Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales.

Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos de la fórmula general (I-5)**Fórmula**

en donde

m es 0 o 1;

G es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, nitro, ciano, -SCN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

NR9aR9b, S(O)nR7, -S(O)nNR9aR9b, C(≥O)R6, C(≥O)OR7, C(≥O)NR9aR9b, C(≥S)R6, C(≥S)SR7, C(≥S)NR9aR9b, C(≥NR8)R6;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R1, R2 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6- alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2- C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; Si(R11)2R12, OR7, OSO2R7, S(O)nR7, S(0)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(≥O)NR9aR9b, C(≥S)NR9aR9b, C(≥O)OR7,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados,

o

R1 y R2 pueden formar juntos ≥O, ≥CR13R14; ≥CR13NR17aR17b, ≥S(O)nR16; ≥S(O)nNR17aR17b, ≥NR17a, ≥NOR16;≥NNR17a;

o

R1 y R2 pueden formar junto con los átomos de carbono a los cuales R1 y R2 35 están enlazados a un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros saturado, parcial o completamente insaturado, o carboxíclico o heterocíclico aromático que comprende opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre y/o opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales La presente invención se relaciona con compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos, con los enantiómeros, diastereómeros, derivados y sales de los mismos y con composiciones que comprenden tales compuestos. La invención también se relaciona con el uso de los compuestos cetónicos de isoxazolina sustituidos, de sus sales o de composiciones que los comprenden para combatir plagas animales. Adicionalmente, la invención se relaciona también con métodos de aplicación de tales compuestos.

Las plagas animales destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan construcciones de madera y estructuras comerciales, produciendo grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad permanente por nuevos agentes para combatir plagas animales. En particular, son difíciles de ser controlados efectivamente plagas animales tales como insectos y ácaros.

Por lo tanto es un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tengan una buena actividad pesticida, especialmente contra insectos y ácaros difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos se resuelven mediante derivados de isoxazolina cetónica sustituida de la fórmula general (l-5) :

Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos de la fórmula general (I-5)

en donde m es 0 o1;

G es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, nitro, ciano, -SCN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

NR9aR9b

, S (O) nR7, -S (O) nNR9aR9b , C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=O) NR9aR9b , C (=S) R6, C (=S) SR7, C (=S) NR9aR9b , C (=NR8) R6;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R1, R2 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y

R6

ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más , los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

Si (R11) 2R12, OR7, OSO2R7, S (O) nR7, S (O) nNR9aR9b, NR9aR9b, C (=O) NR9aR9b, C (=S) NR9aR9b, C (=O) OR7,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados,

o R1 y R2 pueden formar juntos =O, =CR13R14;

=CR13NR17aR17b, =S (O) nR16;

=S (O) nNR17aR17b, =NR17a, =NOR16;

=NNR17a;

o R1 y R2 pueden formar junto con los átomos de carbono a los cuales R1 y R2 están enlazados a un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8-miembros saturado, parcial o completamente insaturado, o carboxíclico o heterocíclico aromático que comprende opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre y/o opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R3 es seleccionado del grupo que consiste de halógeno;

R4a, R4b son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, OR7, -OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, CHO, C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=NR9a) R6, C (=S) R6,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, y

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado;

R5a y R5c son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales R6

alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más , seleccionados independientemente uno de otro, OR7, S (O) nR7, NR9aR9b, C (=O) R6, -C (=O) OR7, C (=NR8) R6, y C (=S) NR6;

y

R5b es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde las cadenas alifáticas de los cinco últimos radicales pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente uno de otro, Si (R11) 2R12, OR7, OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=NR9a) R6, C (=S) NR6,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; y un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R6 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, Si (R11) 2R12, OR16, OSO2R16, S (O) nR16, S (O) nNR17aR17b 2, NR17aR17b, NR17aC (=O) R16 C (=O) NR17aR17b , C (=S) NR17aR17b, C (=O) OR16 ,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

o dos R6 presentes en un átomo de carbono pueden formar juntos =O, =CR13R14; =S (O) nR16; =S (O) nNR17aR17b , =NR17a, =NOR16; =NNR17aR17b;

o dos R6 pueden formar un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado carbocíclico o heterocíclico junto con los átomos de carbono a los que los dos R6 están enlazados a R7 es, independientemente uno de otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C4-C8-alquilcicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo,

NR17aR17b

C2-C6-alquinilo,... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos de la fórmula general (I-5)

en donde m es 0 o1;

G es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, nitro, ciano, -SCN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

NR9aR9b

, S (O) nR7, -S (O) nNR9aR9b , C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=O) NR9aR9b , C (=S) R6, C (=S) SR7, C (=S) NR9aR9b , C (=NR8) R6;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R1, R2 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y

R6

ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más , los cuales se NR9aR9b

seleccionan independientemente uno de otro; Si (R11) 2R12 , OR7, OSO2R7, S (O) nR7, S (0) nNR9aR9b , , C (=O) NR9aR9b, C (=S) NR9aR9b, C (=O) OR7,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados,

o =CR13NR17aR17b

R1 y R2 pueden formar juntos =O, =CR13R14; , =S (O) nR16; =S (O) nNR17aR17b , =NR17a , =NOR16;=NNR17a;

o R1 y R2 pueden formar junto con los átomos de carbono a los cuales R1 y R2 están enlazados a un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8-miembros saturado, parcial o completamente insaturado, o carboxíclico o heterocíclico aromático que comprende opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre y/o opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R3 es seleccionado del grupo que consiste de halógeno;

R4a y R4b son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro,

NR9aR9b

OR7, -OS (O) nR7, S (O) nR7, , N (R9a) C (=O) R6, CHO, C (=O) R6, -C (=O) OR7, C (=NR9a) R6, C (=S) R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, y

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado;

R5a y R5c son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales R6

alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más , seleccionados independientemente uno de otro, OR7, S (O) nR7, NR9aR9b, C (=O) R6, -C (=O) OR7, C (=NR8) R6, y C (=S) NR6; y

R5b es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde las cadenas alifáticas de los cinco últimos radicales pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente uno de otro,

Si (R11) 2R12, OR7, OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=NR9a) R6, C (=S) NR6,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; y

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R6 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, Si (R11) 2R12, OR16, OSO2R16, S (O) nR16, S (O) nNR17aR17b 2, NR17aR17b, NR17aC (=O) R16 C (=O) NR17aR17b , C (=S) NR17aR17b, C (=O) OR16 ,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

o dos R6 presentes en un átomo de carbono pueden formar juntos =O, =CR13R14; =S (O) nR16; =S (O) nNR17aR17b , =NR17a, =NOR16;-NNR17aR17b;

o dos R6 pueden formar un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado carbocíclico o heterocíclico junto con los átomos de carbono a los que los dos R6 están enlazados a;

R7 es, independientemente uno de otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C4-C8-alquilcicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo,

NR17aR17b

C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, -Si (R11) 2R12 , S (O) nR16 , -S (O) nNR17aR17b , -N=CR13R14 , -C (=O) R16 , C (=O) NR17aR17b, C (=S) NR17aR17b C (=O) OR16 ,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18; los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R8

es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, nitro, ciano, C1-C10-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos anteriormente R15

mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más , los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

NR17aR17b

, Si (R11) 2R12 , OR16 , S (O) nR16 , S (O) nNR17aR17b , C (=O) R15 , -C (=O) OR16 , C (=O) NR17aR17b , C (=S) R15 , C (=S) SR16, C (=S) NR17aR17b; C (=NR17a) R15;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R9a, R9b son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C6-alquilo, opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes R10;

C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, S (O) nR16 , S (O) nNR17aR17b , C (=O) R15 , C (=O) OR16 , C (=O) NR17aR17b , C (=S) R15 , C (=S) SR16 , C (=S) NR17aR17b , C (=NR17a) R15 , fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

o,

R9a y R9b son juntos una cadena a C2-C7 alquileno y forman un anillo aromático de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y pueden ser opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18; los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-.

6. o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R10 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, C1-C10-alquilo, C3C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos anteriormente mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; Si (R11) 2R12, OR16, OS (O) nR16 , -S (O) nR16, S (O) nNR17aR17b NR17aR17b , C (=O) R15 , C (=O) OR16 , -C (=NR17a) R15 , C (=O) NR17aR17b , C (=S) NR17aR17b , fenilo, opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi o C1-C6-haloalcoxi;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes seleccionados independientemente uno de otro de halógeno, ciano, NO2, C1-C6-alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6-alcoxi o C1-C6-haloalcoxi, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados; o dos R10 presentes juntos en un átomo de un heterocíclico parcialmente saturado pueden ser =O, =CR13R14; =S (O) nR16; =S (O) nNR17aR17b, =NR17a, =NOR16 o =NNR17a, o, dos R10 en átomos de carbono adyacentes pueden ser un puente seleccionado de CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C (=O) O, C (=O) OCH2, O (CH2) O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C (=S) S, C (=S) SCH2, S (CH2) S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, CH=CH-NR9a, OCH=N, SCH=N y forman junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R10 están enlazados a un anillo carboxíclico o heterocíclico aromático de 5-miembros o de 6-miembros parcialmente saturado o insaturado, en donde el anillo puede ser sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados de =O, OH, CH3, OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi;

R11, R12 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquilo, C2-C6 alquenilo, C2-C6 haloalquenilo, C2-C6 alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 halocicloalquilo, C1-C6 alcoxialquilo, C1-C6 haloalcoxialquilo,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18; los cuales se seleccionan independientemente uno de otro;

un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-a 7-miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R13 R14 son seleccionados independientemente uno de otro de hidrógeno, C1-C4 alquilo, C1-C6 cicloalquilo, C1-C4 alcoxialquilo, fenilo o bencilo;

R15 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, OH, SH, SCN, SF5, C1-C6alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, tertbutildimetilsililo, (C1-C6-alquil) amino o di- (C1-C6-alquil) amino, (C1-C6-haloalquil) amino o di- (C1-C6haloalquil) amino, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4 alcoxi;

fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6 haloalcoxi, (C1-C6-alcoxi) carbonilo, (C1-C6-alquil) amino o di- (C1-C6-alquil) amino;

o dos R15 presentes en el mismo átomo de carbono pueden ser juntos =O, =CH (C1-C4-alquil) , =C (C1-C4-alquil) C1-C4alquilo, =N (C1-C6-alquil) o =NO (C1-C6-alquil) ;

R16 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, tertbutildimetilsililo, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o oxigenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4 alcoxi ciclopropilo o halociclopropilo;

fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1C6-alkoxi, C1-C6 haloalcoxi o (C1-C6-alcoxi) carbonilo;

R17a R17b

, es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, tertbutildimetilsililo,

C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o oxigenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alkoxi, C1-C4-alquilo, ciclopropilo, halociclopropilo o piridilo;

fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial

o completamente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1C6-alkoxi, C1-C6 haloalcoxi o (C1-C6-alcoxi) carbonilo;

o,

R17a y R17b pueden ser juntos una cadena de C2-C6 alquileno que forman un anillo de 3 a 7 miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado, junto con el átomo de nitrógeno R17a y R17b al que están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 herteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y pueden ser sustituidos opcionalmente con halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi o C1-C4-haloalcoxi, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

R18 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, tertbutildimetilsililo, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o oxigenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4 -alcoxi;

fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial

o completamente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1C6-alkoxi, C1-C6 haloalcoxi) , (C1-C6-alcoxi) carbonilo;

o dos R18 juntos presentes en un átomo de un átomo parcialmente saturado pueden ser =O, =N (C1-C6-alquil) , =NO (C1C6-alquil) , =CH (C1-C4-alquil) o =C (C1-C4-alquil) C1-C4-alkyl;

o,

dos R18 en dos átomos de carbono adyacentes pueden ser juntos una cadena de C2-C6 alquileno, que forman junto con el átomo de carbono al que están unidos a un aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros saturado, parcialmente saturado o no saturado, en donde la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 herteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y pueden ser sustituidos opcionalmente con halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi o C1-C4-haloalcoxi, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

n es 0, 1º 2;

k es un entero seleccionado de 0 a 10;

o un enantiómero, diaestereómero y sal del mismo, con la condición de que los compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos de fórmula (I-5) no representan 1-{4-[5- (3, 5-Dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metilfenil}-etanona, 1-{4-[5- (3, 5-Dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metilfenil}-3-metil-butan-1-ona o metil éster del ácido {4-[5- (3, 5-Dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metilfenil}-oxo-acético.

2. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3 es fluoro.

3. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3 se selecciona del grupo que consiste de cloro, bromo y flúor.

4. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1, R2 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos anteriormente mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se NR9aR9b

seleccionan independientemente uno de otro, Si (R11) 2R12 , OR7, OSO2R7, S (O) nR7, S (O) nNR9aR9b , , C (=O) NR9aR9b, C (=S) NR9aR9b, C (=O) OR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6-o 7miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados; y m es 1.

5. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 y R2 pueden formar juntos =O, =CR13R14; =CR13NR17aR17b =S (O) nR16; =S (O) nNR17aR17b =NR17a, =NOR16;=NNR17a; o pueden formar junto con el átomo de carbono al cual R1 y R2 están enlazados un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8miembros saturado, parcialmente insaturado carbocíclico o heterocíclico que comprende opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre y/o opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10 ,

seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

m es 1; y

G es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, -SCN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos anteriormente mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se NR9aR9b

seleccionan independientemente uno de otro, o S (O) nR7, -S (O) nNR9aR9b , C (=O) R6, C (=O) OR7,

R10

C (=O) NR9aR9b , C (=NR8) R6; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente uno de otro;

un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-miembros saturado, parcialmente saturado, parcial o completamente insaturado o heterocíclico aromático que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

6. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R5a o R5c es seleccionado del grupo que consiste de halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, , C3-C8-cicloalquilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15 , seleccionados independientemente uno de otro;

Si (R11) 2R12, OR7, OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=NR9a) R6 y C (=S) R6.

7. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R5a y R5c son seleccionados independientemente uno de otro forman el grupo que consiste de halógeno, ciano, OR7, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6 y son seleccionados independientemente uno de otro.

8. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R4a y R4b son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los dos últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, OR7, -OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, C (=O) R6, -C (=O) OR7, C (=NR9a) R6, C (=S) R6;

R5a y R5c son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, OR7, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente uno de otro; y

R5b

es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6-alquilo, C3-C8cicloalquilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y ciclo-alifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, seleccionados independientemente uno de otro,

Si (R11) 2R12, OR7, OS (O) nR7, S (O) nR7, NR9aR9b, N (R9a) C (=O) R6, C (=O) R6, C (=O) OR7, C (=NR9a) R6 y C (=S) R6.

9. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el compuesto de isoxazolina cetónica es un enantiómero de fórmula (I-5S)

que tiene la configuración en S, donde X es O.

10. Un compuesto de isoxazolina cetónica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el compuesto de isoxazolina cetónica es un enantiómero de fórmula (I-5R)

que tiene la configuración en R,

donde X es O.

11. Una composición agrícola o veterinaria que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I-5) , como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, un enantiómero, diastereoisómero y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo, y al menos un líquido inerte y/o vehículo sólido aceptable desde el punto de vista agrícola.

12. Un método para controlar o combatir plagas invertebradas cuyo método comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su terreno de cría o una planta, material de propagación de la planta, suelo,

área, material o ambiente en el cual las plagas están creciendo o pueden crecer, con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de la fórmula (I-5) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, un enantiómero, diastereoisómeros y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de los mismos.

13. Un método para la protección de los materiales, plantas, material de propagación de las plantas, suelos, superficies o espacios de ataque o infestación de plagas invertebradas mediante la aplicación de una cantidad

efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula (I-5) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, un enantiómero, diastereoisómero y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de los mismos a los materiales, plantas, material de propagación de las plantas, suelos, superficies o espacios.

14. Material de propagación de las plantas, que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I-5) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, un diastereoisómero enantiómero, y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo.

15. El uso de una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula (I-5) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, un enantiómero, diastereoisómero y/o una sal aceptable desde el punto de vista veterinario del mismo, para la preparación de un medicamento para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por plagas invertebradas.