Procedimiento para producir ácidos cicloalquilcarboxiamido-piridinabenzoicos.
Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula 1:**Fórmula**
que comprende la etapa de:
ia) hacer reaccionar un compuesto de fórmula 6a:**Fórmula**
en la que
R es H, alifático C1-6, arilo, aralquilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo;
R1 está seleccionado independientemente de -RJ; -ORJ, -N(RJ)2, -NO2, halógeno, -CN, -haloalquilo C1-4, -haloalcoxi C1-4, -C(O)N(RJ)2, -NRJC(O)RJ, -SORJ, -SO2RJ, -SO2N(RJ)2, -NRJSO2RJ, -CORJ, -CO2RJ, - NRJSO2N(RJ)2, -COCORJ;
RJ es hidrógeno o alifático C1-6;
o es un número entero de 0 a 3 inclusive; y
p es un número entero de 0 a 5 inclusive;
con un compuesto de fórmula 7a:**Fórmula**
en la que
A es un anillo heterocicloalquilo condensado;
R1 está seleccionado independientemente de -RJ, -ORJ, -N(RJ)2, -NO2, halógeno, -CN, -haloalquilo C1-4, - haloalcoxi C1-4, -C(O)N(RJ)2, -NRJC(O)RJ, -SORJ, -SO2RJ, -SO2N(RJ)2; -NRJSO2RJ, -CORJ, -CO2RJ, - NRJSO2N(RJ)2, -COCORJ; RJ es hidrógeno o alifático C1-6;
m es un número entero de 0 a 3 inclusive;
n es un número entero de 1 a 4 inclusive; y
X es un halógeno o OH;
en un disolvente orgánico en presencia de una base.
en donde el compuesto de fórmula 6a se preparar por las etapas siguientes:
ib) proporcionar el Compuesto 2a y el Compuesto 3a**Fórmula**
en los que
R1 está seleccionado independientemente de -RJ , -ORJ, -N(RJ)2, -NO2, halógeno, -CN, - haloalquilo C1 -4 , -haloalcoxi C1 -4, -C(O)N(RJ)2, -NRJC(O)RJ , -SORJ, -SO2RJ , -SO2N(RJ)2, - NRJSO2RJ, -CORJ , -CO2RJ, -NRJSO2 N(RJ)2, -COCORJ ;
RJ es hidrógeno o alifático C1-6;
o es un número entero de 0 a 4 inclusive; y
p es un número entero de 0 a 5 inclusive;
iib) acoplar de forma cruzada el Compuesto 2a y el Compuesto 3a en una mezcla bifásica que comprende agua, un disolvente orgánico, una base y un catalizador de metal de transición para producir el Compuesto 4a**Fórmula**
en la que R1, o y p son como se definen para los Compuestos 2a y 3a anteriores;
iiib) oxidar el Compuesto 4a para producir el Compuesto 5a**Fórmula**
en la que R1, o y p son como se definen para los Compuestos 2a y 3a anteriores;
ivb) añadir un grupo amina a la posición 6 del resto piridilo para producir el Compuesto 6a**Fórmula**
en la que la reacción de aminación se lleva a cabo en presencia de un compuesto de sulfonilo y en la que R es H, alifático C1-6, arilo, aralquilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo y R1, o y p son como se definen para los Compuestos 2a y 3a anteriores.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12196511.
Solicitante: VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 130 WAVERLY STREET CAMBRIDGE, MA 02139 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: SIESEL,DAVID.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D213/73 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales insustituidos amino o imino.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2625957_T3.pdf
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