Procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos.

Procedimiento continuo para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que los radicales

R1,

R2 representan en cada caso un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y/o uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y el cual junto con R3 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros, con la condición de que R1 y R2 sean diferentes,

R3 representa hidrógeno o un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y/o uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9, o representa OR7 o NR8R9,

en la que

R4, R5, R6 significan en cada caso independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 y

R5 y R6 pueden significar juntos también una cadena alquileno con 2 a 5 átomos de carbono, que puede estar interrumpida por N u O y

R7 representa un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y junto con R1 o R2 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y

R8 representa un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y junto con R1, R2 o R9 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y

R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 o junto con R8 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y

R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 o junto con R8 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y

*define un átomo asimétrico de carbono,

mediante hidrogenación asimétrica de aldehídos o cetonas α, β insaturados de la fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la que los radicales R1 a R3 poseen el significado indicado anteriormente,

en presencia de catalizadores ópticamente activos de metal de transición solubles en la mezcla de reacción, que exhiben por lo menos un ligando de monóxido de carbono, en donde para la preparación del catalizador ópticamente activo que se va a usar en cada caso, que exhibe por lo menos un ligando de monóxido de carbono, se trata previamente un precursor del catalizador con una mezcla gaseosa que contiene monóxido de carbono e hidrógeno y se ejecuta la hidrogenación asimétrica en presencia de monóxido de carbono suministrado adicionalmente a la mezcla de reacción, realizándose de acuerdo con las etapas sucesivas a) el tratamiento previo del precursor de catalizador con una mezcla gaseosa que comprende del 30 al 70 % en volumen de monóxido de carbono, del 30 al 70 % en volumen de hidrógeno y del 0 al 5 % en volumen de otros gases, completándose las mencionadas partes en volumen hasta el 100 % en volumen, a una presión de 50 a 90 bar,

b) antes del uso en la hidrogenación asimétrica, se separa el exceso de monóxido de carbono del catalizador así obtenido, sometiéndose el catalizador tratado previamente según la etapa a) a una reducción de presión en el intervalo de 1 a 3 bar y

c) realizándose la hidrogenación asimétrica en presencia de hidrógeno con un contenido de monóxido de carbono de 100 a 1.200 ppm,

y se retira de la mezcla de reacción el producto de reacción obtenido y el catalizador remanente después del tratamiento previo según la etapa a) es usado en otras reacciones.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/054644.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Carl-Bosch-Strasse 38 67056 Ludwigshafen am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: PACIELLO, ROCCO, JAKEL,CHRISTOPH, SCHMIDT-LEITHOFF,JOACHIM.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/17 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C29/56 C07C 29/00 […] › por isomerización.
  • C07C35/12 C07C […] › C07C 35/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo diferente a un ciclo aromático de seis miembros. › Mentol.
  • C07C45/62 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C47/21 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › con solamente enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.

PDF original: ES-2636840_T3.pdf

 

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