Procedimiento de preparación de derivados de poligliceril éter.

Un procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter,

que comprende la etapa de reacción de unalcohol (excepto para glicidol y glicerol) con glicidol en la presencia de un aluminosilicato cuyos iones hidrógeno soniones parcialmente o totalmente intercambiados con al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste eniones amonio y cationes de elementos metálicos, en el que la relación molar de un átomo de aluminio (Al) a un átomosde silicio (Si) (Al/Si) en el aluminosilicato es mayor de 0 e igual o menor de 0,01.

Procedimiento de preparación de derivados de poligliceril éter

Campo de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de derivados de poligliceril éter, y más particularmente, a un procedimiento de producción de derivados de poligliceril éter en la presencia de un aluminosilicato.

Antecedentes de la invención Los derivados de poligliceril éter muestran excelentes propiedades como un tensioactivo no iónico, y han sido usados en diversas aplicaciones tales como alimentos, cosméticos, perfumes, productos químicos agrícolas y fármacos, para los fines de emulsificación, solubilización, dispersión, limpieza, espumación, des-espumación, penetración, efecto antibacteriano, etc.

Por ejemplo, el Documento PCT WO 2007/066723, etc., divulga un procedimiento de producción de derivados de poligliceril éter, en los cuales un alcohol y glicidol son sometidos a una reacción de adición en la presencia de un catalizador homogéneo tal como catalizadores a base de La.

Sin embargo, los procedimientos convencionales anteriores que usan el catalizador homogéneo tienden a necesitar un procedimiento complicado tal que, en el cual, después de completarse la reacción, la mezcla de reacción obtenida debe disolverse en una gran cantidad de un disolvente orgánico para eliminar el catalizador de la misma, mediante una resina de intercambio de iones, etc., y, a continuación, el disolvente debe eliminarse después de la mezcla de reacción mediante destilación, etc. Además, el procedimiento tiene problemas tales como que en el mismo se usan grandes cargas en las instalaciones.

En general, se conocen diversas reacciones que usan un catalizador sólido. Por ejemplo, los Documentos JP 200763210A, JP 9-508434A y JP 8-506137A, respectivamente, divulgan un procedimiento de producción de poliglicerol en la presencia de un catalizador tal como carbón activado y zeolita. Además, por ejemplo, el Documento PCT WO 2006/085485 divulga un procedimiento de producción de un derivado de poliglicerol éter a partir de un alcohol y glicidol en la presencia de carbón activado como el catalizador sólido.

El Documento de EE.UU. 2003 092879 A1 se refiere a un procedimiento de preparación de polioles altamente ramificados mediante la polimerización de glicidol en la presencia de un compuesto de partida de hidrógeno activo con catalizadores básicos, en el que el glicidol se agrega en solución diluida y el disolvente usado para la dilución es continuamente separado por destilación.

El Documento de EE.UU. 2008 085980 A1 se refiere a un derivado de poliglicerol que contiene alquenilo, el cual se prepara llevando a cabo la polimerización mediante la apertura de anillo de glicidol con un compuesto que contiene hidroxilo en la presencia de un catalizador alcalino. El compuesto que contiene hidroxilo está representado por la fórmula R- (OCH2-CH (OH) CH) m-OH, en la que R representa un grupo alquenilo que contiene tres a cinco átomos de carbono y que tiene un doble enlace terminal; y “m” indica 0 ó 1.

El Documento WO 95/21210 A se refiere a un procedimiento en el que glicerol, glicidol, carbonato de glicerol o 2, 2dimetil-1, 3-dioxolano-4-metanol es polimerizado en oligómeros preponderantemente lineales a 150ºC a 350ºC, en la presencia de un catalizador, seleccionado entre RbF, CsF y/o KF impregnado sobre alúmina, óxido de zirconio, y zeolita con iones intercambiados de cesio o rubidio.

El Documento WO 94/18259 A1 se refiere a un procedimiento en el que glicerol, glicidol o 2, 2-dimetil-1, 3-dioxolano4-metanol es polimerizado en la presencia de una zeolita ácida que tiene un tamaño de poro promedio de al menos 0, 6 nanómetros a 150-250ºC.

Sumario de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter, que incluye la etapa de reacción de un alcohol (excepto para glicidol y glicerol) con glicidol en la presencia de un aluminosilicato cuyos iones hidrógeno son iones parcialmente o totalmente intercambiados con al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en iones amonio y cationes de elementos metálicos.

Descripción detallada de la invención De cualquier modo, en el procedimiento de producción convencional que usa carbón activado como el catalizador sólido, el poliglicerol tiende a producirse como un sub-producto por polimerización entre moléculas de glicidol, lo cual da como resultado un pobre rendimiento del derivado de poligliceril éter. Además, una vez producido el poliglicerol, tiende a producirse un problema tal como que el carbón activado es de difícil separación del derivado de poliglicerol éter como producto deseado.

De acuerdo con ello, la presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un derivado de poliglicerol éter a partir de alcoholes y glicidoles usando un aluminosilicato específico. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un derivado de poliglicerol éter, en el cual puede simplificarse una etapa de separación del catalizador, y el derivado de poliglicerol éter puede producirse de una manera económica y eficaz.

Más específicamente, la presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un derivado de poliglicerol éter que incluye la etapa de reacción de un alcohol (excepto para glicidol y glicerol) con glicidol en la presencia de un aluminosilicato cuyos iones hidrógeno son iones parcialmente o totalmente intercambiados con al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en iones amonio y cationes de elementos metálicos (denominados en la presente invención en adelante como ”cationes”) , en el que una relación molar de átomo de aluminio (Al) a átomo de silicio (Si) (Al/Si) en el aluminosilicato es mayor de 0 e igual o menor de 0, 01. El “derivado de poligliceril éter” tal como se usa en la presente invención, indica un compuesto que contiene un resto poliglicerol constituido a partir de un resto glicerol o dos o más restos glicerol unidos de manera continua entre sí, y un grupo hidrocarburo tal como un grupo alquilo.

(Alcoholes)

El alcohol usado en la presente invención incluye alcoholes excepto para glicidol y glicerol. Desde el punto de vista de una buena reactividad, el alcohol es preferiblemente un compuesto representado por la fórmula general siguiente (1) :

R1- (OA1) n- (OA2) m-OH (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 36 átomos de carbono; A1 es un grupo alcanodiilo lineal o ramificado que tiene 2 a 4 átomos de carbono; A2 es un grupo alcanodiilo lineal o ramificado que contiene un grupo hidroxilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono; y n y m representan los grados de polimerización promedio en masa del grupo OA1 y el grupo OA2, respectivamente, en la cual n es un número de desde 0 hasta 20 y m es un número de desde 0 hasta 2.

En la fórmula general (1) , R1 es un grupo hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado que tiene 1 a 36 átomos de carbono. Como el grupo hidrocarburo, desde el punto de vista de buenas propiedades del derivado de poligliceril éter resultante, se usan preferiblemente (i) grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen 4 a 24 átomos de carbono y preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono, (ii) grupos alquenilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen 2 a 36 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 24 átomos de carbono y más preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono; y (iii) grupos aromáticos substituidos o no substituidos que tienen 6 a 24 átomos de carbono.

Los ejemplos específicos de los grupos alquilo como R1 incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diversos grupos butilo, diversos grupos pentilo, diversos grupos hexilo, diversos grupos octilo, diversos grupos decilo, diversos grupos dodecilo, diversos grupos tetradecilo, diversos grupos hexadecilo, diversos grupos octadecilo, diversos grupos icosilo, diversos grupos tetracosilo, diversos grupos triacontilo, y grupos ciclopentilo, ciclohexilo y ciclooctilo. Internamente, los “diversos” grupos tal como se usa en la presente invención significan todos ellos grupos lineales, ramificados y cíclicos. En el caso del grupo ramificado, el número y posiciones de las cadenas ramificadas de los mismos no están particularmente limitados.

Los ejemplos específicos de los grupos alquenilo como R1 incluyen propenilo, alilo, 1-butenilo, isobutenilo, diversos grupos hexenilo, diversos grupos octenilo, diversos grupos decenilo, diversos grupos dodecenilo, y grupos oleilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y ciclooctenilo.

Los ejemplos específicos de los grupos aromáticos como R2 incluyen fenilo, naftilo, 2-metil... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter, que comprende la etapa de reacción de un alcohol (excepto para glicidol y glicerol) con glicidol en la presencia de un aluminosilicato cuyos iones hidrógeno son iones parcialmente o totalmente intercambiados con al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en iones amonio y cationes de elementos metálicos, en el que la relación molar de un átomo de aluminio (Al) a un átomos de silicio (Si) (Al/Si) en el aluminosilicato es mayor de 0 e igual o menor de 0, 01.

2. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los cationes de los elementos metálicos incluyen al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en cationes monovalentes y cationes divalentes de elementos metálicos.

3. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que los cationes de los elementos metálicos incluyen al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en iones de metales alcalinos e iones de metales alcalinotérreos.

4. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende la etapa de reacción de un alcohol (excepto para glicidol y glicerol) con glicidol en la presencia de un aluminosilicato cuyos iones hidrógeno son iones parcialmente o totalmente intercambiados con al menos un catión seleccionado entre el grupo que consiste en ion piridinio, ion sodio, ion potasio e ion cesio.

5. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el aluminosilicato es zeolita.

6. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con la reivindicación 5, en el que la zeolita es al menos una zeolita seleccionada entre el grupo que consiste en una zeolita tipo , una zeolita tipo mordenita y ZSM-5.

7. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el aluminosilicato tiene un tamaño de partícula promedio (diámetro medio) de desde 0, 5 hasta 100 μm.

8. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el alcohol es un compuesto representado por la fórmula general (1) :

R1- (OA1) n- (OA2) m-OH (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 36 átomos de carbono; A1 es un grupo alcanodiilo lineal o ramificado que tiene 2 a 4 átomos de carbono; A2 es un grupo alcanodiilo lineal o ramificado que contiene un grupo hidroxilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono; y n y m representan los grados de polimerización promedio en masa del grupo OA1 y el grupo OA2, respectivamente, en la cual n es un número de desde 0 hasta 20 y m es un número de desde 0 hasta 2.

9. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el alcohol es un alcohol alifático que contiene 8 a 18 átomos de carbono.

10. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la cantidad del aluminosilicato es desde 0, 01 hasta 200% en masa en base del alcohol.

11. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en el que el glicidol se usa en una cantidad de desde 0, 5 hasta 30 mol por 1 mol del alcohol representado por la fórmula general (1) .

12. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que la presión (presión de manómetro) en el sistema de reacción es desde 0, 1 hasta 10 MPa.

13. El procedimiento de producción de un derivado de poligliceril éter de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que la temperatura de reacción es desde 100 hasta 250ºC.