Preparación diastereoselectiva de los compuestos de biciclo[2.2.2]octan-2-ona.

Un proceso para la síntesis de los compuestos de (1R*,4R*,5S*,

6S*)-6-hidroxi-5-arilbiciclo[2.2.2]octan-2-ona, los compuestos de fórmula (II):**Fórmula**

dicho proceso comprende una ciclación de:

• 2-ciclohexen-1-ona, y

• un compuesto de fórmula Ar-CH2-CHO, donde Ar representa un grupo arilo;

donde dicho proceso se lleva a cabo en ausencia de una base quiral;

donde dicho proceso se lleva a cabo en presencia de

*un catalizador, donde dicho catalizador es prolina, donde la prolina está presente en una cantidad de 0.05 equ. a 0.5 equ. con respecto a 2-ciclohexen-1-ona; y

un solvente seleccionado del grupo que consiste de un solvente aromático, un solvente de éter, un solvente orgánico clorado, y un éster; o una mezcla de los mismos; donde dicho solvente está presente en una cantidad de aproximadamente 1 a 10 vol con respecto a la 2-ciclohexen-1-ona;

* y en presencia de una base que contiene N aquiral;

donde el pH de la mezcla de reacción es de 8 a 10; y

donde dicho compuesto de fórmula (II) es aislado desde la mezcla de reacción mediante la separación de sólidolíquido.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/054666.

Solicitante: Idorsia Pharmaceuticals Ltd.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Hegenheimermattweg 91 4123 Allschwil SUIZA.

Inventor/es: ABELE,STEFAN, FUNEL,JACQUES-ALEXIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C305/20 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 305/00 Esteres de ácidos sulfúricos. › que tiene átomos de oxígeno de grupos sulfato unidos a átomos de carbono de ciclos que no son ciclos aromáticos de seis miembros.

PDF original: ES-2692656_T3.pdf

 

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