Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas y sus composiciones, métodos de uso y preparación.

Una amida aromática heterocíclica de Fórmula I:**Fórmula**

en donde:

**Fórmula**

a) representa un anillo aromático heterocíclico de 6 miembros en el cual X1 es N, X2 y X3 son CH y X4 es CH, COMe, CMe, CCl, COEt ó CSMe,

b) Z es O, S ó NORz en el cual RZ es H ó alquilo C1-C3; y

c) A representa

(i) cicloalquilo C3-C14, que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, o bien

(ii) un sistema anular bi- o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, en donde grupos arilo son grupos fenilo o naftilo y grupos heteroarilo son anillos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen uno o más heteroátomos y en donde anillos heteroaromáticos pueden estar condensados a otros sistemas aromáticos, en donde grupos arilo y heteroarilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, OC(O)alquilo C1-C6, OC(O)arilo, OC(O)cicloalquilo C3-C6, NHC(O)alquilo C1-C6, NHC(O)cicloalquilo C3-C6, NHC(O)arilo, NHC(O)heteroarilo, cicloalquiltio C3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, ariloxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, C(O)Ry, C(NORx)Ry en donde Ry y Rx son, de manera independiente, H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo en los cuales cualquier sustituyente que contenga alquilo o cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más halógenos;

con la salvedad de que están excluidos los siguientes compuestos:

-3-hidroxi-4-metoxi-N-(1'-bencilpiperidin-4'-il)picolinamida:

-(2'-trans)-3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-metilciclohexil)picolinamida;

-(2'-cis)-3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-metilciclohexil)picolinamida;

-3-hidroxi-4-metoxi-N-(4'-metilciclohexil)picolinamida;

-3-hidroxi-4-metoxi-N-(4'-hidroxiciclohexil)picolinamida; y

-3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-hidroxiciclohexil)picolinamida.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E04027006.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS, INDIANA 46268 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: RICKS, MICHAEL, J., YAO,CHENGLIN, ROGERS,Richard,B, DENT III.,WILLIAM H, NADER,BASSAM S, MIESEL,JOHN L, FITZPATRICK,GINA M, MEYER,KEVIN G, NIYAZ,NOORMOHAMED M, MORRISON,IRENE M, GAJEWSKI,ROBERT P.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/02 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen ciclos con uno o varios átomos de oxígeno o de azufre como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/72 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con átomos de nitrógeno y átomos de oxígeno o de azufre, como heteroátomos del ciclo.
  • C07D213/81 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Amidas; Imidas.
  • C07D213/82 C07D 213/00 […] › en posición 3.
  • C07D239/28 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/24 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D249/10 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D275/02 C07D […] › C07D 275/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,2 o tiazol-1,2 hidrogenado. › no condensados con otros ciclos.
  • C07D285/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/14 C07D 405/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D493/08 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas puenteados.
  • C07D495/08 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas puenteados.

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Fragmento de la descripción:

Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas y sus composiciones, métodos de uso y preparación Reivindicación de prioridad

Esta solicitud reivindica una prioridad basada en la solicitud provisional 60/144, 676 que fue presentada en la Oficina de patentes y marcas de EE.UU. (U.S. Patent and Trademark Office) el 20 dejulio de 1999.

Antecedentes de la invención Campo de la invención:

La presente invención se refiere al campo de las composiciones y métodos fungicidas. Más particularmente, la presente invención se refiere a nuevas amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas y métodos que implican la aplicación de cantidades fungicidamente eficaces de tales compuestos al locus de un fitopatógeno.

Descripción de la técnica anterior:

Son bien conocidos en la técnica diversas composiciones y métodos antifúngicos. Se ha identificado la antimicina, por ejemplo, como una sustancia de origen natural producida por Streptomyces spp. con propiedades antibióticas (Barrow, C.J.; et al., Journal of Antibiotics, 1997, 50 (9) , 729) . También se ha hallado que estas sustancias son fungicidas eficaces (The Merck Index, duodécima edición, compilado por S. Budavari, Merck and Co., Whitehouse Station, N.J., 1996, pág. 120) . El documento WO 97/08135 describe amidas de ácido acilaminosalicílico que son útiles como pesticidas. El documento EP-A-O-661269 describe amidas de ácido carboxílico heterocíclico sustituidas útiles como fármacos médicos. El documento JP-A-7-233165 describe dilactonas antifúngicas que tienen grupos 3-hidroxipiridincarboxilo con acción antimicótica. Los derivados de iso-butirilo, tigloílo, iso-valerilo y 2-metilbutirilo de estos últimos compuestos se describen adicionalmente en las siguientes referencias: Tetrahedron 1998, 54, 12745-12774; J. Antibiot. 1997, 50 (7) , 551; J. Antibiot 1996, 49 (7) , 639; J. Antibiot 1996, 49 (12) , 1226; y Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4363-4366.

El documento WO 00/26191 se refiere a derivados de picolinamida y controladores de plagas que los contienen comoingrediente activo.

El documentoWO 99/40081 se refiere a nuevos compuestosantifúngicos y procedimiento para producirlos.

El documento WO 99/11127 se refiere a agente para control del añublo del arroz y agente para control de la sarna del trigo.

Sin embargo, continúa existiendo la necesidad de nuevos fungicidas. La presente invención proporciona fungicidas que tienen una elevada actividad residual, mayor actividad a tasas de aplicación más bajas, actividad curativa y un espectro de eficacia más amplio.

Compendio de la invención La presente invención se define por el conjunto de reivindicaciones adjunto. Describiendo brevemente un aspecto de la presente invención, se proporcionan compuestos que comprenden amidas aromáticas heterocíclicas (HAA) de la Fórmula I:

Fórmula I

en donde X1-X4, Z y A se definen más adelante. La invención también abarca hidratos, sales y complejos de los mismos.

La presente invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden la HAA en combinación con vehículos y/o diluyentes fitológicamente aceptables. También se describen métodos para el uso de los compuestos y composiciones de amida heterocíclica aromática.

Es un objeto de la presente invención proporcionar HAA y composiciones de la misma que sean eficaces como agentes antifúngicos.

Otro objeto de la presente invención es proporcionar un método in vitro para el control y/o prevención de infestaciones fúngicas, método queincluye la aplicación de HAA y composiciones quela contienen.

Otros objetos y ventajas de la presente invención se harán evidentes dela descripción que sigue.

Alcance general de la invención La presente invención se refiere a diversos compuestos de HAA que son activos como agentes antifúngicos. También se incluyen formulaciones que incluyen los compuestos de HAA y métodos de uso de los compuestos y formulaciones de HAA. También se describen los métodos para preparar los compuestos de HAA y su método de preparación y uso como fungicidas.

Compuestos de HAA

Los nuevos compuestos de HAA antifúngicos dela presente invención se describen por la siguiente Fórmula I:

FórmulaI en donde:

representa un anillo aromático heterocíclico de 6 miembros en el cual X1 es N, X2 y X3 son CH y X4 es CH, COMe, CMe, CCl, COEt ó CSMe,

b) Z es O, S ó NORz en el cual RZ es H ó alquilo C1-C3; y

c) A representa (i) cicloalquilo C3-C14, que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, o bien (ii) un sistema anular bi-o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6

o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, en donde grupos arilo son grupos fenilo o naftilo y grupos heteroarilo son anillos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen uno o más heteroátomos y en donde anillos heteroaromáticos pueden estar condensados a otros sistemas aromáticos, en donde grupos arilo y heteroarilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, OC (O) alquilo C1-C6, OC (O) arilo, OC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) alquilo C1-C6, NHC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) arilo, NHC (O) heteroarilo, cicloalquiltio C3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, ariloxi,

heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, C (O) Ry, C (NORx) Ry en donde Ry y Rx son, de manera independiente, H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo en los cuales cualquier sustituyente que contenga alquilo o cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más halógenos; con la salvedad de que están excluidoslos siguientes compuestos:

-3-hidroxi-4-metoxi-N- (1'-bencilpiperidin-4'-il) picolinamida:

- (2'-trans) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida;

- (2'-cis) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida; 45 -3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-metilciclohexil) picolinamida;

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-hidroxiciclohexil) picolinamida; y

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-hidroxiciclohexil) picolinamida.

Los términos alquilo, alquenilo, alquinilo y similares, tal comose emplean en la presentememoria, incluyen dentro de su alcance grupos tanto lineales como ramificados; se pretende que los términos alquenilo, alquenileno y similares incluyan grupos que contienen uno o más dobles enlaces; y se pretende que los términos alquinilo, alquinileno y similares incluyan grupos que contienen uno o más triples enlaces. Cicloalquilo, tal como se emplea en la presente memoria, se refiere a grupos cicloalquilo C3-C14 que contienen 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones. Sistemas anulares bi-o tricíclicos se refiere a sistemas anulares alifáticos C6-C14 que contienen 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones. Los términos precedentes contemplan además formas ya sean sustituidas o no sustituidas. Salvo que se defina específicamente de otra manera, una forma sustituida se refiere a la sustitución con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una amida aromática heterocíclica de Fórmula I:

FórmulaI

a) representa un anillo aromático heterocíclico de 6 miembros en el cual X1 es N, X2 y X3 son CH y X4 es CH, COMe, CMe, CCl, COEt ó CSMe,

b) Z es O, S ó NORz en el cual RZ es H ó alquilo C1-C3; y 10 c) A representa (i) cicloalquilo C3-C14, que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6,

haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, o bien (ii) un sistema anular bi-o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio,

heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, 25 acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos arilo son grupos fenilo o naftilo y grupos heteroarilo son anillos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen uno o más heteroátomos y en donde anillos heteroaromáticos pueden estar condensados a otros sistemas 30 aromáticos, en donde grupos arilo y heteroarilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, OC (O) alquilo C1-C6, OC (O) arilo, OC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) alquilo C1-C6, NHC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) arilo, NHC (O) heteroarilo, cicloalquiltio C3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, ariloxi,

heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, C (O) Ry, C (NORx) Ry en donde Ry y Rx son, de manera independiente, H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo en los cuales cualquier sustituyente que contenga alquilo o cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más halógenos;

conlasalvedaddequeestánexcluidoslossiguientescompuestos:

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (1'-bencilpiperidin-4'-il) picolinamida:

- (2'-trans) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida.

45. (2'-cis) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida;

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-metilciclohexil) picolinamida;

-3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-hidroxiciclohexil) picolinamida; y

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-hidroxiciclohexil) picolinamida.

2. Un compuesto según la reivindicación 1 en el cual A es un cicloalquilo C3-C14 quecontiene0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 en el cual A es un sistema anular bi-o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6.

4. Un compuesto según lareivindicación 1 en el cual Z es O.

5. Un compuesto según la reivindicación 1 en el cual Z es O y A es un cicloalquilo C3-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6.

6. Un compuesto según la reivindicación 1 en el cual Z es O y A es un sistema anular bi-o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6.

7. Una composición fungicida que comprende los compuestos según la reivindicación 1 y un vehículo fitológicamente aceptable.

8. La composición según la reivindicación 7 que incluye además al menos un otro compuesto seleccionado del grupo consistente en insecticidas, fungicidas, herbicidas, nematocidas, acaricidas, artropodocidas, bactericidas y combinaciones de los mismos.

9. Un método in vitro para el control o prevención de infestación fúngica, método que comprende aplicar al locus del hongo o al locus en el cual se deba controlar o prevenir la infestación una cantidad fungicidamente eficaz de una amida aromática heterocíclica de Fórmula I:

Fórmula I

en donde:

representa un anillo aromático heterocíclico de 6 miembros en el cual X1 es N, X2 y X3 son CH y

b) Z es O, S ó NORz en el cual RZ es H ó alquilo C1-C3; y

c) A representa

(i) cicloalquilo C3-C14, que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, que puede estar sin sustituir o bien sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6

o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, o bien

(ii) un sistema anular bi-o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6,

en donde grupos arilo son grupos fenilo o naftilo y grupos heteroarilo son anillos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen uno o más heteroátomos y en donde anillos heteroaromáticos pueden estar condensados a otros sistemas aromáticos, en donde grupos arilo y heteroarilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, OC (O) alquilo C1-C6, OC (O) arilo, OC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) alquilo C1-C6, NHC (O) cicloalquilo C3-C6, NHC (O) arilo, NHC (O) heteroarilo, cicloalquiltio C3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, ariloxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, C (O) Ry, C (NORx) Ry en donde Ry y Rx son, de manera independiente, H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo en los cuales cualquier sustituyente que contenga alquilo o cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más halógenos;

con la salvedad de que están excluidos los siguientes compuestos:

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (1'-bencilpiperidin-4'-il) picolinamida:

- (2'-trans) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida;

- (2'-cis) -3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-metilciclohexil) picolinamida;

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-metilciclohexil) picolinamida;

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (4'-hidroxiciclohexil) picolinamida; y

- 3-hidroxi-4-metoxi-N- (2'-hidroxiciclohexil) picolinamida.


 

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