Un compuesto de éster de ácido ciclopropano carboxílico y su uso en el control de plagas.
Un compuesto éster representado por la fórmula (I):**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/054560.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: OHSHITA,JUN, UEKAWA,TORU.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N53/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
- C07C255/31 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
PDF original: ES-2490604_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Un compuesto de éster de ácido ciclopropano carboxílico y su uso en el control de plagas Campo de la técnica
La presente invención se refiere a un compuesto éster y uso del mismo.
Técnica anterior
Las patentes de EE.UU. números 5.135.951 y 5.192.81 divulgan una clase determinada de compuestos de 2,2- dimetil-3-(2-halo-2-cianovinil) ciclopropano carboxilato.
Divulgación de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tenga un excelente efecto de control de plagas.
Los presentes inventores han estudiado intensamente para descubrir un compuesto de ciclopropano carboxilato que tenga un excelente efecto de control de plagas y, como resultado, han encontrado que un compuesto representado por la fórmula (I) siguiente tiene un excelente efecto de control de plagas. Por tanto, la presente invención se ha realizado.
Es decir, la presente invención proporciona:
(1) Un compuesto éster representado por la fórmula (I):
F
**(Ver fórmula)**(en lo sucesivo denominado el compuesto de la presente invención);
(2) Una composición de control de plagas que comprende un compuesto éster representado por la fórmula (I);
(3) Un método de control de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto éster representado por la fórmula (I) a plagas o hábitat de plagas;
(4) Uso de un compuesto éster representado por la fórmula (I) para controlar plagas; y
(5) Uso de un compuesto éster representado por la fórmula (I) para fabricar una composición para controlar plagas.
Mejor modo para llevara cabo la invención
El compuesto de la presente invención incluye un isómero derivado de dos átomos de carbono asimétricos existentes en el anillo de ciclopropano y un isómero derivado del doble enlace. La presente invención incluye cada uno de los isómeros y una mezcla de los mismos en cualquier proporción de los mismos.
Ejemplos específicos del compuesto de la presente invención son los siguientes:
**(Ver fórmula)**El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la
configuración trans.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración cis.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración relativa entre el doble enlace carbono-carbono existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración E.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración trans.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración cis.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración trans y la configuración relativa entre el doble enlace carbono-carbono existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es la configuración E.
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es rica la configuración trans;
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y el 8% o más de la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano e la configuración trans; y
El compuesto éster de la fórmula (I) mencionada anteriormente, en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo ciclopropano es la configuración R y el 9% o más de la configuración relativa entre el sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano esta con la configuración trans.
El compuesto de la presente invención se puede producir mediante, por ejemplo, el siguiente método de producción 1.
Método de producción 1
Un método que comprende hacer reaccionar un compuesto alcohol representado por la fórmula (II):
**(Ver fórmula)**con un ácido carboxílico representado por la fórmula (III):
h3c ch3
HO
V
o
- ^n3
y
SCH=C----í
CH=CCN
Cl
(II)
(ni)
o un derivado reactivo del mismo (p. ej., haluro ácido y anhídrido ácido, etc.).
La reacción normalmente se realiza en un disolvente en presencia de un agente de condensación o a base.
Ejemplos del agente de condensación incluyen diciclohexilcarbodiimida y 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida clorhidrato.
Ejemplos de la base incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N,N-dietilanilina, 4- dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina.
Ejemplos del disolvente incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno y hexano, éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano, e hidrocarburos halogenados tales como diclorometano y 1,2-dicloroetano y clorobenceno. También se puede usar una mezcla de estos disolventes.
El tiempo de reacción está generalmente en el intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción está generalmente en el intervalo de -2 a 1 °C (no obstante, en el caso en el que el punto de ebullición de un disolvente que se va a usar es inferior a 1°C, -2°C hasta el punto de ebullición del disolvente), preferentemente en el intervalo de -5 a 1 °C (no obstante, en el caso en el que el punto de ebullición de un disolvente que se va a usar es inferior a 1°C, -5°C al punto de ebullición del disolvente).
En la reacción, la proporción molar del compuesto alcohol representado por la fórmula (II) y el compuesto ácido carboxílico representado por la fórmula (III) o un derivado reactivo del mismo que se va a usar se puede seleccionar adecuadamente. Preferentemente se puede seleccionar una proporción equimolar o una cercana a la misma. Específicamente, preferentemente se usan de ,5 a 3 mol del compuesto ácido carboxílico representado por la fórmula (III) o un derivado reactivo del mismo respecto a 1 mol del compuesto alcohol representado por la fórmula (II).
El agente de condensación o la base se pueden usar normalmente a una proporción adecuada seleccionada de 1 mol a una cantidad en exceso, preferentemente de 1 a 5 moles, respecto a 1 mol del compuesto alcohol representado por la fórmula (II). El agente de condensación o la base se seleccionan adecuadamente en función de un tipo concreto del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (III) o un derivado reactivo del mismo (p. ej., los correspondientes cloruro ácido, compuestos bromuro ácido y anhídridos ácidos, etc.).
Una vez completada la reacción, el compuesto de la presente invención se puede aislar de una mezcla de reacción mediante postratamiento convencional, por ejemplo vertiendo agua, extrayendo con un disolvente orgánico y concentración. El compuesto de la presente invención aislado de este modo se puede purificar mediante, por ejemplo, cromatografía, destilación y similares.
El compuesto de alcohol representado por la fórmula (II) se describe en, por ejemplo, la patente de EE.UU. N° 4.45.64 y se puede producir mediante el método descrito en la misma.
El compuesto... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto éster representado por la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**2. Una composición de control de plagas que comprende un compuesto éster representado por la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**3. Un método de control de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto éster representado por la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**a plagas o a un hábitat de plagas.
4. Uso de un compuesto éster representado por la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**para controlar plagas.
5. Uso de un compuesto éster representado por la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**para fabricar una composición para el control de plagas.
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