Nuevo procedimiento de preparación de hidroxilaminas y medicamentos.

Un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula I,**Fórmula**

en la que R1, R2, R3 y R4 representan independientemente hidrógeno, halo, -NO2, -CN, -C(O)2Rx1, -ORx2, -SRx3, - S(O)Rx4, -S(O)2Rx5, -N(Rx6)R 5 x7, -N(Rx8)C(O)Rx9, -N(Rx10)S(O)2Rx11 o Rx12;



X representa hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno;

Y representa -C(O)-Z;

Z representa arilo o heteroarilo, ambos de los cuales están opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados entre -ORa, halo, -NO2, -CN, -C(O)2Ra1, -SRa3, -S(O)Ra4, -S(O)2Ra5, -N(Ra6)Ra7, -N(Ra8)C(O)Ra9, - N(Ra10)S(O)2Ra11 y Ra12;

Ra representa un grupo protector de oxi, hidrógeno o un alquilo C1-6 opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, -C(O)2Rb1 y -N(Rb2)Rb3;

Rx1, Rx2, Rx3, Rx6, Rx7, Rx8, Rx9, Rx10, Ra1, Ra3, Ra6, Ra7, Ra8, Ra9, Ra10, Rb1, Rb2 y Rb3 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno;

Rx4, Rx5, Rx11, Rx12, Ra4, Ra5, Ra11 y Ra12 representan independientemente alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno;

cuyo procedimiento comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula II,**Fórmula**

en la que:

R1, R2, R3 y R4 representan independientemente hidrógeno, halo, -NO2, -CN, -C(O)2Rx1, -ORx2, -SRx3, -S(O)Rx4, -S(O)2Rx5, -N(Rx6)Rx7, -N(Rx8)C(O)Rx9, -N(Rx10)S(O)2Rx11 o Rx12;

Rx1, Rx2, Rx3, Rx6, Rx7, Rx8, Rx9 y Rx10 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno;

Rx4, Rx5, Rx11 y Rx12 representan independientemente alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno;

con un compuesto de fórmula III,**Fórmula**

en la que Y y X son como se han definido anteriormente,

y en la que el procedimiento comprende además la preparación del compuesto de fórmula II mediante un procedimiento que comprende la desprotección de un compuesto de fórmula IIA,**Fórmula**

en la que:

PG1 representa un grupo protector de imino;

y R1, R2, R3 y R4 son como se han definido anteriormente,

caracterizado porque la desprotección de un compuesto de fórmula IIA se lleva a cabo en presencia de un haluro de hidrógeno, ácido fosfórico o ácido sulfúrico y un sistema disolvente que comprende al menos un 25 % en peso de agua.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2010/000709.

Solicitante: CAMBREX KARLSKOGA AB.

Nacionalidad solicitante: Suecia.

Dirección: 691 85 Karlskoga SUECIA.

Inventor/es: EKLUND, LARS, HANSSON,LARS O, BERGH,ANDERS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C239/20 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 239/00 Compuestos que contienen enlaces nitrógeno-halógeno; Compuestos hidroxilamino o sus éteres o ésteres. › con átomos de oxígeno de grupos hidroxilamino eterificados.
  • C07D307/82 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.

PDF original: ES-2562004_T3.pdf

 

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