Procedimiento de preparación de un producto intermedio quiral para su uso en estatinas.

Un procedimiento para preparar un producto intermedio quiral de fórmula (I) para su uso en fármacos de estatinas,

caracterizado porque el procedimiento comprende las etapas siguientes:

1) realización de una reacción de eterificación usando ácido cloroacético (1) y alcohol bencílico (2) como materiales de partida para producir ácido benciloxiacético (3);

2) realización de una reacción de condensación de ácido benciloxiacético (3) con morfolina para producir 2-benciloximorfolina acetamida (4);

3) realización de una reacción de sustitución de 2-benciloximorfolina acetamida (4) con un éster de acetilacetato de fórmula (5) para producir un producto intermedio de dicetona de fórmula (6);

4) realización de una reducción asimétrica del producto intermedio de dicetona de fórmula (6) para producir un producto intermedio de diol quiral de fórmula (7);

5) reacción del producto intermedio de diol quiral de fórmula (7) con 2,2-dimetoxipropano para producir éster de (4R-cis)-6-(benciloxi)-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4-hexanoato de fórmula (8);

6) eliminación del grupo bencilo del éster de (4R-cis)-6-(benciloxi)-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4-hexanoato de fórmula (8) para proporcionar éster de (4R-cis)-6-hidroximetil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4-hexanoato de fórmula (9); y

7) realización de una reacción de oxidación del éster de (4R-cis)-6-hidroximetil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4-hexanoato de fórmula (9) para proporcionar el producto intermedio quiral de fórmula (I),

donde el esquema de reacción es el siguiente: **Fórmula**

donde R representa alquilo C4-C10, ciclopentilo o ciclohexilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CN2014/083636.

Solicitante: Asymchem Laboratories (Tianjin) Co., Ltd.

Inventor/es: HONG,HAO, CHEN,CHAOYONG, LI,JIUYUAN, SHEN,LITAO, GUO,LINA, TIAN,HONGYING.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D319/06 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
  • C12N9/02 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12N MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN (biocidas, productos que repelen o atraen a los animales nocivos, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen microorganismos virus, hongos microscópicos, enzimas, productos de fermentación o sustancias obtenidas por o extraídas de microorganismos o sustancias animales A01N 63/00; preparaciones de uso médico A61K; fertilizantes C05F ); PROPAGACION,CULTIVO O CONSERVACION DE MICROORGANISMOS; TECNICAS DE MUTACION O DE INGENIERIA GENETICA; MEDIOS DE CULTIVO (medios para ensayos microbiológicos C12Q 1/00). › C12N 9/00 Enzimas, p. ej. ligasas (6.; Proenzimas; Composiciones que las contienen (preparaciones para la limpieza de los dientes que contienen enzimas A61K 8/66, A61Q 11/00; preparaciones de uso médico que contienen enzimas A61K 38/43; composiciones detergentes que contienen enzimas C11D ); Procesos para preparar, activar, inhibir, separar o purificar enzimas. › Oxidorreductasas (1.), p. ej. luciferasa.
  • C12P7/62 C12 […] › C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA.C12P 7/00 Preparación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. › Esteres de ácidos carboxílicos.

PDF original: ES-2666711_T3.pdf

 

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