra mayoritariamente en la superficie de la semil a al momento de la aplicación, aunque una mayor o menor parte del ingrediente puede penetrara en el material de semil a, dependiendo del método de aplicación.

Cuando es (re)plantado, dicho producto de semil a puede absorber el ingrediente activo. En una realización, la presente invención proporciona un material de propagación vegetal adherido al mismo con un compuesto de fórmula (I). Más aun, se proporciona mediante la presente una composición que comprende un material de propagación vegetal tratado con un compuesto de fórmula (I).

El tratamiento de las semil as comprende todas las técnicas de tratamiento de semil as conocidas en la técnica, tal como preparación de semil as, recubrimiento de semil as, espolvoreo de semil as, remojo de semil as y granulado de semil as. La aplicación del compuesto fórmula I para el tratamiento de las semil as puede l evarse a cabo mediante cualquiera de los métodos conocidos, tales como pulverización o empolvado de las semil as antes de la siembra o durante la siembra/plantación de las semil as.

Plantas objetivo adecuadas son, en particular, cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avenas, arroz, maíz o sorgo; remolacha, tal como, remolacha azucarera o de forraje; frutas, por ejemplo, frutas pomáceas, frutas de carozo o frutas blandas, tales como manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas o bayas, por ejemplo, fresas, frambuesas o moras; plantas leguminosas, tales como guisantes, lentejas, arvejas o soja; plantas oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, ricino, cacao o maníes; cucurbitáceas, tales como calabazas, pepinos o melones; plantas de fibra, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutos cítricos, tales como naranjas, limones, pomelos o tangerinas; vegetales, tales como espinaca, lechuga, espárrago, repol os, zanahorias, cebollas, tomates, papas o ajíes; Lauraceae, tal como palta, Cinnamonium o alcanfor; y también tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vid, lúpulos, la familia de plátanos, plantas de látex y ornamentales (tales como flores y pasto o césped).

En una realización, la planta se selecciona de cereales, maíz, soja, arroz, caña de azúcar, vegetales y plantas oleaginosas.

Se entenderá que el término "planta" también incluye las plantas que se han transformado de tal modo mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente, según se conocen, por ejemplo, a partir de bacterias que producen toxinas, especialmente las del género Bacil us.

Las toxinas que pueden expresarse mediante dichas plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacil us cereus o Bacil us popil iae; o proteínas insecticidas de Bacil us thuringiensis, tales como δ- endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo, Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A; o proteínas insecticidas de nemátodos colonizadores de bacterias, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp., tales como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomyces, lectinas vegetales, tales como lectinas de arvejas, lectinas de cebada o lectinas de campanil a de inverno; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de proteasa de serina, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas de inactivación de ribosomas (PIR), tales como ricina, maíz-PIR, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas de metabolismo esteroide, tales como 3-hidroxisteroidoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, oxidasas de colesterol, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores del canal de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio o de calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, sintasa de estilbeno, sintasa de bibencilo, quitinasas y glucanasas.

En el contexto de la presente invención deben comprenderse como δ-endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen por recombinación mediante una combinación nueva de diferentes dominios de las proteínas (ver, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Las toxinas truncadas, por ejemplo, una toxina Cry1Ab truncada, son conocidas. En el caso de las toxinas modificadas, se reemplaza uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural. En estas sustituciones de aminoácidos, preferentemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas artificiales, como, por ejemplo, en el caso de Cry3A055, se inserta una secuencia de reconocimiento de la catepsina G en una toxina Cry3A (ver el documento WO 03/018810).

Se describen ejemplos de estas toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar estas toxinas en, por ejemplo, los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073.

Los procesos para preparar estas plantas transgénicas son generalmente conocidos por el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas previamente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo CryI y su preparación se describen, por ejemplo, en los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.

La toxina contenida en las plantas transgénicas les confiere tolerancia contra insectos dañinos. Estos insectos pueden pertenecer a cualquier grupo taxonómico de insectos, pero de forma habitual pertenecen especialmente al grupo de los escarabajos (coleópteros), insectos con dos alas (dípteros) y mariposas (lepidópteros).

Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son conocidas y algunas de ellas se encuentran comercialmente disponibles. Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedad del maíz que expresa una toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Ab y una toxina Cry3Bb1); Starlink (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9C); Herculex I (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Fa2 y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr la tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B (variedad el algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedad del algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard I ® (variedad del algodón que expresa una toxina Cry1Ac y una toxina Cry2Ab); VipCot (variedad del algodón que expresa una toxina Vip3A y una toxina Cry1Ab); NewLeaf (variedad de la papa que expresa una toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (rasgo GA21 tolerante al glifosato), Agrisure® CB Advantage (rasgo Bt11 del gusano barrenador del maíz (CB)) y Protecta.

Otros ejemplos de estas plantas transgénicas son: 1. Maíz Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

2. Maíz Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab. El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha hecho resistente a los insectos por la expresión transgénica de una toxina Cry3A modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada mediante la inserción de una secuencia de reconocimiento de la proteasa catepsina G. La preparación de estas plantas de maíz transgénicas se describe en WO 03/018810.

4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry3Bb1 y tiene resistencia a ciertos insectos coleópteros.

5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz modificado genéticamente para la expresión de la proteína Cry1F para lograr resistencia a ciertos insectos lepidópteros y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

7. Maíz NK603 × MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbridas convencionalmente desarrol adas mediante el cruce de las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maíz NK603 × MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa CP4 de Agrobacterium spp., que transmite tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también una toxina Cry1Ab obtenida de Bacil us

thuringiensis subesp. kurstaki que produce tolerancia a ciertos lepidópteros, incluido el gusano barrenador europeo.

Generalmente, un compuesto de la presente invención se usa en forma de una composición (por ejemplo, formulación) que contiene un portador. Puede usarse un compuesto de la invención y composiciones del mismo de distintas formas, tales como dispensador en aerosol, suspensión en cápsula, concentrado para nebulización en frío, polvo espolvoreable, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado fluido para el tratamiento de las semil as, gas (con presión), producto generador de gas, gránulo, concentrado para nebulización en caliente, macrogránulo, microgránulo, polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, barritas cilíndricas para plantas, polvo para el tratamiento en seco de las semil as, revestimiento de las semil as con un plaguicida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el tratamiento de las semil as, concentrado en suspensión (concentrado fluido), líquido de volumen ultra bajo (lvu), suspensión de volumen ultra bajo (lvu), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento con suspensión, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semil as y polvo humectable.

Una formulación típicamente comprende un portador líquido o sólido y opcionalmente uno o más auxiliares de la formulación habituales, que pueden ser auxiliares sólidos o líquidos, por ejemplo aceites vegetales no epoxidados o epoxidados (por ejemplo, aceite de coco, aceite de colza o aceite de soja epoxidado), antiespumantes, por ejemplo, aceite de silicona, conservantes, arcil as, compuestos inorgánicos, reguladores de la viscosidad, tensioactivos, aglutinantes y/o adherentes. La composición también puede comprender un fertilizante, un donante de micronutrientes u otras preparaciones que influyan en el crecimiento de las plantas, así como una combinación que contenga el compuesto de la invención con uno o más agentes biológicamente activos adicionales, tales como bactericidas, fungicidas, nematicidas, activadores de plantas acaricidas e insecticidas.

Por lo tanto, la presente invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de la invención y un portador agronómico y opcionalmente uno o más auxiliares de la formulación habituales.

Las composiciones se preparan de una manera conocida, en ausencia de auxiliares, por ejemplo, moliendo, tamizando y/o comprimiendo un compuesto sólido de la presente invención y en presencia de al menos un auxiliar, por ejemplo, mezclando y/o moliendo bien el compuesto de la presente invención con el o los auxiliares. En el caso de compuestos sólidos de la invención, la molienda/trituración de los compuestos permite obtener un tamaño de partícula específico. Estos procesos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos de la invención para la preparación de estas composiciones constituyen también un objeto de la invención.

Ejemplos de composiciones para su uso en la agricultura son concentrados emulsionables, concentrados en suspensión, microemulsiones, productos dispersables en aceite, soluciones que se pueden rociar o diluir directamente, pastas untables, emulsiones diluidas, polvos solubles, polvos dispersables, polvos humectables, polvos, gránulos o encapsulaciones en sustancias poliméricas, que comprenden – al menos – un compuesto de acuerdo con la invención y el tipo de composiciones se seleccionará de forma de adecuarse a los objetivos previstos y las circunstancias prevalentes.

Ejemplos de portadores líquidos adecuados son hidrocarburos aromáticos no hidrogenados o parcialmente hidrogenados, preferiblemente las fracciones C8 a C12 de alquilbencenos, tales como mezclas de xileno, naftalenos alquilados o tetrahidronaftaleno, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como parafinas o ciclohexano, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y ésteres tales como propilenglicol, dipropilenglicol éter, etilenglicol o etilenglicol monometil éter o etilenglicol monoetil éter, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol de diacetona, disolventes polares fuertes, tales como N-metilpirrolid-2-ona, dimetilsulfóxido o N,N-dimetilformamida, agua, aceites vegetales no epoxidados o epoxidados, tales como aceites de colza, ricino, coco o soja y silicona no epoxidados y epoxidados.

Ejemplos de portadores sólidos que se usan, por ejemplo, para polvos o polvos dispersables son, por regla general, minerales naturales molidos tales como calcita, talco, caolín, montmoril onita o atapulgita. Con el fin de mejorar las propiedades físicas también es posible agregar sílices dispersados o polímeros absorbentes altamente dispersados.

Portadores absorbentes particulados adecuados para gránulos son tipos porosos, tales como piedra pómez, polvo de ladril o, sepiolita o bentonita, y materiales portadores no absorbentes adecuados son calcita o arena. Además, pueden utilizarse un gran número de materiales granulados de naturaleza inorgánica u orgánica, especialmente dolomita o residuos vegetales pulverizados.

Compuestos tensioactivos adecuados son, dependiendo del tipo de ingrediente activo a formularse, tensioactivos o mezclas de tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos que tienen buenas propiedades emulsionantes, dispersantes o humectantes. Los tensioactivos mencionados a continuación deben considerarse solamente como ejemplos; un gran número de otros tensioactivos que se utilizan convencionalmente en la técnica de la formulación y son adecuados de acuerdo con la invención se describen en la bibliografía relevante.

Tensioactivos no iónicos adecuados son, especialmente, derivados de poliglicol éter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o insaturados de alquil fenoles que pueden contener aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos glicol éter y aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical hidrocarburo (ciclo)alifático o aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los alquil fenoles. Son también adecuados aductos de óxido con polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol o alquil polipropilenglicol que tienen de 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono en la cadena del alquilo y aproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos de etilenglicol éter y aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos de propilenglicol éter. Normalmente, los compuestos mencionados anteriormente contienen de 1 a aproximadamente 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol. Ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicol éter de aceite de ricino, aductos de polipropilenglicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol. Son también adecuados ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán, tal como trioleato de polioxietilensorbitán.

Los tensioactivos catiónicos son, especialmente, sales de amonio cuaternario que generalmente tienen al menos un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como sustituyentes y, como sustituyentes adicionales, radicales (no halogenados o halogenados) de alquilo inferior o hidroxialquilo o bencilo. Las sales están preferiblemente en forma de haluros, metilsulfatos o etilsulfatos. Ejemplos son esteariltrimetilcloruro de amonio y bromuro de bencilbis(2-cloroetil)etil-amonio.

Ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son jabones solubles en agua o compuestos tensioactivos sintéticos solubles en agua. Ejemplos de jabones adecuados son las sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (insustituido o sustituido) de ácidos grasos que tienen aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de C tales como las sales de sodio o potasio de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales que pueden obtenerse, por ejemplo, de aceite de coco o resina; también deben mencionarse los metil tauratos de ácidos grasos.

Sin embargo, se usan más frecuentemente tensioactivos sintéticos, en particular sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de benzimidazol sulfonados o sulfonatos de alquilarilo. Por regla general, los sulfonatos grasos y sulfatos grasos están presentes como sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (insustituido o sustituido) de ácidos grasos y generalmente tienen un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C, debiéndose entender que alquilo también incluye el resto alquilo de radicales acilo; ejemplos que pueden mencionarse son las sales de sodio o calcio de ácido lignosulfónico, del éster dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfatos de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye las sales de los ésteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/óxido de etileno. Los derivados de benzimidazol sulfonados preferiblemente contienen 2 grupos sulfonilos y un radical de ácido graso de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C. Ejemplos de alquilarilsulfonatos son las sales de sodio, calcio o trietanolamonio de ácido decilbencenosulfónico, de ácido dibutilnaftalenosulfónico o de un ácido naftalenosulfónico/condensado de formaldehído. También son posibles fosfatos adecuados tales como sales del éster fosfórico de un aducto de óxido de p-nonilfenol/(4-14)etileno, o fosfolípidos.

Por regla general, las composiciones comprenden de 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, de compuesto de acuerdo con la presente invención y de 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de al menos un portador sólido o líquido, siendo posible por regla general que 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, de la composición sean tensioactivos (% en cada caso significa porcentaje en peso). Si bien las composiciones concentradas tienden a ser preferidas para artículos comerciales, el usuario final, por regla general, usa composiciones diluidas que básicamente tienen concentraciones más bajas del ingrediente activo. Las composiciones preferidas están compuestas, en particular, de la siguiente manera (% = porcentaje en peso): Concentrados emulsionables: ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente 5 a 20% tensioactivo: 1 a 30%, preferiblemente 10 a 20% disolvente: 5 a 98%, preferiblemente 70 a 85% Polvos: ingrediente activo: 0,1 a 10%, preferiblemente 0,1 a 1% portador sólido: 99,9 a 90%, preferiblemente 99,9 a 99% Concentrados en suspensión y concentrados fluidos: ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50% agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30% Polvos humectables: ingrediente activo: 0,5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% tensioactivo: 0,5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% portador sólido: 5 a 99%, preferiblemente 15 a 98% Granulados: ingrediente activo: 0,5 a 30%, preferiblemente 3 a 15% portador sólido: 99,5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Ejemplos de formulación (% = por ciento en peso): Ejemplo F1: Concentrados en emulsión a) b) c) Ingrediente activo 25% 40% 50% Dodecilbencenosulfonato de calcio 5% 8% 6% Polietilenglicol éter de aceite de ricino (36 mol de EO) 5% - - Tributilfenoxipolietilenglicol éter (30 mol de EO) - 12% 4% Ciclohexanona - 15% 20% Mezcla de xileno 65% 25% 20% Pueden prepararse emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de dichos concentrados mediante dilución con agua.

Ejemplo F2: Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80% 10% 5% 95% Etilenglicol monometil éter 20% - - - Polietilenglicol PM 400 - 70% - - N-metilpirrolid-2-ona - 20% - - Aceite de coco epoxidado - - 1% 5% Éter de petróleo (rango de ebul ición: 160-190°) - - 94 % - La soluciones son adecuadas para su uso en forma de microgotas.

Ejemplo F3: Gránulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 8% 21% Caolín 94% - 79% 54% Sílice altamente disperso 1% - 13% 7% Atapulgita - 90% - 18% El ingrediente activo se disuelve en diclorometano, la solución se pulveriza sobre el o los portadores y el disolvente se evapora posteriormente al vacío.

Ejemplo F4: Polvos a) b) Ingrediente activo 2% 5% Sílice altamente disperso 1% 5% Talco 97% - Caolín - 90% Los polvos listos para usar se obtienen mezclando bien los portadores y el ingrediente activo.

Ejemplo F5: Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Lignosulfonato de sodio 5% 5% - Laurilsulfato de sodio 3% - 5% Diisobutil-naftalenosulfonato de sodio - 6% 10% Octilfenoxipolietilenglicol éter (7-8 mol de EO) - 2% - Sílice altamente disperso 5% 10% 10% Caolín 62% 27% - El ingrediente activo se mezcla con los aditivos y la mezcla se muele bien en un molino adecuado. Esto proporciona polvos humectables que pueden diluirse con agua para proporcionar suspensiones de cualquier concentración deseada.

Ejemplo F6: Gránulos extrusores Ingrediente activo 10% Lignosulfonato de sodio 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87% El ingrediente activo se mezcla con los aditivos y la mezcla se muele, humedece con agua, extruye, granula y seca en una corriente de aire.

Ejemplo F7: Gránulos recubiertos Ingrediente activo 3% Polietilenglicol (PM 200) 3% Caolín 94% En una mezcladora, el ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente al caolín, que se ha humedecido con el polietilenglicol. Esto proporciona gránulos recubiertos libres de polvo.

Ejemplo F8: Concentrado en suspensión Ingrediente activo 40% Etilenglicol 10% Nonilfenoxipolietilenglicol éter (15 mol de EO) 6% Lignosulfonato de sodio 10% Carboximetilcelulosa 1% Solución acuosa de formaldehído al 37% 0,2% Aceite de silicona (emulsión acuosa al 75%) 0,8% Agua 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcla bien con los aditivos. Pueden prepararse suspensiones de cualquier concentración deseada a partir de dicho concentrado en suspensión mediante dilución con agua.

Ejemplo F9: Polvos para tratamiento de semil as en seco a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Aceite mineral liviano 5% 5% 5% Ácido silícico altamente disperso 5% 5% - Caolín 65% 40% - Talco - - 20% La combinación se mezcla completamente con los adyuvantes y la mezcla se muele completamente en un triturador adecuado, proporcionando polvos que pueden utilizarse directamente para el tratamiento de la semil a.

Ejemplo F10: Concentrado emulsionable Ingrediente activo 10% Éter polietilenglicólico de octilfenol 3% (4-5 mol de óxido de etileno) Dodecilbencenosulfonato de calcio 3% Éter poliglicólico de aceite de ricino (35 mol de óxido de etileno) 4% Ciclohexanona 30% Mezcla de xileno 50% Emulsiones de cualquier dilución requerida, que pueden usarse en la protección de plantas, pueden obtenerse a partir de este concentrado mediante dilución con agua.

Ejemplo F11: Concentrado fluido para tratamiento de semil as Ingredientes activos 40% Propilenglicol 5% Butanol copolimérico PO/EO 2% Tristirenofenol con 10-20 moles EO 2% 1,2-Bencisotiazolin-3-ona (en forma de una solución al 20% en agua) 0,5% Sal de calcio de pigmento monoazo 5% Aceite de silicona (en forma de una emulsión al 75% en agua) 0,2% Agua 45,3% La combinación finamente molida se mezcla a fondo con los adyuvantes, proporcionando un concentrado en suspensión a partir del cual pueden obtenerse suspensiones de cualquier dilución deseada por dilución con agua.

Utilizando dichas diluciones, las plantas vivas, al igual que el material de propagación vegetal, pueden tratarse y protegerse contra la infestación por microorganismos por pulverizado, vertido o inmersión.

Ejemplos de tipos de formulación foliar para composiciones de pre-mezcla son: GR: Gránulos WP: polvos humectables WG: gránulos dispersables en agua (polvos) SG: gránulos solubles en agua SL: concentrados solubles EC: concentrado emulsionable EW: emulsiones aceite en agua ME: micro-emulsión SC: concentrado en suspensión acuosa CS: suspensión de cápsula acuosa OD: concentrado en suspensión en base a aceite, y SE: suspo-emulsión acuosa Mientras que los ejemplos de tipos de formulación de tratamiento de semil as para composiciones de pre-mezcla son: WS: polvos humectantes para suspensión de tratamiento de semil as LS: solución para tratamiento de semil as ES: emulsiones para tratamiento de semil as FS: concentrado en suspensión para tratamiento de semil as WG: gránulos dispersables en agua y CS: suspensión de cápsula acuosa.

Ejemplos de tipos de formulación adecuados para composiciones de mezcla de tanque son soluciones, emulsiones diluidas, suspensiones o una mezcla de las mismas y polvos.

Al igual que con la naturaleza de las formulaciones, los métodos de aplicación, tales como foliar, empapado, pulverizado, atomizado, empolvado, difusión, recubrimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias que prevalecen.

Las composiciones de mezcla de tanque generalmente se preparan diluyendo con un disolvente (por ejemplo, agua) una o más de las composiciones de pre-mezcla que contienen diferentes plaguicidas y opcionalmente otros auxiliares.

Los portadores y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son las sustancias comúnmente empleadas en la tecnología de la formulación, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes, espesantes, aglutinantes o fertilizantes.

Generalmente, una formulación de mezcla de tanque para una aplicación foliar o en el suelo comprende 0,1 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, de los ingredientes deseados y 99,9 a 80%, especialmente 99,9 a 85%, de un auxiliar sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, en base a la formulación de mezcla de tanque.

Típicamente, una formulación de pre-mezcla para una aplicación foliar comprende 0,1 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, de los ingredientes deseados y 99,9 a 0,1%, especialmente 99 a 5% de un adyuvante sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, en base a la formulación de pre-mezcla.

Normalmente, una formulación de mezcla de tanque para una aplicación de tratamiento de semil as comprende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, de los ingredientes deseados y 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de un auxiliar sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, en base a la formulación de mezcla de tanque.

Típicamente, una formulación de pre-mezcla para una aplicación de tratamiento de semil as comprende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, de los ingredientes deseados y 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de un adyuvante sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, en base a la formulación de pre-mezcla.

Mientras que los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados (por ejemplo, composición de pre-mezcla (formulación)), el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas (por ejemplo, composición de mezcla de tanque).

Las formulaciones de pre-mezcla de tratamiento de semil as preferidas son concentrados en suspensión acuosa.

La formulación puede aplicarse a las semil as utilizando técnicas y máquinas de tratamiento convencionales, tales como técnicas de lecho fluidizado, el método de trituración de rodil o, agentes de tratamiento de semil as rotoestático y aplicaciones de recubrimiento de tambor. También pueden ser útiles otros métodos, tales como lechos de borboteo. Puede seleccionarse previamente el tamaño de las semil as antes de recubrirse. Después del recubrimiento, las semil as generalmente se secan y luego se transfieren a una máquina de medición del tamaño para seleccionar su tamaño. Dichos procedimientos se conocen en la técnica.

En general, la composiciones de pre-mezcla de la invención contienen 0,5 a 99,9 especialmente 1 a 95, ventajosamente 1 a 50% en masa de los ingredientes deseados y 99,5 a 0,1, especialmente 99 a 5% en masa de un adyuvante sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua) donde los auxiliares (o adyuvantes) pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 50, especialmente 0,5 a 40% en masa en base a la masa de la formulación de pre-mezcla.

Un compuesto de la fórmula (I) se encuentra, en una realización preferida, independiente de cualquier otra realización, en forma de una composición para tratar (o proteger) un material de propagación vegetal, en donde dicha composición protectora del material de propagación vegetal comprende además un agente colorante. La composición o mezcla protectora del material de propagación vegetal también puede comprender al menos un polímero de formación de películas soluble en agua y dispersable en agua que mejore la adherencia de los ingredientes activos al material de propagación vegetal tratado. Dicho polímero generalmente tiene un peso molecular promedio de al menos 10.000 a aproximadamente 100.000.

Las combinaciones de la presente invención (es decir, aquel as que comprenden un compuesto de la presente invención y uno o más agentes activos biológicos adicionales) pueden aplicarse simultáneamente o secuencialmente.

En caso de que los ingredientes de una combinación se apliquen secuencialmente (es decir, uno después del otro), los ingredientes se aplican secuencialmente con un período razonable de separación entre ellos para lograr el rendimiento biológico, tal como algunas horas o días. El orden de aplicación de los ingredientes en la combinación, es decir, si los compuestos de fórmula (I) deberían aplicarse primero o no, no es esencial para llevar a cabo la presente invención.

En caso de que los ingredientes de las combinaciones se apliquen simultáneamente en la presente invención, los mismos pueden aplicarse como una composición que contiene la combinación, en cuyo caso (A) el compuesto de fórmula (I) y el o los ingredientes adicionales en las combinaciones pueden obtenerse de fuentes de formulación separadas y mezclarse (lo que se conoce como mezcla en tanque, lista para aplicar, caldo de pulverización o suspensión), o (B) el compuesto de fórmula (I) y el o los ingredientes adicionales pueden obtenerse como una sola fuente de mezcla de la formulación (conocida como pre-mezcla, mezcla lista, concentrado o producto formulado).

En una realización, independiente de otras realizaciones, un compuesto de acuerdo con la presente invención se aplica como una combinación. Por lo tanto, la presente invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de acuerdo con la invención tal como se describe en la presente y uno o más agentes activos biológicos adicionales y opcionalmente uno o más auxiliares de la formulación habituales; que puede estar en forma de una composición de mezcla en tanque o pre-mezcla.

De forma alternativa a la acción sinergística efectiva con respecto a la actividad biológica, las combinaciones de acuerdo con la invención también pueden tener sorprendentes propiedades ventajosas que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como actividad sinergística. Ejemplos de dichas propiedades ventajosas que pueden mencionarse son: un comportamiento ventajoso durante la formulación y/o tras la aplicación, por ejemplo, tras el molido, tamizado, emulsión, disolución o distribución; mejor estabilidad de almacenamiento; mejor estabilidad a la luz; degradabilidad más ventajosa; mejor comportamiento toxicológico y/o ecotoxicológico o cualquier otra ventaja que sea familiar a un experto en la técnica.

Los compuestos de la presente invención también pueden tener aplicación en otros campos, tales como uno o más de protección de artículos almacenados y almacenes, la protección de materias primas (tales como lana y textiles), recubrimientos para pisos y edificios y en la gestión de la higiene - especialmente la protección de humanos, animales domésticos y ganado productivo contra plagas. Por lo tanto, la invención también proporciona composiciones plaguicidas para dichos usos y métodos para los mismos. La composición debería ser modificada para su uso en una aplicación en particular y un experto en la técnica será capaz de proporcionar dichas composiciones para cualquier uso en particular.

En el sector de la higiene, las composiciones de acuerdo con la invención son activas contra ectoparásitos tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de las cosechas, moscas (picadoras y lamedoras), larvas de moscas parásitas, piojos, piojos de pelo, piojos de aves y pulgas.

Ejemplos de dichos parásitos son: - Del orden Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp.

- Del orden Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiel a spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp.

- Del orden Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp.

- Del orden Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsyl a spp., Ceratophyl us spp.

- Del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

- Del orden Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica y Supella spp.

- De la subclase Acaria (Acarida) y de los órdenes Meta- y Meso-stigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail ietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.

- De los órdenes Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiel a spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.

Las composiciones de acuerdo con la invención son también adecuadas para la protección contra la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartulina, cuero, revestimientos de pisos y edificios. Las composiciones de acuerdo con la invención pueden usarse, por ejemplo, contra las siguientes plagas: escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovil osum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mol is, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicol is, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicol is, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. y Dinoderus minutus, y también himenópteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur, y termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis y Coptotermes formosanus, y tisanuros tales como Lepisma saccharina.

Los métodos para aplicar un compuesto o una composición del mismo a artículos almacenados, almacenes, materias primas (tales como lana y textiles), recubrimientos para pisos y edificios y en la gestión de la higiene son conocidos en la técnica.

La invención también proporciona un método para tratar, curar, controlar, prevenir y proteger animales de sangre caliente, incluyendo humanos y peces, contra la infestación e infección endo- y ectoparasitaria con helmintos, arácnidos y artrópodos que comprende administrar o aplicar oralmente, tópicamente o parenteralmente a dichos animales una cantidad antihelmínticamente, acaricidamente o endo- o ectoparasitariamente efectiva del compuesto de fórmula (I).

El método precedente es particularmente útil para controlar y prevenir infestaciones e infecciones de helmintos, nemátodos, acáridos y artrópodos endo- y ectoparasitarias en animales de sangre caliente tales como ganado vacuno, ovejas, cerdos, camellos, ciervos, caballos, aves de corral, peces, conejos, cabras, visones, zorros, chinchil as, perros y gatos, así como humanos.

En el contexto del control y la prevención de infestación e infecciones en animales de sangre caliente, los compuestos de la invención son especialmente útiles para el control de helmintos y nemátodos. Ejemplos de helmintos son los integrantes de la clase Trematoda, comúnmente conocidos como trematodos o gusanos platelmintos, en particular los integrantes de los géneros Fasciola, Fascioloides, Paramphistomu, Dicrocoelium, Eurytrema, Ophisthorchis, Fasciolopsis, Echinostoma y Paragonimus. Los nemátodos que pueden controlarse con los compuestos de fórmula (I) incluyen los géneros Haemonchus, Ostertagia, Cooperia, Oesphagastomu, Nematodirus, Dictyocaulus, Trichuris, Dirofilaria, Ancyclostoma, Ascaria y similares.

El compuesto de la presente invención también puede controlar infestaciones de artrópodos endoparásitos tales como larvas del ganado y estro del estómago. Además, las infestaciones ectoparásitas de ácaros y artrópodos en animales de sangre caliente y peces, incluidos piojos picadores, piojos chupadores, estros, moscas picadoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasíticas, jejenes, mosquitos, pulgas, ácaros, garrapatas, estros nasales, moscas piojo y niguas, pueden ser controladas, prevenidas o eliminadas mediante los compuestos de la presente invención. Los piojos picadores incluyen integrantes de Mallophaga tales como Bovicola bovis, Trichodectes canis y Damilina ovis. Los piojos chupadores incluyen integrantes de Anoplura tales como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli y Solenopotes capil atus. Las moscas picadoras incluyen integrantes de Haematobia. Las garrapatas incluyen Boophilus, Rhipicephalus, Ixodes, Hyalomma, Amblyomma y Dermacentor. Los compuestos de la invención también pueden usarse para controlar ácaros que son parásitos en mamíferos de sangre caliente y aves de corral, incluidos ácaros de los órdenes Acariformes y Parasitiformes.

Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos de la invención pueden formularse como piensos animales, pre-mezclas de pienso animal, concentrados de pienso animal, píldoras, soluciones, pastas, suspensiones, líquidos para empapar, geles, comprimidos, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de la invención pueden administrarse a los animales en el agua para beber. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida debería proporcionar al animal aproximadamente 0,01 mg/kg a 100 g/kg de peso corporal del animal por día de compuesto de la invención.

De forma alternativa, los compuestos de la invención pueden administrarse a los animales parenteralmente, por ejemplo, mediante inyección intrarruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de la invención pueden dispersarse o disolverse en un portador fisiológicamente aceptable para la inyección subcutánea. De forma alternativa, los compuestos de la invención pueden formularse en un implante para la administración subcutánea.

Además, los compuestos de la invención pueden administrarse transdérmicamente a los animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación elegida debería proporcionar al animal aproximadamente 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal del animal por día de compuesto de la invención.

Los compuestos de la invención también pueden aplicarse tópicamente a los animales en forma de baño, polvos, collares, medallones, aerosoles y formulaciones de aplicación por vertido. Para la aplicación tópica, los baños y aerosoles comúnmente contienen de aproximadamente 0,5 ppm a 5.000 ppm y preferiblemente de aproximadamente 1 ppm a 3.000 ppm del compuesto de la invención. Además, los compuestos de la invención pueden formularse como etiquetas para las orejas de animales, en particular cuadrúpedos tales como ganado vacuno y ovino.

Los compuestos de la invención también pueden usarse en combinación o conjuntamente con uno o más compuestos parasiticidas adicionales (para ampliar el espectro de actividad) incluidos, a modo no taxativo, antihelmínticos tales como bencimidazoles, piperazina, levamisol, pirantel, praziquantel y similares; endectocidas tales como avermectinas, milbemicinas y similares; ectoparasiticidas tales como arilpirroles, organofosfatos, carbamatos, inhibidores de ácido gamabutírico incluidos fipronil, piretroides, espinosads, imidacloprid y similares; reguladores del crecimiento de insectos tales como piriproxifén, ciromazina y similares; e inhibidores de quitina sintasa tales como benzoilureas, incluido flufenoxurón.

Las composiciones parasiticidas de la presente invención incluyen una cantidad parasiticidamente efectiva de un compuesto de la invención o combinaciones del mismo en mezcla con uno o más portadores inertes, sólidos o líquidos fisiológicamente tolerables conocidos en la práctica medicinal veterinaria para la administración oral, percutánea y tópica. Estas composiciones pueden comprender aditivos adicionales tales como estabilizantes, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y adherentes, mientras que los productos comerciales preferiblemente se formularán como concentrados. El usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.

Las composiciones de acuerdo con la presente invención también pueden usarse para la preparación de una composición útil para tratar, es decir, curar o prevenir, enfermedades fúngicas humanas y animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades causadas por Trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergil us spp., por ejemplo Aspergil us fumigatus.

En una realización, independiente de cualquier otra realización, un compuesto de fórmula (I) es un compuesto antihelmíntico.

En una realización, independiente de cualquier otra realización, un compuesto de fórmula (I) es un compuesto plaguicida, preferiblemente un compuesto nematicida.

En cada aspecto y realización de la invención, "que consiste esencialmente" y las inflexiones de la misma son una realización preferida de "que comprende" y sus inflexiones, y "que consiste en" y las inflexiones de la misma son una realización preferida de “que consiste esencialmente en” y sus inflexiones.

La divulgación de la presente solicitud proporciona cada una de las combinaciones de las realizaciones divulgadas en la presente.

Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la invención pero no la limitan. Las temperaturas se proporcionan en grados Celsius y las relaciones de las mezclas de disolventes se proporcionan en partes por volumen.

Ejemplos

Ejemplos de preparación 1: N-{1-[1-(3-Cloro-5-trifluorometil-piridin-2-il)-ciclopropil]-etil}-2,6-difluoro-benzamida (compuesto A.33)

Paso 1: (5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-acetonitrilo (compuesto Q.4)

Se disolvieron 27,0 g de 5-bromo-2,3-dicloropiridina en 450 mL de tetrahidrofurano anhidro y se agregaron 7,33 g de acetonitrilo a temperatura ambiente bajo argón. Se agregaron por goteo 262 mL de hexametildisilazida de litio (solución 1 N en tetrahidrofurano) durante un período de 45 min, durante el cual la temperatura aumentó hasta alcanzar 35°C. A continuación, la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 h, luego la mezcla de reacción se vertió en 800 mL de agua fría y se extrajo con dos porciones de 1 L de éter dietílico. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron. Se obtuvieron 29,4 g de material bruto como un aceite marrón. Se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice, utilizando heptano/acetato de etilo (9:1) como un eluyente. De esta forma, se obtuvieron 23,4 g de (5-bromo-3-cloro- piridin-2-il)-acetonitrilo como un aceite naranja. 1H-RMN (CDCl3): 8,60 ppm (s, 1H), 7,92 ppm (s, 1H), 4,00 ppm (s, 2H).

Paso 2: 1-(5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropanocarbonitrilo (compuesto Q.3)

Se disolvieron 1,38 g de hidróxido de sodio en 40 mL de agua y se agregaron 0,93 g de cloruro de benciltrietilamonio a temperatura ambiente. Luego se agregó por goteo una solución de 1,00 g de (5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)- acetonitrilo (paso 1) en 1,31 g de 1-bromo-2-cloroetano. Luego la mezcla de reacción se agitó a 60ºC durante 2,5 horas. A continuación, la mezcla de reacción se enfrió hasta alcanzar 0ºC y se agregó ácido clorhídrico acuoso al 36% para obtener pH=1 (aproximadamente 10 mL). La mezcla de reacción se extrajo con dos porciones de 50 mL de acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se concentró.

Se obtuvieron 1,16 g de material bruto como un sólido pegajoso marrón claro. El material bruto se agitó en éter dietílico y la suspensión naranja se filtró. El filtrado se concentró para proporcionar 910 mg de 1-(5-bromo-3-cloro- piridin-2-il)-ciclopropanocarbonitrilo como un aceite naranja. 1H-RMN (CDCl3): 8,96 ppm (s, 1 H), 7,92 ppm (s, 1 H), 1,75 ppm (m, 2H), 1,60 ppm (m, 2H).

Paso 3: C-[1-(5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropil]-metilamina (compuesto Q.2)

Se disolvieron 106 mg de 1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropanocarbonitrilo (paso 2) en 2 mL de diclorometano y se enfrió hasta alcanzar -78ºC. Luego se agregaron por goteo 0,91 mL de hidruro de diisobutilaluminio (1 M en tetrahidrofurano). La mezcla de reacción se agitó a -78ºC durante 1h, luego a temperatura ambiente durante tres días. Luego se agregaron nuevamente 0,40 mL de solución de hidruro de di sobutilaluminio a -78ºC y la mezcla de reacción se entibió hasta alcanzar 40ºC y se agitó durante 24 horas. La mezcla de reacción se vertió en una solución saturada de tartrato de sodio y potasio y la mezcla resultante se agitó durante 1 hora. La fase acuosa se extrajo con tres porciones de 25 mL de diclorometano. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se concentró.

Se obtuvieron 140 mg de material bruto como un sólido amaril o pegajoso. El residuo se dividió entre ácido clorhídrico acuoso 1 N y acetato de etilo. La fase acuosa se ajustó hasta alcanzar pH 14 mediante adición de una solución de hidróxido de sodio acuoso y se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se concentró. De esta forma, se obtuvieron 50 mg de C-[1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropil]- metilamina como un sólido amaril o pegajoso. 1H-RMN (CDCl3): 8,50 ppm (s, 1H), 7,83 ppm (s, 1H), 2,95 ppm (s, 2H), 1,40 ppm (s, 2H, ancho), 0,99 ppm (m, 2H), 0,90 ppm (m, 2H).

Paso 4: N-[1-(5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropilmetil]-2,6-difluoro-benzamida (compuesto Q.1)

Se disolvieron 570 mg de C-[1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropil]-metilamina (paso 3) en 8 mL de diclorometano y se enfrió hasta alcanzar 0ºC. Se agregaron 441 mg de trietilamina y luego se agregó por goteo una solución de 385 mg de cloruro de 2,6-difluorometilbenzoílo en 2 mL de diclorometano. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agregó agua y la mezcla se extrajo dos veces con diclorometano.

La fase orgánica se secó con sulfato de sodio, se filtró y se concentró. Se obtuvieron 1095 mg de material bruto como un sólido pegajoso marrón claro. Este residuo se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice con ciclohexano/acetato de etilo (3:1) como un eluyente. De esta forma, se obtuvieron 742 mg de N-[1-(5-bromo-3-cloro- piridin-2-il)ciclopropilmetil]-2,6-difluoro-benzamida como un sólido amaril o pegajoso. 1H-RMN (CDCl3): 8,47 ppm (s, 1 H), 7,86 ppm (s, 1 H), 7,33 ppm (m, 1 H), 6,90 ppm (t, 2H), 6,30 ppm (s, 1 H, ancho), 3,71 ppm (d, 2H), 1,09 ppm (m, 4H).

Paso 5: N-[1-(3-Cloro-5-furan-3-il-piridin-2-il)-ciclopropilmetil]-2,6-difluoro-benzamida (compuesto A.33)

A una suspensión de ácido 3-furilborónico (80 µmol) en tolueno (0,3 mL) se agregaron sucesivamente una solución de N-[1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-ciclopropilmetil]-2,6-difluorobenzamida (40 µmol) (del paso 4) en tolueno (0,5 mL), carbonato de sodio acuoso 2 M (0,06 mL), agua (0,4 mL) y una solución de tetrakis(trifenilfosfina)paladio (4 µmol) en tolueno (0,2 mL). La mezcla de reacción se agitó a 90°C durante 16 horas bajo una atmósfera de argón. La mezcla de reacción se evaporó. La mezcla bruta se extrajo 3 veces con acetato de etilo y agua. Las fases orgánicas se combinaron y se evaporaron. El producto bruto se disolvió en N,N-dimetilformamida (1 ml) y se purificó mediante HPLC para obtener 2,45 mg de N-[1-(3-cloro-5-furan-3-i-piridin-2-il)-ciclopropilmetil]-2,6-difluoro-benzamida.

De acuerdo con los métodos descritos anteriormente, se prepararon los compuestos de las Tablas A y Q.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP

+ ]+H

[ M

446 418 444

d e

ó n

p o cien

57 63

T i e m

r et

1, 1, 1, -F -F -F

A5

C C C -H -H -H

A4

C C C -H -H -H

A3

C C C -H -H -H

A2

C C C -F -F -F

A1

C C C

R7

H H H

R6

H H H (I ) , A 3 A 2 I ) .

A 1 A 4 a ( ul A 5

R5

m ór O

R4

H H H N R7

R3

H H H e s t o s de f R6 R1 pu

R2

H H H om R5 R2 : C

R1

H H H a A   R3 R4 1 2 3 T abl A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

405 430 400 434 434

d e

ó n

p o cien

57 95 64 47

T i e m

r et

1, 1, 0, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   4 6 7 8 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

418 434 439 400 419

d e

ó n

p o cien

33 48 74 09 68

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   9 1 0 1 1 1 2 1 3 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

403 433 403 447 434

d e

ó n

p o cien

82 48 48 41

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

434 434 418 455 433

d e

ó n

p o cien

39 48 88 42

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

401 430 403 431 430

d e

ó n

p o cien

11 28 51

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

414 418 464 405 389

d e

ó n

p o cien

89 38 61 47

T i e m

r et

0, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   2 9 3 0 3 1 3 2 3 3 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

434 417 436 468 433

d e

ó n

p o cien

42 39 53 46

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   3 4 3 5 3 6 3 7 3 8 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]+H

[ M

389 390 417 389 448

d e

ó n

p o cien

22 32 08

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -F -F -F -F -F

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C -F -F -F -F -F

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   3 9 4 0 4 1 4 2 4 3 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]

23 22

+H

[ M

439 447 437, 487, 421,

d e

ó n

p o cien

82 71 01 61

T i e m

r et

1, 1, 1, 2, 1, -F -F -H -H -H

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C F 3 F 3 F 3 -F -F - C - C - C

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   4 4 4 5 4 6 4 7 4 8 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP UP

+ ]

27 52 28 41

+H [ M

433, 432, 487, 482, 482,

d e

ó n

p o cien

27 11 95 62 47

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, 1, -H -H -H -H -H

A5

C C C C C -H -H -H -H -H

A4

C C C C C -H -H -H -H -H

A3

C C C C C -H -H -H -H -H

A2

C C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C - C

A1

C C C C C

R7

H H H H H

R6

H H H H H

R5

R4

H H H H H

R3

H H H H H

R2

H H H H H

R1

H H H H H   4 9 0 1 2 3 A.

A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP

+ ]

21 23 27 27

+H [ M

466, 516, 435, 435,

d e

ó n

p o cien

63 83 39 85

T i e m

r et

1, 1, 1, 0, -H -H -H -H

A5

C C C C -H -H -H -H

A4

C C C C -H -H -H -H

A3

C C C C -H -H -H -H

A2

C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C

A1

C C C C

R7

H H H H

R6

H H H H

R5

R4

H H H H

R3

H H H H

R2

H H H H

R1

H H H H   4 5 6 7 A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP

+ ]

08 24 21 22

+H [ M

515, 422, 467, 466,

d e

ó n

p o cien

92 37 67 61

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, -H -H -H -H

A5

C C C C -H -H -H -H

A4

C C C C -H -H -H -H

A3

C C C C -H -H -H -H

A2

C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C

A1

C C C C

R7

H H H H

R6

H H H H

R5

R4

H H H H

R3

H H H H

R2

H H H H

R1

H H H H   8 9 6 0 6 1 A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP

+ ]

24 16 14

+H [ M

500, 500, 500, 474,

d e

ó n

p o cien

72 78 77 56

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, -H -H -H -H

A5

C C C C -H -H -H -H

A4

C C C C -H -H -H -H

A3

C C C C -H -H -H -H

A2

C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C

A1

C C C C

R7

H H H H

R6

H H H H

R5

R4

H H H H

R3

H H H H

R2

H H H H

R1

H H H H   6 2 6 3 6 4 6 5 A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP

+ ]

23 19 27 13

+H [ M

437, 471, 484, 505,

d e

ó n

p o cien

75 87 09

T i e m

r et

1, 1, 1 ,3 2, -H -H -H -H

A5

C C C C -H -H -H -H

A4

C C C C -H -H -H -H

A3

C C C C -H -H -H -H

A2

C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C

A1

C C C C

R7

H H H H

R6

H H H H

R5

R4

H H H H

R3

H H H H

R2

H H H H

R1

H H H H   6 6 6 7 6 8 6 9 A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C (° Pf

- C

é t o d o L

L C1 L C1 L C1 L C1

M MS

UP UP UP UP

+ ]

22 18 23 24

+H [ M

466, 471, 466, 466,

d e

ó n

p o cien

53 87 62

T i e m

r et

1, 1, 1, 1, -H -H -H -H

A5

C C C C -H -H -H -H

A4

C C C C -H -H -H -H

A3

C C C C -H -H -H -H

A2

C C C C F 3 F 3 F 3 F 3 - C - C - C - C

A1

C C C C

R7

H H H H

R6

H H H H

R5

R4

H H H H

R3

H H H H

R2

H H H H

R1

H H H H   7 0 7 1 7 2 7 3 A.

A.

A.

A.

ES 2 553 030 T3

) C

Pf

1 1 1 1

é t o d o

- MS

Q1 Q1 Q1 Q1

M

L C

ZC ZC ZC ZC / 3 9 /

+ ]

/ 403 26 25 / 233

+H

[ M

401 405 261 / / 265 257 / / 261 231 235

e

ó n

p o d

ci en

72 84 59

T i e m

r et

1, 0, 1, 1, - F

A5

C - - - - H

A4

C - - - - H

A3

C - - - - H

A2

C - - - - F

A1

C - - -

R7

H H - -

R6

H H - -

R5

y ( V)

R4

H H H - V ) (I

R3

H H H - I ), ( I ) , (I

R2

H H H - as ul

R1

H H H - - 8 - 2 e f ó r m d

f .

- 56 - 31 t os 056 515 es

Re

una una pu ng ng

CAS

ni ni 1335 1227 o m C V ) )

u l a

u l a ( II) u l a ( III) u l a (I u l a (V

T a b l a Q: r m r m

F ó r m

Fó Fó F ó rm F ó rm   Q.1 Q.2 Q.3 Q.4 Método de LC-MS: ZCQ12 Espectrómetro de masas ZQ de Waters (espectrómetro de masas de cuadrúpolo único) Parámetros del instrumento: Método de ionización: Electropulverización Polaridad: iones positivos y negativos Capilaridad: 3,00 kV Cono: 30 V Extractor: 2,00 V Temperatura de fuente: 150ºC, Temperatura de desolvatación: 350ºC Flujo del gas del cono: 50 L/Hr Flujo del gas de desolvatación: 400 L/Hr Rango de masas: 100 a 900 Da UPLC Acquity de Waters: Bomba binaria, compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos.

Desgasificador de disolvente, bomba binaria, compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos.

Columna: Waters UPLC HSS T3, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60ºC Intervalo de longitud de onda de DAD (nm): 210 a 500 Gradiente de disolventes: A = H2O + 5% MeOH + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo + 0,05% HCOOH Tiempo A% B% Flujo (ml/min) 0,00 90 0,85 1,20 100,0 0,85 1,50 100,0 0,85 Método de LC-MS: ZCQ11 Espectrómetro de masas ZQ de Waters (espectrómetro de masas de cuadrúpolo único) Parámetros del instrumento: Método de ionización: Electropulverización Polaridad: iones positivos y negativos Capilaridad: 3,00 kV Cono: 30,00 V Extractor: 2,00 V Temperatura de fuente: 100ºC, Temperatura de desolvatación: 250ºC Flujo del gas del cono: 50 L/Hr Flujo del gas de desolvatación: 400 L/Hr Rango de masas: 100 a 900 Da HP 1100 HPLC de Agilent: Desgasificador de disolvente, bomba cuaternaria, compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos.

Columna: Phenomenex Gemini C18, 3 mm, 30 x 3 mm, Temp: 60ºC Intervalo de longitud de onda de DAD (nm): 210 a 500 Gradiente de disolventes: A = H2O + 5% MeOH + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo + 0,05% HCOOH Tiempo A% B% Flujo (ml/min) 0,00 100 0 1,700 2,00 100,0 1,700 2,80 100,0 1,700 2,90 100 0 1,700 3,00 100 0 1,700 Método de LC-MS: ZMD11 Espectrómetro de masas ZMD de Waters (espectrómetro de masas de cuadrúpolo único) Parámetros del instrumento: Método de ionización: Electropulverización Polaridad: iones positivos o negativos

Capilaridad: 3,80 kV Cono: 30,00 V Extractor: 3,00 V Temperatura de fuente: 150ºC, Temperatura de desolvatación: 350ºC Flujo del gas del cono: APAGADO Flujo del gas de desolvatación: 600 L/Hr Rango de masas: 100 a 900 Da HP 1100 HPLC de Agilent: Desgasificador de disolvente, bomba binaria, compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos.

Columna: Phenomenex Gemini C18, 3 mm, 30 x 3 mm, Temp: 60ºC Intervalo de longitud de onda de DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de disolventes: A = H2O + 5% MeOH + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo + 0,05% HCOOH Tiempo A% B% Flujo (ml/min) 0,00 100 0 1,700 2,00 100,0 1,700 2,80 100,0 1,700 2,90 100 0 1,700 3,00 100 0 1,700 Método de LC-MS: UPLC1 Espectrómetro de masas ACQUITY SQD de Waters (Espectrómetro de masas de cuadrúpolo único) Método de ionización: Electropulverización Polaridad: iones negativos Capilaridad (kV) 3,00, Cono (V) 20,00, Extractor (V) 3,00, Temperatura de fuente (ºC) 150, Temperatura de desolvatación (ºC) 400, Flujo del gas del cono (L/Hr) 60, Flujo del gas de desolvatación (L/Hr) 700 Rango de masas: 100 a 800 Da Intervalo de longitud de onda de DAD (nm): 210 a 400 Método Waters ACQUITY UPLC con las siguients condiciones de gradiente de HPLC (Disolvente A: Agua/Metanol 9:1, 0,1% ácido fórmico y Disolvente B: Acetonitrilo, 0,1% ácido fórmico) Tiempo (minutos) A (%) B (%) Tasa de flujo (ml/min) 100 0,75 2,5 100 0,75 2,8 100 0,75 3,0 100 0,75 Tipo de columna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Longitud de la columna: 30 mm; Diámetro interno de la columna: 2,1 mm; Tamaño de partícula: 1,8 micrones; Temperatura: 60ºC.

EJEMPLOS BIOLÓGICOS Prueba de actividad de contacto de Meloidogyne spp. (nemátodo de los nudos de la raíz), preventiva de bolsa.

Se colocaron papeles de filtro (9 cm x 4,5 cm) con un pequeño bolsil o en bolsas plásticas (12 cm x 6 cm). Se colocó una semil a de pepino cv. Toshka en el centro del bolsil o del papel de filtro de todas las bolsas necesarias para una prueba. Las semil as de pepino en las bolsas se trataron con soluciones de prueba a 200 ppm pipeteando la solución directamente sobre las semil as de pepino en el bolsil o del papel de filtro en la bolsa. Antes de la aplicación, se preparó la solución del compuesto con una concentración dos veces mayor que la requerida y la suspensión de huevos se prepara con solución de nutrientes FORL con 3000 huevos/ 0,5 ml. Después de aplicar todos los tratamientos, se pipetearon en las bolsas 3000 huevos (en 0,5 mL de solución de nutrientes FORL). Las bolsas se incubaron en una cámara de humedad durante doce días y se regaron regularmente para mantener una buena humedad en el papel de filtro esencial para el sistema de raíces del pepino en crecimiento. Después de este período, el papel de filtro que contenía las plántulas de pepino germinadas se eliminó de la bolsa plástica para evaluar el número de agallas provocadas por Meloidogyne spp. por sistema de raíz. Los siguientes compuestos mostraron al menos una reducción del 75% del agallamiento en comparación con el testigo sin tratar: A.6, A.16, A.19, A.21, A.25, A.30, A.41.

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de la fórmula (I) R6 O R5 A N 1 R4 A2 R3 R7 A5 A3 R1 A4 (I) , R2 en donde R1 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R2 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R3 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R4 es hidrógeno, metilo o un halógeno; R5 es piridilo que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de ellos sea un heterociclo aromático sustituido o no sustituido (HET); R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C4; R7 es hidrógeno, ciano, hidroxilo, formilo, alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4, alquenilo-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alcoxi-C1- C4-alquilo-C1-C4, cianoalquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-carbonilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, bencilo, cicloalquil-C3-C6- carbonilo o cicloalcoxi-C3-C6-carbonilo; A1 es N, C-H o C-X; A2 es N, C-H o C-X; A3 es N, C-H o C-X; A4 es N, C-H o C-X; A5 es N, C-H o C-X; X es un halógeno, OH, ciano, alquilo-C1-C4, haloalquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4 o haloalcoxi-C1-C4; con la condición de que a lo sumo tres de A1 a A5 sean N; así como sus sales, enantiómeros, diastereómeros, tautómeros y N-óxidos aceptables.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3 y R4 son cada uno hidrógeno;

R5 es piridilo que tiene uno o más sustituyentes, siempre que al menos uno de ellos sea un heterociclo aromático sustituido o no sustituido (HET); R6 es hidrógeno o alquilo-C1-C4; R7 es hidrógeno, alquil-C1-C4-carbonilo o alcoxi-C1-C4-carbonilo; A1, A2, A3, A4 y A5 son, independientemente de los demás, N, C-H o C-X; y X es un halógeno, ciano o haloalquilo-C1-C4.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde el HET contiene un heterociclo aromático de 5 miembros o 6 miembros que tiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, donde si un átomo de azufre y/u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno está presente en el anil o.

4. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en donde HET es un heterociclo aromático de un único anil o de 5 miembros o 6 miembros sustituido o no sustituido que tiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre y/u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno está presente en el anil o.

5. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde HET es un heterociclo aromático de un único anil o de 5 miembros o 6 miembros sustituido o no sustituido que tiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, en donde si un átomo de azufre u oxígeno está presente en el heterociclo de 5 miembros, entonces solamente un átomo de azufre o un átomo de oxígeno está presente en el anil o.

6. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en donde HET no está sustituido.

7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en donde HET está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, formilo, alquilo-C1-C4, alquil-C1-C4-sulfanilo, alcoxi-C1-C4 y alquil-C1-C4-carbonilo.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 7 en donde HET está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y ciano.

9. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en donde el piridilo en R5 es 2-piridilo, 3- piridilo o 4-piridilo.

10. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 9 en donde el piridilo en R5 es 2-piridilo.

11. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en donde el piridilo en R5 tiene dos sustituyentes, en donde uno es un HET y el otro sustituyente es un halógeno.

12. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en donde R5 es 2-piridilo que tiene un sustituyente, que es HET.

13. Una composición que comprende un compuesto definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y un portador agronómico y opcionalmente uno o más auxiliares de formulación habituales.

14. La composición de acuerdo con la reivindicación 13 que comprende además uno o más compuestos biológicamente activos diferentes.

15. Un método para controlar el daño y/o la pérdida de rendimiento causados por una plaga y/u hongos que comprende aplicar a una plaga, a un locus de una plaga o a una planta susceptible al ataque de una plaga y/u hongos o a un material de propagación vegetal una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o una composición definida en la reivindicación 13 o 14, en donde el entorno de la plaga no es el cuerpo humano o de un animal.