Procedimientos mejorados para la preparación de compuestos de 1-aril-5-alquil pirazol.

Procedimiento para la preparación de un compuesto de 1-aril-pirazol de fórmula (IB):

**Fórmula**

en la que:

R1b es hidrógeno, ciano, halógeno, R8b, formilo, -CO2H, -C(O)R8b, -C(O)OR8b, -C(O)NR9bR10b o -C(S)NH2;

R2b es R8b o -S(O)mR11b;

R3b es alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, R8bO, R8bS o R8bC(O)CH2-, en el que cada grupo alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o más de halógeno, hidroxi, alcoxi, alcoxialcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano o -C(S)NH2;

R4b, R5b, R7b y R13b son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano o nitro;

R6b es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, -C(O)R12b, -S(O)nR12b o SF5;

W es nitrógeno o CR13b;

R8b es alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo;

R9b y R10b son independientemente hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi o alcoxi;

R11b es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilo o halocicloalquilo; R12b es alquilo o haloalquilo;

en la que R1b, R2b, R4b, R5b, R6b, R7b y W son como se definen anteriormente para el compuesto de fórmula (IB) y Q es yodo, bromo, cloro o un grupo haloalquilsulfonato;

con un compuesto de fórmula (IIc) o (IId):**Fórmula**

en la que R, R1d, R2d y R3d son independientemente alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo o heterociclilo, en la que cada grupo alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o más de los grupos halógeno, hidroxi, alcoxi, alcoxialcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano o -C(S)NH2; M es MgX, ZnX, RZn, BY2 o BF3; X es yodo, bromo o cloro; e Y es OH o alcoxi, o cada Y puede ser un grupo alcoxi que es parte de un derivado 5 de glicol Y- (CR"R"')a-Y, en la que R" y R'" son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C3 y a es 2, 3 o 4;

o

reaccionar el compuesto de fórmula (IIB) con R8bOH, R8bSH o un anión enolato R8bC(O)CH2-, en la que R8b es como se define para el compuesto de fórmula (IB); en presencia de un catalizador de metal de transición para formar el compuesto de fórmula (IB);

(ii) en el que si R1b en el compuesto de fórmula (IB) es -C(O)OR8b o -C(O)NR9bR10b, opcionalmente convertir los grupos -C(O)OR8b o -C(O)NR9bR10b a ciano, hidroxialquilo, aminoalquilo, dialquilaminoalquilo, formilo, -C(O)R8b o - C(S)NH2, en la que R8b, R9b y R10b son como se definen anteriormente para la fórmula (IB), a través de la modificación de grupos funcionales; y

(iii) en el que si R2b es -S(O)mR11b, opcionalmente oxidar el grupo -S(O)mR11b donde m es 0 o 1, para formar el compuesto de fórmula (IB);

en el que puede intercambiarse la secuencia de las etapas ii) y iii). m es 0, 1 o 2; y

n es 0, 1 o 2;

que comprende:

(i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IIB):**Fórmula**