Amidas fungicidas.

Un compuesto elegido entre la Fórmula 1, un N-óxido y una sal del mismo**Fórmula**

en la que

R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente elegidos entre R4;

cada R4 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1- C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

A es NR18 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre R17;

W1 es O;

X es:**Fórmula**

en donde el enlace de X que se identifica con "t" es conectado con el átomo de carbono marcado con "q" de la Fórmula 1, el enlace que se identifica con "u" está conectado con el átomo de carbono identificado con "r" de la Fórmula 1, y el enlace que se identifica con "v" está conectado con G;

G es un anillo de tiazol opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes elegidos entre R3 en miembros del anillo de carbono y elegidos entre R11 en los miembros del anillo de nitrógeno en donde X está ligado con G en la posición 2 del anillo de tiazol;

cada R3 es independientemente alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno;

R11 es alquilo C1-C3;

Z es C ≥ W2 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre R19;

W2 es O o S;

Q es Q-2 o Q-8.**Fórmula**

Amidas fungicidas Campo de la invención Esta invención se refiere a ciertas carboxamidas, sus N-óxidos, sales y composiciones, y a métodos para su 5 utilización como fungicidas.

Fundamento de la invención La represión de las enfermedades de las plantas causadas por agentes patógenos fúngicos de plantas es extraordinariamente importante para conseguir una elevada eficiencia en la cosecha. Los daños por enfermedad de las plantas ornamentales, verduras, campo, cereales y cultivos frutales pueden causar una reducción significativa de la productividad y provocar de esta forma un aumento de costes para el consumidor. Se dispone comercialmente de muchos productos para este fin, pero persiste la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes sitios de acción.

La publicación de patente mundial WO 05/003128 describe derivados de tiazolilpiperidina de Fórmula I como MTP

(Microsomal Tr y gliceride Transfer Protein Inhibitors: inhibidores microsómicos de la proteína de transferencia de triglicéridos) .

en la que A es un radical elegido entre los radicales a1 y a2 que siguen y R1, R2, R2', R3, R4 y R5 son como se definen en la descripción.

La publicación de patente mundial WO 04/058751 describe derivados de carboxamida-piperidinilo tiazol para alterar el tono vascular.

Sumario de la invención Esta invención se dirige a compuestos de Fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y sales de los mismos, a composiciones agrícolas que los contienen, y a su uso como fungicidas:

en la que R1 es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes 30 independientemente elegidos entre R4;

cada R4 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1

C4, haloalilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

A es NR18 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre

R17

; W1 es O; X es:

en donde el enlace de X que se identifica con "t" es conectado con el átomo de carbono marcado con "q" de la Fórmula 1, el enlace que se identifica con "u" está conectado con el átomo de carbono identificado con "r" de la Fórmula 1, y el enlace que se identifica con "v" está conectado con G;

G es un anillo de tiazol opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes elegidos entre R3 en los miembros del anillo de carbono y elegidos entre R11 en los miembros del anillo de nitrógeno en donde X está ligado con G en la posición 2 del anillo de tiazol;

cada R3 es independientemente alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno;

R11 es alquilo C1-C3;

Z es C = W2 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre R19

; W2es O o S; Q es Q-2 o Q-8

en donde el átomo de carbono identificado con el asterisco (*) en Q-2 y en Q-8 contiene un centro estereogénico; y cada R8 está unido independientemente a los átomos de carbono del anillo carbocíclico no aromático del grupo Q, y cada R9 está unido independientemente a los átomos de carbono del anillo de fenilo del grupo Q;

Qa es H, -CHO, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, hidroxialquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminocarbonilo C2-C3 o dialquilaminocarbonilo C3-C5;

cada R8 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilcarboniltio C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, alquilaminocarboniloxi C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C6 o trialquilsililo C3-C6;

cada R9 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, aloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

m es 0, 1 ó 2;

j es 0, 1 ó 2;

R15 es H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquil alquilo C5-C10, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C4 o alcoxialquilo C2-C4;

R17

es H, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilalquilo C3-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R18 es H, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilalquilo C3-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialcoxi C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; y

R19

es H, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C3-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

con la condición de que:

(a) cuando Z es C = W2, entonces A es distinto de NH o CH2.

Más en particular, esta invención se refiere a un compuesto de Fórmula 1, incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, un N-óxido o una sal del mismo.

Esta invención se refiere también a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de Fórmula 1 y al menos un componente adicional elegido entre el grupo que consiste en agentes tensioactivos, diluyentes sólidos o diluyentes líquidos.

Esta invención se refiere también a una composición fungicida que comprende una mezcla de un compuesto de Fórmula 1 y al menos otro fungicida.

Esta invención se refiere además a un método para controlar enfermedades de las plantas causadas por agentes patógenos fúngicos de plantas, que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta o al semillero, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de la invención (es decir, como una composición descrita en el presente texto) .

Detalles de la invención Tal como... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto elegido entre la Fórmula 1, un N-óxido y una sal del mismo en la que R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente elegidos entre R4;

cada R4 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1

C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

A es NR18 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre R17

; 15 W1es O; X es:

en donde el enlace de X que se identifica con "t" es conectado con el átomo de carbono marcado con "q" de la Fórmula 1, el enlace que se identifica con "u" está conectado con el átomo de carbono identificado con "r" de la 20 Fórmula 1, y el enlace que se identifica con "v" está conectado con G;

G es un anillo de tiazol opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes elegidos entre R3 en miembros del anillo de carbono y elegidos entre R11 en los miembros del anillo de nitrógeno en donde X está ligado con G en la posición 2 del anillo de tiazol;

cada R3 es independientemente alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno;

R11 es alquilo C1-C3;

Z es C = W2 o alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes elegidos independientemente entre R19

; W2es O o S; Q es Q-2 o Q-8

en donde el átomo de carbono identificado con el asterisco (*) en Q-2 y Q-8 contiene un centro estereogénico; y cada R8 está unido independientemente a los átomos de carbono del anillo carbocíclico no aromático del grupo Q, y cada R9 está unido independientemente a los átomos de carbono del anillo de fenilo del grupo Q;

Qa es H, -CHO, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, hidroxialquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminocarbonilo C2-C3 o dialquilaminocarbonilo C3-C5;

cada R8 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilcarboniltio C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, alquilaminocarboniloxi C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C6 o trialquilsililo C3-C6;

cada R9 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

m es 0, 1ó 2;

j es 0, 1 ó 2;

R15 es H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquil alquilo C5-C10, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C4 o alcoxialquilo C2-C4;

R17

es H, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilalquilo C3-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R18 es H, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilalquilo C3-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialcoxi C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; y

R19

es H, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C3-C4, alquiltioalquilo C2-C4, alquilsulfinilalquilo C2-C4, alquilsulfonilalquilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

con la condición de que:

(a) cuando Z es C = W2, entonces A es distinto de NH o CH2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde A es NR18 o metileno opcionalmente sustituido con R17; R17 es H, alquilo C1-C2, alquilcarbonilo C2-C3 o alcoxicarbonilo C2-C3, R18 es H, -CHO, alquilo C1-C2, alcoxicarbonilo C2-C3; Z es C=W2 o metileno opcionalmente sustituido con R19; R19 es alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde G es G-1

y R3a es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno.

4. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde G es no sustituido.

5. Un compuesto según la reivindicación 4, en donde Qa es H o alquilo C1-C3.

6. Un compuesto según la reivindicación 5, en donde R1 es U-1 o U-50.

en donde k es 0, 1 o 2.

7. Un compuesto según la reivindicación 6, en donde cada R4 es independientemente Cl, Br, metilo, etilo, trifluorometilo o metoxi.

8. El compuesto según la reivindicación 1 elegido entre el grupo que consiste en:

1-[4-[4-[[ metil [ (1R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]amino]metil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3- (trifluorometil) -1Hpirazol-1-il] etanona,

2. [5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[[[ (1R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]amino]metil]-2-tiazolil]piperidinil] etanona,

N-[[2-[1-[2-[5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-4-tiazolil]metil]-N-[ (1R) -1, 2, 3, 4-tatrahidro-115 naftalenil] acetamida,

N-[[2-[1-[2-[5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-4-tiazolil]metil]-N-[ (1R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-1naftalenil] formamida,

N-metil-2-[1-[3-[5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-1-il]-1-oxopropil]-4-piperidinil]-N-