Síntesis de productos de péptido que contienen imida cíclica.
Un método de síntesis de un producto de péptido que comprende al menos un grupo de imida cíclica de fórmula (I) o una sal o solvato del mismo:
**Fórmula**
en la que
R1 es un puente de uno o dos átomos de longitud,
R2 es un aminoácido cadena lateral,
* indica un átomo de C asimétrico, y
(*) indica un átomo de C opcionalmente asimétrico,
que comprende las etapas: (a) acoplar un elemento estructural de sí
ntesis de fórmula (II):**Fórmula**
en la que
X es un grupo protector de amino lábil a bases,
Y es un grupo carboxi o carboxamido sin proteger,
* indica un átomo de C asimétrico, y
Z es un grupo carboxi,
a un producto de péptido de fórmula (III)**Fórmula**
en la que
R2' es una cadena lateral de aminoácido opcionalmente protegida,
R3 es un resto peptídico, y
(*) indica un átomo de C opcionalmente asimétrico
en condiciones en las que el grupo de imida cíclica de fórmula (I) se forma y en las que las condiciones de acoplamiento comprenden un tiempo de reacción de al menos 12 h, una temperatura de entre 15 y 40 ºC, adición repetida de reactivos de acoplamiento tales como TBTU o HBTU con DIPEA o HOBt/DIC y dimetilformamida (DMF) como disolvente orgánico
(b) escindir el grupo protector de amino X, en el que dicha etapa (b) no se lleva a cabo con piperidina como agente desprotector,
(d) opcionalmente purificar el producto de péptido (I). 30 (c) opcionalmente continuar la síntesis de péptidos, y
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/055511.
Solicitante: SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: BRUNINGSTRASSE 50 65929 FRANKFURT AM MAIN ALEMANIA.
Inventor/es: HENKEL,BERND.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D207/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo.
- C07K14/00 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › Péptidos con más de 20 aminoácidos; Gastrinas; Somatostatinas; Melanotropinas; Sus derivados.
PDF original: ES-2624961_T3.pdf
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