Composición de éster de ácido graso de trehalosa.

Composición de éster de ácido graso de trehalosa obtenida a partir de trehalosa y un ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono,

la composición tiene una cantidad total de diéster, triéster, y tetraéster de un 2 a un 40 % en área, como se mide llevando a cabo un análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento en las siguientes dos condiciones de medida, y se expresa en porcentaje de área (% en área) determinado usando el siguiente método de determinación, y tiene una cantidad total de hexaéster, heptaéster, y octaéster de un 30 a un 98 % en área, como se mide llevando a cabo un análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento en las siguientes dos condiciones de medida, y se expresa en porcentaje de área (% en área) determinado usando el siguiente método de determinación:

Condiciones de medida A: Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar el % en área del monoéster, el diéster, el triéster, y el poliéster en la composición de éster de ácido graso de trehalosa Columna: Cuatro columnas GPC basadas en estireno-divinilbenceno, conectadas en serie, cada una de 7,8 mm de diámetro interior, 300 mm de longitud, y 5 μm de tamaño

Fase móvil: Tetrahidrofurano

Temperatura de la columna: 40 °C

Caudal de la fase móvil: 0,5 ml/min

Detección: índice de refracción (IR) diferencial

Condiciones de medida B: Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar el % en área del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster en la composición de éster de ácido graso de trehalosa

Columnas: columna ODS que tiene 4,6 mm de diámetro interior, 150 mm de longitud, y 5 μm de tamaño Fase móvil: Tetrahidrofurano : metanol ≥ 55 : 45 (relación en volumen)

Temperatura de la columna: 40 °C

Caudal de la fase móvil: 0,8 ml/min

Detección: índice de refracción (IR) diferencial



(1) Método para determinar el % en área del monoéster, el diéster, y el triéster:

El porcentaje del área de pico de cada uno de los materiales de partida, el monoéster, el diéster, y el triéster, con respecto al área de pico total, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas GPC en las condiciones de medida A, se toma como el % en área de cada éster; (2) Método para determinar el % en área del poliéster:

El porcentaje (X) del área de pico total de los componentes distintos de los materiales de partida, el monoéster, el diéster, y el triéster, con respecto al área de pico total, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas GPC en las condiciones de medida A, se toma como el % en área del poliéster,

(3) Método para determinar la proporción del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster:

El área de pico total del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas ODS en las condiciones de medida B, se toma como (Y), y la proporción del área de pico de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster con respecto a (Y) se toma como la proporción de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster,

(4) Método para determinar el % en área de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster:

El valor obtenido multiplicando el % en área (X) del poliéster como se determina en (2) por la proporción de área de pico de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster como se determina en (3), se toma como el % en área del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster, respectivamente;

(5-1) Método para determinar la cantidad total del diéster, el triéster, y el tetraéster:

El % en área obtenido de la suma del % en área del diéster y el triéster como se determina en (1) y el % en área del tetraéster como se determina en (4) se toma como la cantidad total del diéster, el triéster, y el tetraéster en los ésteres de ácido graso de trehalosa,

(5-2) Método para determinar el % en área total del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster:

El % en área obtenido de la suma del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster como se determina en (4) se toma como la cantidad total del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en los ésteres de ácido graso de trehalosa.

Composición de éster de ácido graso de trehalosa Campo técnico La presente invención se refiere a una composición de éster de ácido graso de trehalosa que tiene una excelente dispersabilidad de pigmento, que es adecuada como dispersante para un cosmético, etc., y a un cosmético que contiene la misma. La presente solicitud reivindica beneficio de prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa Nº 2005-346021, que se presentó el 30 de noviembre de 2005, la divulgación de la cual se incorpora en el presente documento por referencia en su totalidad.

Técnica anterior

Convencionalmente, se han usado polvos, que habitualmente se ejemplifican como pigmentos, en una diversidad de aplicaciones que incluyen cosméticos, pinturas, tintas, lápices, materiales de memoria, lubricantes, medicinas, y alimentos, y se han llevado a cabo diversos estudios para obtener una dispersión estable. Para dispersar uniformemente los polvos, tales como pigmentos, en componentes aceitosos, se requiere mejorar la humectabilidad de los polvos, inhibiendo de ese modo la agregación de los polvos y estabilizando la dispersión. Se han llevado a cabo estudios exhaustivos para conseguir estos objetivos.

Por ejemplo, en el campo de los cosméticos, los polvos, tales como pigmentos, se mezclan en los mismos de modo que proporcionen un color deseado a los cosméticos, y que mejoren la sensación de uso. Por este motivo, para proporcionar cosméticos de calidad estable, es necesario dispersar uniformemente y de forma estable los polvos, tales como pigmentos, en componentes aceitosos. Para mejorar la dispersabilidad del propio pigmento, por ejemplo, se han llevado a cabo tratamientos de la superficie del pigmento con un agente de acoplamiento de silano, etc. Sin embargo, si se aumenta el grado de tratamiento de la superficie, aunque mejora la capacidad de dispersión, existen los problemas de que los cosméticos mezclados con tal pigmento proporcionan una peor adaptación a la piel y, cuando se usan durante un periodo prolongado de tiempo, causan flotación, irregularidad, o similar, de los cosméticos.

Por otra parte, se han realizado intentos para dispersar uniformemente un pigmento en componentes aceitosos usando como dispersante de pigmento un aceite polar en el que queda un grupo hidroxilo y usando además el pigmento en combinación con el dispersante de pigmento. Por ejemplo, como dispersante de pigmento, se conoce el triisoestearato de diglicerilo (véase el Documento de Patente 1) , o ésteres de ácidos grasos de sacarosa tales como éster de ácido esteárico de sacarosa y éster de ácido oleico de sacarosa. [Documento de Patente 1] Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Inspección Pública Nº 2001 -158718.

Sin embargo, la invención que se describe en el Documento de Patente 1 limita la cantidad de pigmento que se mezcla a un 30 % en masa o inferior y, a partir de la revisión de los Ejemplos, la cantidad del dispersante de pigmento requerida para satisfacer la dispersabilidad del pigmento se supone que es aproximadamente un 20 % en masa. Recientemente, se requieren diversas calidades para los cosméticos, y el papel del pigmento seleccionado para mezclarse se hace cada vez más importante. Además, la cantidad de pigmento que se mezcla tiende a aumentar. Si la cantidad de pigmento que se mezcla con los cosméticos aumenta, se produce la agregación del pigmento, etc., causando de ese modo un problema tal como el deterioro de la dispersabilidad. En el caso de usar un dispersante de pigmento convencional, ya que la cantidad de pigmento que se mezcla aumenta, la cantidad de dispersante de pigmento que se mezcla debería aumentar en la misma medida. Sin embargo, dado que también se requiere mezclar otros componentes (por ejemplo, un agente gelificante de aceite, un agente de mejora de sensación, una crema hidratante, y componentes cosméticos) con los cosméticos, se producen problemas tales como que existe un límite en la cantidad que se mezcla de cada uno del dispersante de pigmento y el pigmento, respectivamente, y que es difícil satisfacer tanto la dispersabilidad del pigmento como la sensación de uso, etc., al mismo tiempo. Además, aunque el éster de ácido esteárico de sacarosa tiene una excelente capacidad de dispersión, se encuentra en su mayor parte en un estado en forma sólida que tiene una elevada cristalinidad. Por lo tanto, si la cantidad de ésteres mezclados con los cosméticos aumenta, es difícil retener su propia forma, por ejemplo, precipitando cristales con el tiempo. Además, cuando se mezcla éster de ácido oleico de sacarosa líquido en los cosméticos, se genera rancidez con el tiempo, causando de ese modo un problema de olor. El Documento GB 2 160 518 se refiere a un diéster de trehalosa, a la preparación del mismo, así como a su uso como agente carcinostático o como tensioactivo. El Documento EP 0 356 154 se refiere a compuestos de trehalosa que pueden estar di, tri o tetrasustituidos. El Documento JP 59 157097 se refiere a un tetraéster de trehalosa. El Documento JP 11 171727 se refiere a un diéster de trehalosa que se puede usar en una composición de lavado corporal. El Documento JP 11 209231 se refiere a un éster de ácido graso de alcohol polihídrico. Ninguno de estos documentos de técnica anterior enseña una composición que tenga una mezcla de compuestos de

trehalosa de baja sustitución y de alta sustitución.

Como tal, aún no se ha descubierto un dispersante para pigmentos, etc., que proporcione diversos cosméticos excelentes en sensación de uso, duración de maquillaje, olor, estabilidad con el tiempo, y similares, por mezcla con los mismos, y consiga la mezcla de polvos en una gran cantidad y tenga una excelente dispersabilidad. En la práctica, se han desarrollado cosméticos convencionales con limitaciones en la cantidad mezclada de pigmento, etc. Si se desarrollara un dispersante para un pigmento, etc., que pueda satisfacer la totalidad de las características que se han descrito anteriormente, tal dispersante se podría usar en diversas aplicaciones que incluyen cosméticos, pinturas, tintas, lápices, materiales de memoria, lubricantes, medicinas, y alimentos, que requieren que se mezclen polvos, tales como pigmentos, con los mismos y, además, se podría esperar el desarrollo de un producto que tenga una tonalidad de color o una sensación de uso excelentes, y que tenga un contenido de polvos equivalente o mayor del que tiene los que se usan convencionalmente. Además, si tal dispersante se usara para cosméticos, se podría proporcionar un cosmético excelente en sensación de uso, duración de maquillaje, olor, estabilidad con el tiempo, etc. Por lo tanto, en el campo de los cosméticos, se espera solucionar los problemas que aún no se han superado hasta la fecha.

Divulgación de la invención

Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar una composición que tiene una excelente dispersabilidad de un pigmento, etc., de modo que se puedan mezclar polvos con un cosmético en una mayor cantidad y, por ejemplo, si se mezclan con cosméticos, puedan proporcionar un cosmético con una excelente sensación de uso, duración de maquillaje, olor, y estabilidad con el tiempo.

Los inventores de la presente invención han llevado a cabo estudios exhaustivos y, como resultado, han descubierto que el problema se puede solucionar mediante una composición de éster de ácido graso de trehalosa, preparada por esterificación de trehalosa con un ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono, que tiene un índice de hidroxilo en un intervalo específico, y tiene una cantidad total de diéster, triéster, tetraéster y pentaéster en un intervalo específico. Basándose en esto, se ha completado la presente invención.

Específicamente, para solucionar el problema que se ha descrito anteriormente, se puede proporcionar una composición de éster de ácido graso de trehalosa, preparada por esterificación de trehalosa con un ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono, que tiene un índice de hidroxilo de 20 a 500, y una cantidad total de diéster, triéster, tetraéster y pentaéster en los ésteres de ácido graso de trehalosa de un 10 a un 100 % en área, como se mide llevando a cabo un análisis de cromatografía líquida de alto rendimiento en las siguientes dos condiciones de medida, y se expresa en porcentaje de área (% en área) determinado usando el siguiente método de determinación.

<Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento>

Condiciones de medida A: condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar el % en área de monoéster, diéster, triéster, y poliéster en la composición de éster de ácido graso... [Seguir leyendo]

1. Composición de éster de ácido graso de trehalosa obtenida a partir de trehalosa y un ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono, la composición tiene una cantidad total de diéster, triéster, y tetraéster de un 2 a un 40 % en área, como se mide llevando a cabo un análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento en las siguientes dos condiciones de medida, y se expresa en porcentaje de área (% en área) determinado usando el siguiente método de determinación, y tiene una cantidad total de hexaéster, heptaéster, y octaéster de un 30 a un 98 % en área, como se mide llevando a cabo un análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento en las siguientes dos condiciones de medida, y se expresa en porcentaje de área (% en área) determinado usando el siguiente método de determinación: <Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento> Condiciones de medida A: Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar el % en área del monoéster, el diéster, el triéster, y el poliéster en la composición de éster de ácido graso de trehalosa Columna: Cuatro columnas GPC basadas en estireno-divinilbenceno, conectadas en serie, cada una de 7, 8 mm de diámetro interior, 300 mm de longitud, y 5 μm de tamaño Fase móvil: Tetrahidrofurano Temperatura de la columna: 40 º C Caudal de la fase móvil: 0, 5 ml/min Detección: índice de refracción (IR) diferencial Condiciones de medida B: Condiciones de medida para análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar el % en área del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster en la composición de éster de ácido graso de trehalosa Columnas: columna ODS que tiene 4, 6 mm de diámetro interior, 150 mm de longitud, y 5 μm de tamaño Fase móvil: Tetrahidrofurano : metanol = 55 : 45 (relación en volumen) Temperatura de la columna: 40 º C Caudal de la fase móvil: 0, 8 ml/min Detección: índice de refracción (IR) diferencial <Método para determinar el porcentaje de área (% en área) de cada éster>

(1) Método para determinar el % en área del monoéster, el diéster, y el triéster: El porcentaje del área de pico de cada uno de los materiales de partida, el monoéster, el diéster, y el triéster, con respecto al área de pico total, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas GPC en las condiciones de medida A, se toma como el % en área de cada éster;

(2) Método para determinar el % en área del poliéster: El porcentaje (X) del área de pico total de los componentes distintos de los materiales de partida, el monoéster, el diéster, y el triéster, con respecto al área de pico total, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas GPC en las condiciones de medida A, se toma como el % en área del poliéster,

(3) Método para determinar la proporción del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster: El área de pico total del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster, obtenido como se mide por medio del análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento usando las columnas ODS en las condiciones de medida B, se toma como (Y) , y la proporción del área de pico de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster con respecto a (Y) se toma como la proporción de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster,

(4) Método para determinar el % en área de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster: El valor obtenido multiplicando el % en área (X) del poliéster como se determina en (2) por la proporción de área de pico de cada uno del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en el poliéster como se determina en (3) , se toma como el % en área del tetraéster, el pentaéster, el hexaéster, el heptaéster, y el octaéster, respectivamente; (5-1) Método para determinar la cantidad total del diéster, el triéster, y el tetraéster: El % en área obtenido de la suma del % en área del diéster y el triéster como se determina en (1) y el % en área del tetraéster como se determina en (4) se toma como la cantidad total del diéster, el triéster, y el tetraéster en los ésteres de ácido graso de trehalosa, (5-2) Método para determinar el % en área total del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster: El % en área obtenido de la suma del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster como se determina en (4) se toma como la cantidad total del hexaéster, el heptaéster, y el octaéster en los ésteres de ácido graso de trehalosa.

2. La composición de éster de ácido graso de trehalosa de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono es ácido isoesteárico.

3. La composición de éster de ácido graso de trehalosa de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que se usa como dispersante.

4. Cosmético que comprende la composición de éster de ácido graso de trehalosa de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.