DERIVADOS DE ISOXAZOLINA Y SU UTILIZACION COMO HERBICIDAS.
Un compuesto de la fórmula I
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2005/003228.
Solicitante: SYNGENTA LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Reino Unido.
Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK,GUILDFORD SURREY GU2 7YH.
Inventor/es: PLANT,ANDREW,SYNGENTA LIMITED, BOEHMER,JUTTA,ELISABETH,SYNGENTA LIMITED, BLACK,JANICE,SYNGENTA LIMITED, SPARKS,TIMOTHY,DAVID,SYNGENTA LIMITED.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 3 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D261/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación PCT:
- A01N43/80 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- C07D261/10 C07D 261/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Fragmento de la descripción:
Derivados de isoxazolina y su utilización como herbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos compuestos herbicidas de isoxazolina, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden estos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cosechas de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de plantas.
Los compuestos de isoxazolina que muestran acción herbicida están descritos, por ejemplo, en los documentos de patente internacional WO 01/012613, WO 02/062770, WO 03/000686, WO 04/010165 y el documento de patente japonesa JP 2005/035924. La preparación de estos compuestos se describe también en el documento de patente internacional WO 04/013106.
Se han encontrado ahora nuevos compuestos de isoxazolina que muestran propiedades como herbicidas e inhibidores del crecimiento.
La presente invención se refiere por tanto a un compuesto de la fórmula I
en donde
R1 y R2 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C10, cicloalquiloC3-C8 o cicloalquiloC3-C8-alquiloC1-C3, o
R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anilloC3-C7,
R3 y R4 son independientemente uno del otro hidrógeno, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C10, cicloalquiloC3-C8-alquiloC1-C10, alcoxiloC1-C6-alquiloC1-C10 o cicloalquiloC3-C8, o
R3 y R4 junto al átomo de carbono al cual están unidos forman un anilloC3-C7, o R1 y R3 o R4 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C5-C8, o
R2 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anilloC5-C8,
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, trifluoroetilo, hidroximetilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, vinilo, difluorovinilo, diclorovinilo, etinilo, propargilo, acetilo, trifluoroacetilo, metoxicarboniletilo, nitro, formilo, bromo, cloro, flúor, yodo, azida, trimetilsililo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, cianometilo, cianoetilo, -CH2CH2CON(CH3)2, -CH2CH2P(O)(OCH3)2), -CH2CH2P(O)(OC2H5)2, -CH2CH2COCH3, -CH2CH2COCH2CH3, -CH2CH2CO2CH3, -CH2CH2CO2CH2 H3, -CH2CH2SO2CH3, -CH2CH2NO2, mercapto, feniltio, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, bencilsulfonilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, hidroxi, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, metanosulfoniloxi, trifluorometanosulfoniloxi, fenoxi, benciloxi, -CONH-SO2-CH3, -CONH-SO2-CF3, -NHCO-CH3, -NHCO-CF3, -OCO-CH3, -OCO-CF3, -OCO-fenil, -OCONH-CH3, -OCONH-CH2CF3, -OCONH-fenil, -CONH2, -CONHCH3 o -CON(CH3)2; y R6 puede adicionalmente ser hidrógeno, ciano, metilo, etilo, isopropilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o benciloxicarbonilo,
m es 0, 1 o 2,
n es 1, 2 o 3,
Y es fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, 1,3-dioxalanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, benzoisofurilo, benzotienilo, benzoisotienilo, indolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo, cinnolinilo, ftalacinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftihidrinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo o indolizinilo, cuyos anillos pueden ser sustituidos por flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo, -CONH2 o con carboxilo,
y a los N-óxidos, sales e isómeros ópticos de los compuestos de fórmula I.
Además, la presente invención se refiere a los compuestos de fórmula I en donde
R1 y R2 son ambos alquiloC1-C10;
R3 y R4 son ambos hidrógeno;
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro haloalquiloC1-C6, hidroxialquiloC1-C6, pirazolil-CH2-, 4,5-dihidropirazolil-CH2-, triazolil-CH2-, imidazolil-CH2-, indazolil-CH2-, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, alquiloC1-C6carboniloxi-alqueniloC2-C6, alquiloC1-C6carbonilo, haloalquiloC1-C6carbonilo, cicloalquiloC3-C6 carbonilo, o alcoxiC1-C6-alquiloC1-C6carbonilo, o
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro halógeno, alquiloC1-C6carbonilo-alquiloC1-C2, alcoxiC1-C6car- bonilo-alquiloC1-C2, alquiloC1-C6aminocarbonilo-alquiloC1-C2, di-alquiloC1-C6-aminocarbonilo-alquiloC1-C2, al- coxiC1-C6-alquiloC1-C2, alquiloC1-C2-P(O)(O-alquilo C1-C6)2, o
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro alquiloC1-C6tio, haloalquiloC1-C6tio, alquiloC1-C6sulfonilo, haloalquiloC1-C6sulfonilo, alquiloC1-C6sulfonilo-alquiloC1-C6, alquiloC1-C6-sulfoniloxi-alquiloC1-C6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo substituido con de uno a tres halógenos, o
R5 y R6 son cada uno independiente del otro bencilo o bencilo sustituido con de uno a tres halógenos, o
R5 y R6 son cada uno independiente del otro -CONR7R8 en donde R7 y R8 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquiloC1-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC1-C6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquiloC1-C6, nitro, ciano o con halógeno, y R6 puede adicionalmente ser hidrógeno, ciano, alquiloC1-C6 o alcoxiC1-C6carbonilo, o
R5 y R6 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de 3 a 10 eslabones el cual está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes independientemente seleccionados de alquiloC1-C6, alqueniloC2-C6, alcoxiC1-C6carbonilo, halógeno, nitro, o fenilcarbonilo, o
R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo de fórmula C=CR10R11 en donde R10 y R11 están independientemente seleccionados de hidrógeno, alquiloC1-C6,...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de la fórmula I
en donde
R1 y R2 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C10, cicloalquiloC3-C8 o cicloalquiloC3-C8-alquiloC1-C3, o
R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anilloC3-C7,
R3 y R4 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C10, cicloalquiloC3-C8-alquiloC1-C10, alcoxiC1-C6-alquiloC1-C10 o cicloalquiloC3-C8, o
R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anilloC3-C7,
o
R1 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anilloC5-C8, o
R2 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C5-C8,
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, trifluoroetilo, hidroximetilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, vinilo, difluorovinilo, diclorovinilo, etinilo, propargilo, acetilo, trifluoroacetilo, metoxicarboniletilo, nitro, formilo, bromo, cloro, flúor, yodo, azida, trimetilsililo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, cianometilo, cianoetilo, -CH2CH2CON(CH3)2, -CH2CH2P(O)(OCH3)2) -CH2CH2P(O)(OC2H5)2, -CH2CH2COCH3, -CH2CH2COCH2CH3, -CH2CH2CO2CH3, -CH2CH2CO2CH2 H3, -CH2CH2SO2CH3, -CH2CH2NO2, mercapto, feniltio, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, bencilsulfonilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, hidroxi, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, metanosulfoniloxi, trifluorometanosulfoniloxi, fenoxi, benciloxi, -CONH-SO2-CH3, -CONH-SO2-CF3, -NHCO-CH3, -NHCO-CF3, -OCO-CH3, -OCO-CF3, -OCO-fenilo, -OCONH-CH3, -OCONH-CH2CF3, -OCONH-fenilo, -CONH2, -CONHCH3 o -CON(CH3)2, y R6 puede adicionalmente ser hidrógeno, ciano, metilo, etilo, isopropilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o benciloxicarbonilo,
m es 0, 1 o 2,
n es 1, 2 o 3,
Y es fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, 1,3-dioxalanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, benzoisofurilo, benzotienilo, benzoisotienilo, indolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo, cinnolinilo, ftalacinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftihidrinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo o indolizinilo, cuyos anillos pueden ser sustituidos con flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo, -CONH2 o con carboxilo, y a los N-óxidos, sales e isómeros ópticos de los compuestos de la fórmula I.
2. Un compuesto de la fórmula I en donde
R1 y R2 son ambos alquiloC1-C10;
R3 y R4 son ambos hidrógeno;
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro haloalquiloC1-C6, hidroxialquiloC1-C6, pirazolil-CH2-, 4,5-dihidropirazolil-CH2-, triazolil-CH2-, imidazolil-CH2-, indazolil-CH2-, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, alquiloC1-C6carboniloxi-alqueniloC2-C6, alquiloC1-C6carbonilo, haloalquiloC1-C6carbonilo, cicloalquiloC3-C6 carbonilo, o alcoxiC1-C6alquiloC1-C6carbonilo, o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro halógeno, alquilo C1-C6carbonilo-alquiloC1-C2, alcoxiC1-C6carbonilo-alquiloC1-C2, alquiloC1-C6aminocarbonilo-alquiloC1-C2, di- alquiloC1-C6-aminocarbonilo-alquiloC1-C2, alcoxiC1-C6-alquiloC1-C2, alquiloC1-C2-P(O)(OalquiloC1-C6)2, o
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro alquiloC1-C6tio, haloalquiloC1-C6tio, alquiloC1-C6sulfonilo, haloalquiloC1-C6sulfonilo, alquiloC1-C6sulfonilo-alquiloC1-C6, alquiloC1-C6-sulfoniloxi-alquiloC1-C6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con de uno a tres halógenos, o
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro bencilo o bencilo sustituido con de uno a tres halógenos, o
R5 y R6 son cada uno independientemente del otro -CONR7R8 en donde R7 y R8 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquiloC1-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC1-C6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquiloC1-C6, nitro, ciano o con halógeno, y R6 puede adicionalmente ser hidrógeno, ciano, alquiloC1-C6 o alcoxiC1-C6carbonilo, o R5 y R6 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de 3 a 10 eslabones el cual está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes independientemente seleccionados de alquiloC1-C6, alqueniloC2-C6, alcoxiC1-C6carbonilo, halógeno, nitro, o fenilcarbonilo, o
R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo de fórmula C=CR10R11 en donde R10 y R11 están independientemente seleccionados de hidrógeno, alquiloC1-C6, -NH(alquiloC1-C6), -N(alquiloC1-C6)2, alcoxiC1-C6-alquiloC1-C2, alquiloC1-C6-carboniloxi, alquiloC1-C6carboniloxi-alquiloC1-C2, alcoxiC1-C6-alquiloC1-C2carboniloxi o alquiloC1-C6carboniloxi-alquiloC1-C2carboniloxi;
m es, 1 o 2,
n es 1;
Y es fenilo, que está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquiloC1-C6, haloalquiloC1-C6, alcoxiC1-C6carbonilo, nitro, ciano, halógeno, alquiloC1-C6tio, haloalquiloC1-C6tio, alquiloC1-C6sulfinilo, haloalquiloC1-C6sulfinilo, alquiloC1-C6sulfonilo, haloalquiloC1-C6sulfonilo, alcoxiC1-C6, haloalcoxiC1-C6, alqueniloC2-C6-oxi, alquiniloC2-C6oxi, alquiloC1-C6sulfoniloxi, haloalquiloC1-C6sulfoniloxi, fenilo o fenilo sustituido con haloalquiloC1-C6, nitro, ciano o con halógeno, o
Y es un heterociclo de 5- a 10-eslabones que contiene de uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquiloC1-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC1-C6, alcoxiC1-C6-alquiloC1-C6, ciano, halógeno, alquiloC1-C6sulfonilo, haloalquilo C1-C6sulfonilo, alcoxiC1-C6, cicloalquiloxiC3-C6 en donde uno de los grupos CH2 está opcionalmente reemplazado con un átomo de oxígeno, o haloalcoxiC1-C6;
y a los N-óxidos, sales e isómeros ópticos de los compuestos de fórmula I.
3. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde
R1 y R2 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo C3- o C4-,
R3 y R4 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo C3- o C4-, o
R1 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C5 o C6, o
R2 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C5- o C6-.
4. Un compuesto según la reivindicación 1 o 3, en donde R1 y R2 son ambos alquiloC1-C10.
5. Un compuesto según la reivindicación 1 o 3 o 4, en donde R3 y R4 son ambos hidrógeno.
6. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde R5 y R6 son cada uno independientemente del otro flúor, cloro, bromo, yodo, acetilo, 1-acetiloxi-eten-1-ilo, bencilsulfonilo, carbamoílo, cloroacetilo, N-ciclopropil-carbamoílo, ciclopropilcarbonilo, N,N-dietil-carbamoílo, 2-dietilfosfonato-et-1-ilo, difluoroacetilo, N-(2,2-difluoroetilo)-carbamoílo, 1,1-difluoroprop-1-en-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilmetilo, 2-(N,N-dimetil-carbamoil)-et-1-ilo, 2-etoxicarbonil-et-1-ilo, 4-fluoroanilinocarbonilo, 4-fluorobencilo, 1-hidroxi-but-1-ilo, 1-hidroxi-prop-1-ilo, imidazol-1-ilmetilo, indazol-1-ilmetilo, metoxiacetilo, 2-metoxi-et-1-ilo, metoximetilo, metilsulfonilo, 2-metilsulfonil-et-1-ilo, metilsulfonilmetilo, 1-metilsulfoniloxi-but-1-ilo, propargilo, 2-propionil-et-1-ilo, pirazol-1-ilmetilo, 1,2,4-triazol-1-ilmetilo, trifluorometilo, o
trifluorometiltio, y
R6 es adicionalmente hidrógeno, etoxicarbonilo, etilo, metoxicarbonilo o metilo, o
R5 y R6 junto con el carbono al que están unidos forman 1-cloro-1-metoxicarbonil-ciclopropilo, ciclopropilo, 1,1-diclorociclopropilo, nitro-ciclopropilo, fenilcarbonil-ciclopropilo, propen-2-ilo-ciclopropilo, o vinil-ciclopropilo, o
R5 y R6 junto con el carbono al que están unidos forman 3-acetiloxi-2-acetiloxiacetiloxi-propilideno, 2-acetiloxi-propilideno, butilideno, N,N-dimetilaminoetilideno, o 3-metoxi-2-metoxiacetiloxi-propilideno.
7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde R5 es halógeno.
8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde R5 es flúor.
9. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde R5 y R6 son ambos halógeno.
10. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde R5 y R6 son ambos flúor.
11. Un compuesto según la reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones 3 a 10, en donde m es 1 o 2.
12. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde m es 2.
13. Un compuesto según la reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones 3 a 12, en donde n es 1 o 2.
14. Un compuesto según la reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones 3 a 13, en donde n es 1.
15. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula I en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, m es 2, y n es 1, en donde un compuesto de la fórmula Ia
en donde R1, R2, R3, R4, e Y son como se definieron en la reivindicación 1, y m es 2, se hace reaccionar en un disolvente inerte en presencia de una base en una etapa única o etapas sucesivas con compuestos de la fórmula R5-X y/o R6-X, en donde R5 y R6 son como se definieron en la reivindicación 1, y X es un grupo saliente.
16. Un procedimiento según la reivindicación 15, en donde R5 y/o R6 son halógeno.
17. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula I en donde R1, R2, R3, R4, R5 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, R6 es alquiloC1-C10 o halógeno, m es 2, y n es 1, en donde un compuesto de la fórmula Ib,
en donde R1, R2, R3, R4, e Y son como se definieron en la reivindicación 1, R6 es alquiloC1-C10 o halógeno, y m es 2, se hace reaccionar en un disolvente inerte en presencia de una base con un compuesto de la fórmula R5-X, en donde R5 es como se definió en la reivindicación 1, y X es un grupo saliente.
18. Un procedimiento según la reivindicación 17, en donde R5 es halógeno.
19. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula I en donde R1, R2, R3, R4 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo que está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de alquiloC1-C6, alcoxiC1-C6carbonilo, alquiloC1-C6carbonilo, nitro o fenilcarbonilo, m es 2, y n es 1, en donde un compuesto de la fórmula VII
en donde R1, R2, R3, R4 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, m es 2, y RD3 y RD4 son hidrógeno o alquiloC1-C6, se hace reaccionar con haluros de tri(alquiloC1-C6)sulfonio o haluros de tri(alquiloC1-C6)sulfoxonio, o con un compuesto de la fórmula
en donde RCY1 y RCY2 son halógeno, alcoxiC1-C6carbonilo, alquiloC1-C6carbonilo, fenilcarbonilo o nitro, RCY1 puede ser además hidrógeno, y XL es un grupo saliente en un disolvente inerte en presencia de una base.
20. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula I en donde R1, R2, R3, R4, R6 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, R5 es cloro, bromo o yodo, m es 1 o 2, y n es 1, en donde un compuesto de la fórmula Ic,
en donde R1, R2, R3, R4, R6 e Y son como se definieron en la reivindicación 1, se hace reaccionar en un disolvente inerte sucesivamente con una N-halosuccinimida y un agente oxidante.
21. Una composición herbicida que comprende una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la fórmula I además de los adyuvantes de la formulación.
22. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en los cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la fórmula I, o de una composición que comprende dicho compuesto a las plantas o al lugar de las mismas.
23. Una composición según la reivindicación 21, que comprende un herbicida adicional además del compuesto de la fórmula I.
24. Una composición según la reivindicación 21, que comprende un compuesto protector además del compuesto de la fórmula I.
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