Procedimiento para regenerar beta-ciclodextrina reticulada con colesterol atrapado en la misma.

Procedimiento para regenerar una beta-ciclodextrina reticulada,

presentando la beta-ciclodextrina reticulada colesterol atrapado en la misma, que comprende recoger la beta-ciclodextrina reticulada en una capa orgánica, separar la capa orgánica y evaporar la capa orgánica para proporcionar la beta-ciclodextrina reticulada, en el que el agente de reticulación es el ácido adípico,

en el que la capa orgánica está formada por una mezcla de ácido acético e isopropanol, y

en el que la etapa de recolección se lleva a cabo mezclando un solvente orgánico con la beta-ciclodextrina a 40- 60ºC durante 1 a 3 horas bajo agitación a 50-150 rpm y la etapa de separación se lleva a cabo enfriando la mezcla hasta la temperatura ambiente para separar las capas y liberar el sobrenadante.

Procedimiento para regenerar beta-ciclodextrina reticulada con colesterol atrapado en la misma

La presente invención se refiere a la eliminación del colesterol de algunos alimentos utilizando p-ciclodextrina (en adelante denominada "p-CD") como trampa. Más particularmente, la presente invención se refiere a un procedimiento para capturar colesterol de algunos alimentos en (3-CD reticulada y al reciclado de la p-CD con colesterol capturado utilizando un solvente orgánico.

Se informa de la existencia de una correlación positiva fuerte entre el nivel sanguíneo de colesterol y el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio en el adulto. Por ello, los alimentos occidentales, entre ellos la leche, los productos lácteos, otros alimentos de origen animal, etc., los cuales son ricos en colesterol, han sido recientemente objeto de preocupación.

La mayoría de alimentos de origen animal presentan colesterol. Se estima su contenido en 219 mg/100 g de mantequilla, 137 mg/100 g de nata de 36% de materia grasa, 105 mg/100 g de queso Cheddar, 95 mg/100 g de queso crema, 87,5 mg/100 g de queso azul, 122,9 mg/100 g de queso fetta, 112 mg/100 g de manteca y 1.050 mg/100 g de yema de huevo.

La única manera de prevenir las enfermedades que resultan de la ingesta excesiva de colesterol es consumir alimentos de bajo o nulo contenido de colesterol. Se ha llevado a cabo una investigación activa en la reducción física, química y/o biológica del colesterol en los alimentos, entre ellos productos lácteos.

Uno de los métodos más eficaces para la reducción del contenido de colesterol en los productos lácteos es utilizar p- CD como absorbente. Este absorbente se une al colesterol formando un complejo de p-CD-colesterol insoluble en agua que puede separarse fácilmente mediante centrifugación.

La p-CD es uno de los oligosacáridos circulares unidos mediante a-(1,4) producidos por la reacción catalítica de la ciclodextrina glucosiltransferasa, un enzima presente en los microorganismos, con el almidón, y no resulta tóxico para el cuerpo (ver la figura 1). La p-CD presenta una cavidad en el centro de su estructura molecular, que forma un complejo de inclusión con diversos compuestos, incluyendo el colesterol. Además, la beta-CD es no tóxica, comestible, no higroscópica, químicamente estable y fácil de separar del complejo. Por lo tanto, la p-CD es un material adecuado para eliminar el colesterol de los alimentos.

La beta-CD, aunque presenta la ventaja de eliminar el colesterol de diversos alimentos con una eficiencia de aproximadamente 90% o superior, adolece de las desventajas de ser económicamente desfavorable y de provocar contaminación medioambiental debido al consumo de gran cantidad de p-CD debido a su recuperación Ineficiente. Para superar estos problemas, se ha investigado la recuperación y reciclado de la p-CD. Se ha propuesto la utilización de solventes orgánicos en la recuperación y reciclado de la p-CD (ver la figura 2). Sin embargo, la p-CD puede recuperarse en cierta medida al aplicarse a la leche, pero resulta difícil de separar de algunos alimentos, tales como natas.

La utilización de la p-CD en la eliminación del colesterol se da a conocer en muchas patentes, por ejemplo en la patente coreana abierta a inspección n° de publicación 1999-0015191, titulada "Method for removing cholesterol from cream", n° 1999-0015192, titulada "Method for cholesterol removal using immobilized cyclodextrin derivatives"; n° 2004-0054319, titulada "Method for preparing cholesterol-removed whipping cream"; n° 2003-0078532, titulada "Method for removing cholesterol from cheese", y n° 2003-0035341, titulada "Cyclodextrin derivative immobilized on solid and preparation thereof'.

Sin embargo, dichas técnicas presentan una tasa de eliminación baja y no resultan adecuadas para la aplicación industrial.

Por lo tanto, existe la necesidad de un procedimiento para eliminar el colesterol de alimentos que presente un beneficio económico elevado.

Conduciendo a la presente invención, la investigación intensiva y completa sobre la eliminación beneficiosa económicamente e industrialmente aplicable del colesterol de los alimentos, llevada a cabo por los presentes inventores, ha resultado en el descubrimiento de que la p-CD reticulada puede extraer el colesterol de una variedad de alimentos con una eficacia elevada y que el complejo de p-CD reticulada-colesterol formado de esta manera puede recuperarse fácilmente mediante la utilización de solventes orgánicos. La recuperación de la p-CD mediante la utilización de un solvente orgánico es simple, económicamente favorable y fácilmente aplicable industrialmente.

Es un objetivo de la presente invención proporcionar un procedimiento para reducir el nivel de colesterol de alimentos con una elevada eficiencia con un beneficio económico.

Según un aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para regenerar la beta-ciclodextrina

reticulada, presentando la beta-ciclodextrina reticulada el colesterol capturado en la misma, que comprende recolectar la beta-ciclodextrina reticulada en una capa orgánica, separar la capa orgánica y evaporar la capa orgánica, proporcionando beta-ciclodextrina reticulada, en el que el agente de reticulación es ácido adípico y la capa orgánica está formada de una mezcla de ácido acético e ¡sopropanol.

En dicho procedimiento, se lleva a cabo la etapa de recolección mediante la mezcla de un solvente orgánico con la beta-ciclodextrina a una temperatura de entre 40°C y 60°C durante 1 a 3 horas bajo agitación a 50-150 rpm y la etapa de separación se lleva a cabo mediante enfriamiento de la mezcla hasta la temperatura ambiente para separar las capas y eliminar el sobrenadante.

El tratamiento con la p-CD reticulada preparada según la presente invención puede eliminar el colesterol en una cantidad máxima de 93% de la leche, 91% de la nata, 93% de la manteca y 95% de la yema de huevo. Además, la P-CD reticulada que captura el colesterol en la misma puede regenerarse utilizando un solvente orgánico según la presente Invención, mostrando tasas de eliminación del colesterol excelentes, de 90% tras la séptima ronda de regeneración y de hasta 81% tras la décima ronda de regeneración en leche y tasas de eliminación del colesterol de 90% tras la sexta ronda de regeneración y de 83% Incluso tras la décima ronda de regeneración en nata. Por lo tanto, la presente Invención proporciona un procedimiento de eliminación del colesterol económicamente beneficioso porque evita la contaminación medioambiental y el Incremento de coste atribuido a la eliminación de la p-CD tras una única utilización.

La figura 1 es una fórmula química que muestra la estructura de la p-CD.

La figura 2 es una vista que muestra el procedimiento de regeneración de la beta-ciclodextrina reticulada.

La reticulación de la p-CD puede llevarse a cabo utilizando un agente de reticulación, tal como fósforo, oxicloruro, trimetafosfato sódico, formaldehído, ácido adípico, etc. De ellos, el ácido adípico puede añadirse a los alimentos sin limitación debido a que es un aditivo que ha sido autorizado por la FDA estadounidense como GRCS (generalmente reconocido como seguro). Además, se ha identificado el ácido adípico como sustancia de sabor ácido utilizable y un conservante alimentario en el registro de aditivos alimentarios coreano.

En presencia de un álcali, el ácido adípico reacciona con dos grupos hidroxilos de la p-CD. Es decir, el ácido adípico forma enlaces mono- o diéter intra- o intermoleculares con la p-CD de manera que se retícula la p-CD.

Como agente de reticulación para la p-CD, el cloruro de fosforilo o el oxicloruro de fósforo funciona de la manera siguiente:

p-CD-OH

POCla

NaOH

n_CD» P-CD-O-P-O-P-CD + NaCl 'Na*

En presencia de formaldehído, la p-CD se retícula de la manera siguiente:

P-CD-OH t H-C-H

OH*

-* P-CD-O-C-H

OH'

> P-CD-O-C-O-P-CD P-CD £

Los materiales de ensayo para la reducción de colesterol en la presente invención son la leche disponible comercialmente (3,6% materia grasa), nata (36% materia grasa) que se prepararon a partir de leche cruda suministrada por Binggrae, Co. Ltd, Corea, utilizando un separador de nata, manteca que se extrajo de grasa de cerdo mediante tratamiento térmico, y yema de huevo que se obtuvo de huevos comerciales.

Entre otros materiales se incluyen el alcohol isoamílico y el ácido sulfúrico para el análisis cuantitativo de materia grasa láctea, colesterol (pureza del 99%), 5a-colestano, ambos obtenidos de Sigma Chemical Co., y p-CD (pureza del 99,1%), obtenida de Nihon Shokunin Cako Co. Ltd. (Osaka,... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para regenerar una beta-ciclodextrina reticulada, presentando la beta-ciclodextrina reticulada colesterol atrapado en la misma, que comprende recoger la beta-ciclodextrina reticulada en una capa orgánica, 5 separar la capa orgánica y evaporar la capa orgánica para proporcionar la beta-ciclodextrina reticulada,

en el que el agente de reticulación es el ácido adípico,

en el que la capa orgánica está formada por una mezcla de ácido acético e isopropanol, y

en el que la etapa de recolección se lleva a cabo mezclando un solvente orgánico con la beta-ciclodextrina a 40- 60°C durante 1 a 3 horas bajo agitación a 50-150 rpm y la etapa de separación se lleva a cabo enfriando la mezcla hasta la temperatura ambiente para separar las capas y liberar el sobrenadante.