Uso de 3-isoxazolidinonas como herbicidas selectivos en cultivos de plantas herbáceas y de crucíferas.

Un método para controlar de manera selectiva la vegetación indeseable en un cultivo de monocotiledóneas herbáceas o de crucíferas seleccionado del grupo que consiste en maíz,

arroz, sorgo, colza oleaginosa, cebada, centeno y canola, que comprende aplicar una cantidad herbicida eficaz de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste en 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil- 4,4-dimetil-3-isoxazolidona en el lugar de tal vegetación.

Uso de 3-isoxazolidinonas como herbicidas selectivos en cultivos de plantas herbáceas y de cruciferas

Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional de EE.UU. 61/48.45, presentada el 29 de abril de 211.

Campo de la invención

La presente invención está dirigida al uso de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste en 2-(2,4-d¡clorofen¡l)metil-4,4-d¡met¡l-3-isoxazolidona y 2-(2,5-d¡clorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona como un herbicida selectivo en un cultivo de plantas herbáceas o de cruciferas seleccionado del grupo que consiste en maíz, arroz, sorgo, cebada, centeno y canola/colza oleaginosa.

Antecedentes de la invención

La protección de cultivos de malas hierbas que pueden interferir con el crecimiento del cultivo ha sido durante mucho tiempo una meta en la agricultura. Un enfoque que se ha seguido para lograr esta meta es el desarrollo de herbicidas selectivos que pueden controlar las malas hierbas sin mostrar una fitotoxicidad inaceptable para los cultivos que se desea proteger. Más recientemente, los cultivos se han protegido de las malas hierbas modificando genéticamente el cultivo para que sea resistente a un herbicida no selectivo (tal como glifosato o glufosinato), y aplicando tal herbicida sobre la parte superior de tales cultivos. Desafortunadamente, este último enfoque ha conducido al desarrollo de malas hierbas resistentes al herbicida, con el resultado que todavía existe una necesidad para un medio de controlar selectivamente la vegetación indeseable en los campos.

Los documentos de patente US 4.45.357, EP 131765 y US 5.527.761 describen ciertas 3-isoxazolidinonas que muestran una actividad herbicida selectiva deseable. Específicamente, tales compuestos muestran ser eficaces en el control de especies herbáceas y de hoja ancha mientras que dejan las legumbres, particularmente la soja, sin afectar. Entre los compuestos descritos específicamente en esta patente están 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3- isoxazolidona (compuesto 22) y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (compuesto 87). Está demostrado que ambos compuestos son eficaces frente a varias malas hierbas, que incluyen, para uno o ambos de tales compuestos, (a) plantas herbáceas monocotiledóneas tales como almorejo, pata de gallo, pata de ganso y digitada; y especies dicotiledóneas tales como pamplina, cenizo y yute de China.

Se ha descubierto ahora que a pesar de tal actividad deseable, particularmente en especies de plantas herbáceas monocotiledóneas, tanto 2,4-CI como 2,5-CI pueden emplearse como herbicidas selectivos en cultivos de monocotiledóneas herbáceas que incluyen maíz, arroz, sorgo y caña de azúcar; así como en las especies de cruciferas cañóla, sin causar una cantidad indeseable de fitotoxicidad en tales cultivos. Además, tales compuestos muestran una volatilidad reducida con relación a otros herbicidas de 3-isoxazolidinona tales como clomazona.

Sumario de la invención

La presente invención está dirigida a un método para controlar de manera selectiva la vegetación indeseable en un cultivo de monocotiledóneas herbáceas o de cruciferas seleccionado del grupo que consiste en maíz, arroz, sorgo, caña de azúcar y cañóla (o colza oleaginosa), que comprende aplicar una cantidad herbicida eficaz de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste en 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-

isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona en el lugar de tal vegetación.

Descripción detallada de la invención

La presente invención está dirigida a un método para controlar de manera selectiva la vegetación indeseable en un cultivo de monocotiledóneas herbáceas o de cruciferas seleccionado del grupo que consiste en maíz, arroz, sorgo, caña de azúcar y cañóla (o colza oleaginosa), que comprende aplicar una cantidad herbicida eficaz de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste en 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-

isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona en el lugar de tal vegetación.

Como se emplea en la presente invención, la expresión "herbicida" se usa para denominar un compuesto que controla o modifica el crecimiento de las plantas. La expresión "cantidad herbicida eficaz" se usa para indicar la cantidad de un compuesto tal que es capaz de producir un efecto de control o modificador. Los efectos de control o modificadores incluyen todas las desviaciones de un desarrollo natural, por ejemplo: destrucción, retraso, quemado de las hojas, fotoblanqueamiento, enanismo, y similares. La expresión "plantas" se refiere a todas las partes físicas de una planta, que incluyen semillas, plantas de semillero, árboles jóvenes, raíces, tubérculos, tallos, pedúnculos, follaje y frutas.

Tanto la 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (a la que se hará referencia de aquí en adelante como "2,4-CI") como la 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (a la que se hará referencia de aquí en adelante como "2,5-CI") son compuestos conocidos, y pueden prepararse mediante procedimientos tales como los descritos en la patente de EE.UU. n° 4.45.357 (Chang).

Aunque 2,4-CI y 2,5-CI pueden aplicarse de manera preemergente y de manera postemergente, se prefiere que se empleen de manera preemergente. Tal compuesto de 3-isoxazolidinona se emplea con una cantidad herbicida eficaz. La cantidad que constituye una cantidad eficaz es variable, que depende de varios factores tales como el tipo de suelo, el patrón esperado de lluvia o riego, las especies de plantas que han de controlarse, y el cultivo particular implicado. Típicamente, se emplean entre aproximadamente 1 y aproximadamente 4 gramos de ingrediente activo por hectárea. Preferiblemente, tal compuesto se aplica con una proporción de entre aproximadamente 75 y 2 g de i.a./hectárea, y más preferiblemente con una proporción de entre aproximadamente 125 y 15 gramos de i.a. por hectárea.

En la práctica de la presente invención, 2,4-CI y/o 2,5-CI se emplean generalmente en forma de una formulación aceptable para la agricultura, que comprende uno o más aditivos y/o vehículos. Tales composiciones herbicidas comprenden típicamente entre aproximadamente ,1% y 95% de ingrediente activo, junto con entre aproximadamente 4% y 98,5% de vehículo aceptable para la agricultura y entre aproximadamente 1% y 15% de un agente tensioactivo en peso. Como es bien conocido en la técnica, la formulación y modo de aplicación de una sustancia tóxica puede afectar la actividad del material en una aplicación dada. De este modo, tales compuestos activos pueden formularse en un concentrado emulsionable (CE), como gránulos de un tamaño de partículas relativamente grande, como polvo humectable, como una disolución, como una microcápsula, como un concentrado en suspensión (CS) o como cualquiera de varios otros tipos conocidos de formulaciones, dependiendo del modo deseado de aplicación.

Los concentrados emulsionables son composiciones homogéneas líquidas o en pasta que se pueden dispersar en agua u otro dispersante, y pueden consistir completamente en un compuesto de esta invención con un agente emulsionante líquido o sólido, o pueden contener también un vehículo líquido aceptable para la agricultura, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona y otros disolventes orgánicos no volátiles. Por ejemplo, una formulación de concentrado emulsionable útil, designada "4EC" porque contiene ,479 kg/l de ingrediente activo (cuatro libras por galón) de concentrado, contiene 53 partes de 2,4-CI y/o 2,5-CI, 6, partes de una mezcla de alquilnaftalenosulfonato y éteres de polioxietileno como emulsionantes, 1, partes de aceite de soja epoxidado como estabilizante, y como disolvente, 4 partes de destilado de petróleo con un punto de inflamabilidad alto.

Las formulaciones granulares son particularmente útiles para una distribución aérea. Las formulaciones granulares útiles pueden ser de varios tipos. Los gránulos impregnados son en los que el ingrediente activo se aplica a partículas grandes de un vehículo absorbente, tales como una atapulgita o arcilla de caolín, mazorcas de maíz, mica expandida, normalmente en forma de una disolución en un disolvente. Pueden prepararse gránulos revestidos en la superficie pulverizando el ingrediente activo fundido sobre la superficie de una partícula generalmente no absorbente, o pulverizando una disolución de Ingrediente activo en un disolvente. El núcleo puede ser hidrosoluble, tal como un fertilizante granulado, o insoluble tal como arena, esquirlas de mármol o talco en partículas gruesas. Particularmente útil es un gránulo en el... [Seguir leyendo]

1. Un método para controlar de manera selectiva la vegetación indeseable en un cultivo de monocotiledóneas herbáceas o de cruciferas seleccionado del grupo que consiste en maíz, arroz, sorgo, colza oleaginosa, cebada, centeno y cañóla, que comprende aplicar una cantidad herbicida eficaz de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona

seleccionado del grupo que consiste en 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil- 4,4-dimetil-3-isoxazolidona en el lugar de tal vegetación

2. El método de la reivindicación 1, en el que tal herbicida se emplea de manera preemergente.

3. El método de la reivindicación 2, en el que el herbicida es 2-(2,4-d¡clorofen¡l)metil-4,4-d¡met¡l-3-¡soxazol¡dona.

4. El método de la reivindicación 3, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 1 y 4 gramos 1 de ingrediente activo/hectárea.

5. El método de la reivindicación 4, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 75 y 2 gramos de ingrediente activo/hectárea.

6. El método de la reivindicación 5, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 1 y 15 gramos de ingrediente activo/hectárea.

7. El método de la reivindicación 3, en el que el cultivo es una monocotiledónea herbácea.

8. El método de la reivindicación 7, en el que el cultivo es maíz, arroz, sorgo, cebada o centeno.

9. El método de la reivindicación 3, en el que el cultivo es una dicotiledónea crucifera.

1. El método de la reivindicación 9, en el que el cultivo es canda.

11. El método de la reivindicación 2, en el que el herbicida es 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona.

12. El método de la reivindicación 11, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 1 y 4 gramos

de ingrediente activo/hectárea.

13. El método de la reivindicación 12, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 75 y 2 gramos de ingrediente activo/hectárea.

14. El método de la reivindicación 13, en el que el herbicida se emplea con una proporción de entre 1 y 15 25 gramos de ingrediente activo/hectárea.

15. El método de la reivindicación 11, en el que el cultivo es una monocotiledónea herbácea.

16. El método de la reivindicación 15, en el que el cultivo es maíz, arroz, sorgo, cebada o centeno.

17. El método de la reivindicación 11, en el que el cultivo es una dicotiledónea crucifera.

18. El método de la reivindicación 17, en el que el cultivo es cañóla.