Carbonatos de dialquilo y alcoholes ramificados y su empleo.

Carbonato de dialquilo de la fórmula (I) R1O-CO-OR2 (I), siendo R1 y R2 un resto 2-propil-1-heptilo.

Carbonates de dialquilo y alcoholes ramificados y su empleo Campo de la invención

La invención se refiere a carbonates de dialquilo de alcoholes ramificados, y a su empleo en preparados cosméticos y/o farmacéuticos.

Estado de la técnica

En el campo de preparados cosméticos para el cuidado de la piel y el cabello se plantea una serie de requisitos por parte del consumidor: aparte de los efectos de limpieza y cuidado, que determinan el fin de aplicación, se valora parámetros tan diferentes como la mayor compatibilidad dermatológica posible, buenas propiedades reengraasantes, apariencia elegante, impresión organoléptica óptima y estabilidad al almacenaje.

Por regla general, los preparados que se emplean para la limpieza y el cuidado de la piel humana contienen, además de una serie de substancias tensioactivas, sobre todo cuerpos oleaginosos y agua. Como cuerpos oleaginosos/emolientes se emplean, a modo de ejemplo, hidrocarburos, aceites estéricos, así como aceites/grasas/ceras vegetales y animales. Para cumplir los elevados requisitos respecto a propiedades organolépticas y compatibilidad dermatológica óptima, continuamente se desarrollan y someten a ensayo nuevas mezclas de cuerpos oleaginosos y emulsionantes.

Los carbonates de dialquilo de alcoholes lineales y su empleo cosmético son conocidos por el estado de la técnica, de este modo, la WO 97/47282 describe el empleo cosmético de carbonato de octilmetilo, la EP 1 51 199 describe el empleo cosmético de carbonato de diestearilo. Carbonato de di-n-octilo se puede adquirir como materia prima cosmética bajo el nombre comercial Cetiol® CC (Cognis Deutschland GmbH & Co. KG).

En preparados cosméticos especiales se emplean carbonates similares con un buen poder de extensión (Lee, S. K. et al. "Triggered release by skin ph-novel encapsulation technology for the delivery of personal care actives" SÓFW Journal, 132 (5), páginas 2, 4-6, 8; mayo 26).

En la WO 25/74864 se dan a conocer carbonates de dialquil(eno), en especial carbonates de dihexilo, dioctilo, di- (2-etilhexilo) y dioleilo, que se emplean en composiciones para mejorar sus propiedades organolépticas, y en especial para ocasionar una sensación en la piel no grasa. En la solicitud internacional WO 97/47583 se exponen composiciones cosméticas con carbonato de dietilhexilo.

La obtención de carbonates de dialquilo se describe en la WO 97/47583. Los carbonates de dialquilo simétricos accesibles según el procedimiento descrito en la misma contienen como productos secundarios, por ejemplo, carbonato de 2-etil-1 -hexil-metilo o carbonato de 2-butil-1-octil-metilo. No se menciona un empleo cosmético de estos compuestos. La EP 1 83 247 describe diversos carbonates de dialquilo ramificados de cadena corta y su aptitud para el lavado de superficies metálicas.

Dispusieran de un perfil y que se pudieran incorporar en una pluralidad de formulaciones cosméticas, a modo de ejemplo como cuerpos oleaginosos/emolientes, o como generadores de consistencia. Las materias primas se podrán incorporar tanto en formulaciones W/O, como también en formulaciones O/W, y en especial serán compatibles con filtros UV cristalinos, pigmentos, sales antitranspirantes, así como siliconas. Era de especial interés poner a disposición materias primas que presentaran un poder de disolución poder o mejorado para pigmentos o filtros UV inorgánicos.

Sorprendentemente se descubrió que el carbonato de dialquilo de la fórmula (I) R1-CO-OR2 (I), siendo R1 y R2 un resto 2-propil-1-heptilo, cumple este cometido, y conduce en especial a productos ligeros desde el punto de vista organoléptico. Sorprendentemente, los carbonates de dialquilo de la presente invención son apropiados en especial para disolver compuestos polares, en especial pigmentos o filtros UV inorgánicos. Por consiguiente, se consigue una formulabilidad más fácil de estos productos activos en preparados cosméticos y/o farmacéuticos.

Descripción de la invención

Carbonatos de dialquilo son ásteres de ácido carbónico de la fórmula general =C(R)2, significando R un resto alquilo. La denominación de carbonatos de dialquilo se efectúa anteponiendo los substituyeles alquilo al concepto "carbonato", como como áster "alquílico" de ácido carbónico. De este modo, por ejemplo =C(C8Hi7)2 como 5 carbonato de dioctilo o carbonato de dioctilo, o por ejemplo =C(C2H6)(C8Hi7) como carbonatos de etll-octllo o como áster etil-octílico de ácido carbónico. A continuación se emplea la fórmula R-O-CO-O-R para los carbonatos de dialquilo.

Son objeto de la invención carbonatos de dialquilo de la fórmula (I) R1-C-R2 (I), siendo R1 y R2 un resto 2-propll- 1-heptllo.

Otro objeto de la invención se refiere al empleo de todos los carbonatos de dialquilo citados anteriormente en preparados cosméticos. Sorprendentemente se determinó que los carbonatos de dialquilo según la invención son especialmente apropiados para la obtención de preparados cosméticos, en especial son ¡dóneos como cuerpos oleaginosos/emolientes y/o generadores de consistencia en preparados cosméticos. Los carbonatos de dialquilo según la invención son apropiados además para la obtención de preparados farmacéuticos, empleándose los 15 carbonatos de dialquilo como substancias auxiliares técnicas, como por ejemplo cuerpos oleaginosos. Los carbonatos de dialquilo según la invención pueden servir para la obtención de preparados cosméticos, como por ejemplo champús, lociones capilares, baños de espuma, geles de ducha, cremas, geles, lociones, disoluciones alcohólicas y/o acuoso/alcohólicas, emulsiones, masas ceráceas/grasas, preparados en forma de lápiz, polvos o pomadas. Estos agentes pueden contener además como otros productos auxiliares y aditivos agentes tensioactivos 2 suaves, cuerpos oleaginosos, emulsionantes, ceras de brillo nacarado, generadores de consistencia, agentes espesantes, agentes reengrasantes, estabilizadores, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras, lecitinas, fosfolípidos, productos activos biógenos, factores de protección solar UV, antioxidantes, desodorantes, antitranspirantes, agentes anticaspa, agentes filmógenos, agentes de hinchamiento, repelentes de insectos, autobronceadores, inhibidores de tirosina (agentes de despigmentación), hidrótropos, solubilizadores, agentes 25 conservantes, esencias, colorantes y similares. Es preferente el empleo de carbonatos de dialquilo como cuerpos oleaginosos.

Los carbonatos de dialquilo según la invención se pueden emplear en formulaciones cosméticas como los denominados emolientes ligeros, para ajustar propiedades especiales, como por ejemplo comportamiento de extensión o volatilidad. Los carbonatos de dialquilo según la invención posibilitan además formulaciones cosméticas 3 de viscosidad estable.

Obtención

La obtención de los carbonatos de dialquilo se efectúa según procedimientos conocidos por el especialista, a modo de ejemplo mediante transesterificación de carbonatos de dialquilo inferiores, como por ejemplo carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de dipropilo o carbonato de dibutilo con los correspondientes alcoholes o 35 mezclas de alcoholes, en presencia de un catalizador, como se describe, a modo de ejemplo, en la WO 97/147583.

Se describen otros procedimientos de obtención en M. Dierker: Lipid Technology, 24, 16(6), páginas 13-134.

Ejemplos comparativos

Ejemplo 1: obtención de carbonato de hexildecil-metilo

Se dispusieron 135 g (1 moles) de carbonato de dimetilo con 14 g de metilato sódico (al 3 % en metanol) en una 4 instalación de agitación con embudo de goteo, y se calentó a 8°C. Después se añadieron gota a gota 699 g (1,5 moles) de hexildecanol durante un intervalo de tiempo de 2 horas, y se reagitó 9 horas más a 8°C. Entre tanto se destiló el metanol producido a través de una pieza de destilación a partir de la mezcla de reacción. La valoración por GC del producto crudo dio por resultado una composición de un 4 % de hexildecanol, un 79 % de carbonato de hexildecil-metilo asimétrico y un 13 % de carbonato de dihexildecilo simétrico. El valor de pH se ajustó a pH 3-4 con 45 14 g de H3PO4 (al 85 %), y se separó por destilación el carbonato de dimetilo excedente. Se separó por succión el

fosfato sódico precipitado y se fraccionó el producto. El producto de reacción carbonato de hexildecil-metilo precipita como aceite incoloro con un punto de ebullición de 125-125°C a ,4 mbar.

Ejemplo 2: formulaciones con carbonato de hexildecil-metilo

Las siguientes recetas cosméticas se obtuvieron con el carbonato de hexildecilmetilo obtenido según el ejemplo 1. 5 Todos los datos se indican en % en peso.