Procedimiento mejorado para producir (S)-equol.

Un procedimiento para la preparación de (S)-equol (1)**Fórmula**

que comprende:



(a) hacer reaccionar ácido 4-hidroxi fenil acético y 2,4-dihidroxi benzaldehído en presencia de un anhídrido de ácido y una base para proporcionar acetato de 4-(7-acetoxi-2-oxo-2H-cromen-3-il)fenilo de fórmula (3)**Fórmula**

(b) hidrolizar los grupos acetilo de acetato de 4-(7-acetoxi-2-oxo-2H-cromen-3-il)fenilo de fórmula (3) en presencia de una base para proporcionar 7-hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-2H-cromen-2-ona de fórmula (4)**Fórmula**

(c) hidrogenar 7-hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-2H-cromen-2-ona de fórmula (4) para proporcionar una mezcla de 7-hidroxi- 3-(4-hidroxifenil)-2H-croman-2-ona de fórmula (5) y 3-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propanoato de metilo de fórmula (6)**Fórmula**

(d) hidrolizar la mezcla de 7-hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-2H-croman-2-ona de fórmula (5) y 3-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4- hidroxifenil)propanoato de metilo de fórmula (6) con una base para proporcionar ácido 3-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4- hidroxifenil)propanoico de fórmula (7)**Fórmula**

(e) resolver el ácido 3-(2,4 5 -dihidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propanoico de fórmula (7) en su isómero (S) correspondiente (7A) mediante la formación de sal diastereomérica con una amina quiral**Fórmula**

(f) reducir el ácido (S)-3-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propanoico de fórmula (7A) para proporcionar (S)-4-(3- hidroxi-2-(4-hidroxifenil)propil)benceno-1,3-diol de fórmula (9)**Fórmula**

y

(g) ciclar (S)-4-(3-hidroxi-2-(4-hidroxifenil)propil)benceno-1,3-diol de fórmula (9) para proporcionar (S)-equol (1).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2013/052428.

Solicitante: DR. REDDY'S LABORATORIES LTD..

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: 8-2-337, Road No. 3 Banjara Hills Hyderabad 500 034 Andhra Pradesh INDIA.

Inventor/es: DAHANUKAR,VILAS HARESHWAR, KUNHIMON,SYAM KUMAR UNNIARAN, TIMMANA,UPADHYA, PAL,ABIR KUMAR, MACHA,MAHENDAR, MEESALA,VENKATA MADHUBABU, THALABATHULA,KRISHNA MOHAN, RAMANATHAN,SHANKAR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C39/15 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 39/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › estando todos los grupos hidroxilo unidos a ciclos no condensados.
  • C07C57/38 C07C […] › C07C 57/00 Compuestos insaturados que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos. › policíclicos.
  • C07D311/76 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Benzo [c] piranos.

PDF original: ES-2616066_T3.pdf

 

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