Preparación mejorada de derivados de chalcona.

Un método para preparar un compuesto de la siguiente Fórmula General (Ib):



**(Ver fórmula)**

en donde:

Xa1, Xa2, Xa3, Xa4 y Xa5, idénticos o diferentes, son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo Ra o -Ga- Ra;

Ra es un alquilo, un alquenilo, un cicloalquilo, un arilo, un alquiloxi, un alquiltio, o un grupo heterocíclico, dicho grupo puede estar sustituido o no, o Ra es un grupo protector enlazado al anillo de fenilo por un átomo de oxígeno o átomo de azufre;

L es un grupo CO-RL o RL-CO;

Xb1, Xb2, Xb3, Xb4 y Xb5 son grupos sustituyentes, en donde uno de ellos es un grupo R'b-Gb-Rc o Gb-Rc, y al menos uno de otros grupos sustituyentes adyacentes a dicho grupo R'b-Gb-Rc o Gb-Rc es un átomo de halógeno o un grupo R''b, siendo independientemente los grupos restantes átomos de hidrógeno, átomos de halógeno o grupos R''b;

R''b es un alquilo, un alquenilo, un cicloalquilo, un arilo, un alquiloxi, un alquiltio, o un grupo heterocíclico, dicho grupo puede estar sustituido o no, o R''b es un grupo protector enlazado al anillo de fenilo por un átomo de oxígeno o átomo de azufre;

R'b es un alquilo, un alquenilo, un cicloalquilo, un arilo, un alquiloxi, un alquiltio, o un grupo heterocíclico, dicho grupo puede estar sustituido o no;

RL es un grupo alquilo o alquenilo no sustituido o sustituido;

Ga es un átomo de oxígeno o átomo de azufre;

Gb es un átomo de oxígeno;

Rc es un grupo alquilo sustituido por al menos un grupo -COORd, en donde Rd es un grupo alquilo, alquenilo, arilo, cicloalquilo o heterocíclico no sustituido;

comprendiendo dicho método las siguientes etapas:

a) Obtener el compuesto de Fórmula General (Ia) en la que el grupo Xa1, Xa2, Xa3, Xa4, Xa5, L, Ra, R'b, R''b, RL, Ga y Gb se definen como para la Fórmula General (Ib); y Xb1, Xb2, Xb3, Xb4 y Xb5 son grupos sustituyentes en donde uno de ellos es un grupo R'b-Gb-H o Gb-H, y al menos uno de los grupos sustituyentes adyacentes a dicho grupo R'b-Gb-H o Gb-H es un halógeno o un grupo R''b, siendo independientemente los grupos restantes átomos de hidrógeno, átomos de halógeno o grupos R''b;

b) poner en contacto el compuesto de Fórmula General (Ia) con un derivado de ácido sulfónico de Fórmula General (II): RS-SO2-O-Rc, en un medio bifásico disolvente orgánico / agua, y en presencia de un compuesto de Fórmula General (III):

**(Ver fórmula)**

en la que:

- Rs, Rt1, Rt2, Rt3 y Rt4, idénticos o diferentes, son grupos alquilo no sustituidos;

- A es un átomo de nitrógeno o fósforo;

- Xc es un halógeno, HSO4 o H2PO4, y

- Rc se define como para la Fórmula General (Ib).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/057903.

Solicitante: GENFIT.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: PARC EURASANTE LILLE METROPOLE 885, AVENUE EUGENE AVINEE 59120 LOOS FRANCIA.

Inventor/es: ROOL, PATRICE, BERTRAND,KARINE, ROUDOT,ALICE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C319/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › por reacciones que no implican la formación de grupos mercapto.
  • C07C319/20 C07C 319/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos sulfuro.
  • C07C45/45 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por condensación.
  • C07C67/08 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C67/31 C07C 67/00 […] › por introducción de grupos funcionales con el oxígeno unido sólo por enlace sencillo.

PDF original: ES-2656330_T3.pdf

 

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