Nuevos derivados tricíclicos o sales de éstos farmacéuticamente aceptables, su procedimiento de fabricación y composiciones farmacéuticas que los contienen.

Un derivado tricíclico representado por la fórmula química 1, ó sales de éste farmacéuticamente aceptable:

Fórmula química 1

en donde Y1, Y2 e Y3 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada, hidroxi,

alcoxi C1~C10, -COOR1, -NR2R3 ó -A-B;

A, es -O-, -CH2-, -CH(CH3)-, -CH≥N- ó -CONH-;

B, es- (CH2)n1- Z, -(CH2)n2-NR2R3 ó- (CH2)n3-OR1;

Z, es arilo C5~C20, no sustituido, o sustituido con R5 y, de una forma selectiva, R6, cicloalquilo C3~C10 no sustituido osustituido con R5 y, de una forma selectiva, R6, compuesto heterocíclico C1~C20 no sustituido o sustituido con R5 y deuna forma selectiva, R6, en donde Y1, Y2 y Y3 no son H al mismo tiempo;

R1, es H ó C1~C10 de cadena lineal o ramificada alquilo ;

R2 y R3 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada ó - (CH2)n4R7;

R5, es H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada, arilo C5~C20 ó un compuesto heterocíclico C1~C20;

R6, es H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada;

R7, es -NR8R9, -COOR1, -OR1, -CF3, -CN, halógeno ó Z;

R8 y R9 son, de una forma independiente, H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada;

n1 a n4 son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 15; e

Y4, es H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada.

Nuevos derivados tricíclicos o sales de éstos farmacéuticamente aceptables, su procedimiento de fabricación y composiciones farmacéuticas que los contienen Sector técnico La presente invención, se refiere a nuevos derivados tricíclicos que tienen un actividad superior inhibitoria de la poli (ADP-ribosa) polimerasa, o a sales de éstos farmacéuticamente aceptables, a su procedimiento de preparación, y a una composición farmacéutica que los contiene.

Antecedentes y trasfondo de la invención La poli (ADP-ribosa) polimerasa (PARP) , la cual es una enzima en el núcleo de la célula, se encuentra en la mayoría de la células eucarióticas, y cataliza la transferencia de la unidad ADP-ribosa, a la proteína receptora nuclear, mediante la utilización del dinucleótido de nicotinamida adenina (NAD+) , como substrato, e induce la formación de polímero de homo-ADP-ribosa ramificada a partir de la unión lineal de proteínas. La PARP, consiste en 2 isoenzimas que comprenden las PARP-1, PARP-2, PARP-3, PARP-4 (Vault-PARP) , tanquilasa, tal como la PARP- 5 (TANK- I, TANK- 2 y TANK- 3) , PARP- 7, PARP-10 [de la Lastra CA., et al., Curr Pharm Des., 13 (9) , 933- 962, 2007]. Entre las anteriormente mencionadas, arriba, la encima nuclear Poli (ADP-ribosa) polimerasa-1 (PARP-1) , es la enzima principal, y ésta ocupa un porcentaje del 97% de la poli (ADP-ribosa) polimerasa producida en el cerebro [Strosznajder R.P., et al. Mol Neurobiol., 31, (1-3) , 149-167, 2005]. Entre varias funciones, de la PARP, de una forma particular, de la PARP-1, la función principal, es la de facilitar la reparación del DNA, mediante ADP-ribosilación, y la de regular el número de proteínas de reparación del DNA. La activación de la PARP en las células, con un daño o deterioro del DNA a gran escala, tiene como resultado un decrecimiento significativo de la concentración de DNA+ y una considerable deficiencia de éste. La PARP-1, es una nucleoproteína de 116 KDa, la cual incluye tres dominios, los cuales comprenden un dominio de unión N-terminal al DNA, el cual contiene dos dedos de zinc, un dominio de modificación automática, y un dominio catalítico C-terminal. La enzima Poli (ADP-ribosa) polimerasa, sintetiza la poli (ADP-ribosa) , el cual es un polímero con una estructura ramificada, que puede consistir en 200 unidades o más de ADP-ribosa. El receptor de la proteína poli (ADP-ribosa) , puede incluirse directamente o indirectamente, manteniendo la integridad del DNA. Esto incluye a la histona, a la topoisomerasa, a la DNA-polimerasa y a la RNApolimerasa, a la DNA-ligasa, y a la endonucleasa Ca2+ y Mg2+-dependiente. Las proteínas PARP, se expresan en varios tejidos, de una forma particular, en una alta concentración, en el sistema inmune, el corazón, el cerebro, y en las cepas de células de microorganismos. Si bien las proteínas PARP que tienen una mínima actividad PARP, existen bajo unas condiciones biológicas generales, la actividad PARP se incrementa en hasta 500 veces más, cuando se daña el DNA.

La activación de la PARP, y la formación de los productos de reacción de poli (ADP-ribosa) , se causan mediante el deterioro del DNA, después de la exposición de la quimioterapia, la radiación ionizante, el radical libre de oxígeno, o el oxidante nítrico (NO) . En el daño del DNA inducido mediante radioterapia o quimioterapia, la transmisión de la ADP-ribosa de las células, puede contribuir a la resistencia que puede acontecer en varios tipos, durante el tratamiento del cáncer, puesto que ésta se encuentra relacionada con el DNA dañado. Así, por lo tanto, la inhibición de la PARP, puede frenar la reparación del daño del DNA, en las células, y puede intensificar el efecto anti-cáncer de la terapia contra el cáncer. Adicionalmente, además, recientemente, se ha reportado el hecho de que, la tanquirasa, la cual se une a la proteína telómero TRF-1, el factor de control negativo de la longitud del telómero, tiene el dominio catalítico con una homogeneidad significante con la PARP, y tiene actividad PARP in vitro. Adicionalmente, además, se ha sugerido el hecho de que, la función del telómero, en las células humanas, se ajusta mediante la poli (ADP-ribosil) ación. El inhibidor de PARP, es de utilidad como un medio para el estudio de la función para regular la longitud del telómero en el ajuste de la actividad del telómero mediante la tanquirasa [BA., et al., Int J Biochem Cell Biol., 37, 1043~1053, 2005]. Así, por ejemplo, el inhibidor de PARP, puede utilizarse para el tratamiento del cáncer o para acortar el ciclo de vida de células de cáncer inmortalizadas, o puede utilizarse como un regulador del ciclo de vida o una medicina anti-cáncer, en vistas de la relación entre la longitud de talómero y el envejecimiento celular.

Se ha reportado también el hecho de que, la inhibición de la PARP, puede mejorar la resistencia en una lesión cerebral. La lesión cerebral isquémica, se genera mediante el agotamiento de la NAD+ mediatizada mediante la actividad poli (ADP-ribosa) polimerasa y que da como resultado una deficiencia de energía [Endres M., et al., J. Cereb Blood Flow Metab., 17 (11) , 1143~1151, 1997]. Con respecto a la isquemia cerebral, la activación de de la PARP, en concordancia con el daño del DNA, actúa sobre la apoptosis inducida, a convulsiones, daño cerebral y a enfermedades neurodegenerativas. Se considera que, la apoptosis, se genera como resultado del decrecimiento de energía, correspondiente al consumo de NAD+, debido a la reacción de la PARP, catalizada mediante enzimas, y acontece un daño del DNA, debido a una excesiva cantidad de oxidante nítrico, generado cuando el oxidante nítrico sintetasa, se activa mediante los productos iniciados por el ácido glutámico liberado de los terminales nerviosos despolarizados. La falta de oxígeno en las neuronas, provoca apoplejía o daño cerebral istémico y, entonces, la neurona, libera una gran cantidad de glutamato. La cantidad excesiva de glutamato, provoca una hiperestimulación (exitoxicidad) de N-metil-D-aspartato, (NMDA) , ácido alfa-amino-3-hidroxi-5-metil-4-isoxazolpropiónico (AMPA) , kainita, y receptor de glutamato, metabotrópico (MGR) , el cual abre el canal iónico, y así, de este modo, permite un flujo de iones no regulado (como, por ejemplo, permitiendo la entrada de Ca2+ y Na+ en las células, provocando el que el K+, se libere hacia fuera de la célula) , causando la hiperestimulación de neuronas. Las neuronas hiperestimuladas, provocan más liberación de glutamato, generando un efecto de circuito o dominio de retroalimentación, causando, eventualmente, un daño o muerte celular, mediante la generación de proteasa, lipasa y radical libre. La sobreactivación de los receptores de glutamato, se encuentra relacionada con una variedad de enfermedades neuropáticas, incluyendo a la epilepsia, la apoplejía, la enfermedad de alzheimer, la enfermedad de Parkinson, la esclerosis lateral amiotrópica (ALS) , la enfermedad de Hungtinton, la esquizofrenia, el dolor crónico, el daño neuronal después de hipoxia, la lesión externa y el daño neuronal.

El inhibidor de PARP, puede utilizarse para el tratamiento de, no únicamente los trastornos de sistema nervioso central, sino también, para los trastornos de sistema nervioso periférico, tales como el dolor neuropático debido a la lesión por constricción crónica (OCI) , o nervio ciático común [Di Cesare Mannelli L., et al., Eur J Neurosci., 26 (4) , 820-827, 2007]. El mecanismo exacto para el potencial del inhibidor de PARP, en tratamientos para el dolor neuropático, no se ha explicado todavía de una forma completa, pero se ha considerado de una forma positiva.

El inhibidor de PARP, actúa también sobre el tratamiento de los síntomas inflamatorios, tales como la artritis [SzabC., et al., Proc. Natl. Acid. Sci. USA 95 (7) , 3867- 3872, 1998]. La síntesis de la poli (ADP-ribosa) , se encuentra incluida para la síntesis de la expresión de muchos genes que son esenciales para las reacciones de inflamación. El inhibidor de PARP, inhibe la formación de macrofagocito, el oxidante nítrico sintetasa, inducible (iNOS) , procedente de la selectina del tipo P, y la molécula de adhesión intracelular-1 (ICAM-1) , sobre las células endoteliales. La actividad anteriormente mencionada, arriba, es la base para efecto anti-inflamatorio fuerte, mediante el inhibidor de PARP. Adicionalmente, además, la inhibición de PARP, puede reducir la necrosis, previendo o evitando la translocación y la infiltración de los neutrofilos, en los tejidos dañados. Correspondientemente en concordancia, el inhibidor de PARP, es de utilidad para el tratamiento de los síntomas inflamatorios.

La inhibición de PARP, es de utilidad para proteger la isquemia miocárdica [SzabC., Cur Vasc Pharmacol., 3 (3) , 301-303, 2005] y la... [Seguir leyendo]

1. Un derivado tricíclico representado por la fórmula química 1, ó sales de éste farmacéuticamente aceptable: Fórmula química 1

-

en donde,

en donde Y1, Y2 e Y3 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada, hidroxi, alcoxi C1~C10, -COOR1, -NR2R3 ó -A-B; A, es -O-, -CH2-, -CH (CH3) -, -CH=N- ó -CONH-; B, es- (CH2) n1- Z, - (CH2) n2-NR2R3 ó- (CH2) n3-OR1; Z, es arilo C5~C20, no sustituido, o sustituido con R5 y, de una forma selectiva, R6, cicloalquilo C3~C10 no sustituido o sustituido con R5 y, de una forma selectiva, R6, compuesto heterocíclico C1~C20 no sustituido o sustituido con R5 y de una forma selectiva, R6, en donde Y1, Y2 y Y3 no son H al mismo tiempo; R1, es H ó C1~C10 de cadena lineal o ramificada alquilo ; R2 y R3 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada ó - (CH2) n4R7; R5, es H, alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada, arilo C5~C20 ó un compuesto heterocíclico C1~C20; R6, es H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada; R7, es -NR8R9, -COOR1, -OR1, -CF3, -CN, halógeno ó Z; R8 y R9 son, de una forma independiente, H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada; n1 a n4 son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 15; e Y4, es H ó alquilo C1~C10 de cadena lineal o ramificada.

2. El derivado tricíclico o sales de éste farmacéuticamente aceptables, en concordancia con la reivindicación 1, en donde,

Y1 e Y2 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada, hidroxi, alcoxi C1~C5, - COOR1, -NR2R3 Ó -A-B; en donde, A, es -O-, - CH2-, -CH (CH3) -, -CH=N- ó- CONH-; B, es - (CH2) n1-Z, - (CH2) n2-NR2R3 ó (CH2) n3-OR1; Z, es una base, seleccionada de entre el grupo consistente en las fórmulas estructurales que se facilitan abajo, a continuación;

en donde, R1, es H ó alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada; R2 y R3 son, de una forma independiente, H, alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada ó - (CH2) n4R7; R5 es H, alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada, fenilo ó morfolino;

R6 es H ó alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada; R7 es -NR8R9, -COOR1, -OR1, -CF3, -CN, F, Cl ó Z; R8 y R9 son, de una forma independiente, H ó alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada; n1 a n4 son números enteros de 0 a 10, respectivamente, ; Y3 es H, hidroxi, alcoxi C1~C5 ó (CH2) n3- OR1; Y4 es H ó alquilo C1~C5 de cadena lineal o ramificada; y en donde Y1, Y2 e Y3, no son H al mismo tiempo.

3. El derivado tricíclico o sales de éste farmacéuticamente aceptables, en concordancia con la reivindicación 1, en donde, Y1 e Y2 son, de una forma independiente, H, metilo, etilo, hidroxi, metoxi, etoxi, -COOR1, -NR2R3 ó -A-B; en donde A, es -O-, - CH2-, -CH (CH3) -, -CH=N- ó -CONH-; B, es - (CH2) n1 Z, - (CH2) n2-NR2R3 ó - (CH2) n3- OR1-; Z, es una base seleccionada de entre el grupo consistente en la fórmulas estructurales que se facilitan abajo, a continuación;

R1, es H, metilo, etilo ó isopropilo; R2 y R3 son, de una forma independiente, H, metilo, etilo, propilo, isopropilo, tert. butilo ó - (CH2) n4R7; R5, es H, metilo, etilo, propilo, fenilo ó morfolino; R6, es H, metilo ó etilo; R7, es -NR8R9, -COOR1, -OR1, -CF3, -CN, F, Cl ó Z; R8 y R9 son, de una forma independiente, H ó metilo; n1 a n4 son, respectivamente, números enteros de 0 a 5; Y3, es H, hidroxi, metoxi, etoxi, propoxi ó metoxietoxi; Y4, es H, metilo, etilo ó propilo; y en donde Y1, Y2 e Y3, no son H al mismo tiempo.

4. El derivado tricíclico representado por la fórmula química 1, ó sales de éste farmacéuticamente aceptables, en concordancia con la reivindicación 1, seleccionadas de entre el grupo consistente en

1) 8-Metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) - ona 2) 10-Metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 3) 9-Metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 4) 9-Metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 5) Etil-5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin- 9-carboxilate; 6) 9-Metoxi-1-propil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 8) 9-Metoxi-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 9) 1- Etil- 9- metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 10) 1-Metil-9-hidroxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 11) 9- (1-Propilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 12) 9- (1- Metilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 13) 1-Metil-9- (piperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 14) 1-Metil-9- (1-metilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 15) 5-Oxo-N-[2- (piperidin-1-il) etil]-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-9-carboxamida; 16) 9-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona;

17) 9-[2- (Piperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 18) 9- (2-Metoxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 19) 9-[2- (Piperazin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 20) 9-Etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 21) 9-[3- (Piperidin-1-il) propoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 22) 9- (2-Aminoetoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 23) 9-[2- (4-Fenilpiperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 24) 9- (2-Hidroxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 25) 9-Penetoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 26) 9-[2- (Dietilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 27) 9- (2-Morfolinoetoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 28) 1, 1-Dietil-4-[2- (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6- hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin- 9-iloxi] etil) piperazin-1-io; 29) 9-[4- (Piperidin-1-il) butoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 30) 1-Metil-9-[2- (piperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 31) 9-[2- (Dimetilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 32) 8-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4, -tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 33) 9-[3- (Dimetilamino) propil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 34) 8-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-9-carboxamida; 35) 8-[2- (Piperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 36) 8-[3- (Dimetilamino) propoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 37) 8- (Dimetilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 38) 8-[1- (Dimetilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 39) 8-[1- (Metilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 40) 8- Etil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 41) 8-[ (Dimetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 42) 8-[ (Dietilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 43) 8-[ (Etilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 44) 8- (Pirolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 45) 8-[ (Isopropilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 46) 8-[ (Propilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 47) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 48) 8- (Piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 49) 8- (Morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 50) 9-[ (Dimetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 51) 8-{[Bencil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 52) 8-[ (Metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 53) 8-{[ (2-Hidroxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 54) 8-{[ (2- (Dimetilaminoetil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 55) 8-[ (4-Metilpiperazin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 56) 8-[ (Metil (propil) amino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 57) Etil-3-{metil[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metil]amino}propanoato; 58) Ácido 3-{metil[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metil]amino}propanóico; 59) 8-{[Isopropil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 60) 8-{[ (2-Metoxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 61) Etil-3-[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metilamino]propanoato; 62) 8-[ (2, 2, 2-Trifluoroetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 63) 2-[ (5-Oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metilamino]acetonitrilo; 64) 8-[ (1H-Imidazol-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 65) 8-[ (1H-Pirrol-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 66) 8-[ (Dimetilamino) metil]-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 67) 1-Metil-8- (pirolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 68) 8-[ (Dietilamino) metil]-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 69) 1-Metil-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 70) 1-Metil-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 71) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 72) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 73) 10-Metoxi-8-[ (metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 74) 10-Metoxi-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 75) 8-[ (Etilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 76) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 77) 10-Metoxi-8- (pirrolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 78) 10-Metoxi-8-[ (4-oxopiperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 79) 8-{[4- (Hidroxiimino) piperidin-1-il]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 80) 10-Metoxi-8-[ (4- (metoxiimino) piperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 81) 10-Metoxi-8-{[ (2-metoxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 82) 8-[ (2, 5-Dehidro-1H-pirrol-1-il) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 6H) -ona; 83) 8-{[ (2-Isopropoxietil) (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 84) 10-Metoxi-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 85) 8-{[ (2-Cloroetil) (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 86) 8-[ (Dietilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 87) 8-[ (tert. Butilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 88) 8-[ (Isopropilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 89) 8-[ (Ciclopentilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 90) 8-[ (2, 6- Dimetilmorfolino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 91) N-[ (10-metoxi-5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metil]N, N-dimetilciclopentano-aminio cloruro; 92) 8-{[Ciclopentil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 93) 8-{[Isopropil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 94) 8-{[ (2-Fluoroetil) (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 95) 8-[ (1H-Tetrazol-5-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 96) 10-Metoxi-8-[ (morfolinoamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 97) 10-Metoxi-8-{[metil (morfolino) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 98) (E) -10-Metoxi-8-[ (morfolinoimino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 99) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-hidroxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5- (6H-ona; 100) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 101) 10-Etoxi-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 102) 10-Etoxi-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 103) 10-Etoxi-8-[ (metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 104) 10-Etoxi-8-[ (etilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 105) 8- (Hidroximetil) -10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 106) 10-metoxi-8- (tiomorfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 107) 10-metoxi- 8-[ (2-morfolinoetilamino) metil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 108) 10-Metoxi-8-[ (4-morfolinopiperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 109) 8- (Aminometil) -10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 110) 8-[ (Dimetilamino) metil) ]-10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 111) 8- (Morfolinometil) -10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 112) 8- (Aminometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 113) 8- (Aminometil) -10-etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 114) 8- (Aminometil) -10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 115) 10-metoxi-8-{[metil (tetrahidro-2H-piran-4-il) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo [h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 116) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10- (2-metoxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 117) 10- (2-Metoxietoxi) -8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona; 118) 1-[ (10-Metoxi-5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin- 8-il) metilamino]-1H-pirrol-2, 5- diona; 119) 8-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 120) 10-Metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 121) 9-Metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 122) 9-Metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 123) Etil-5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-9-carboxilato clorhidrato; 124) 9-Metoxi-1-propil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 126) 9-Metoxi-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 127) 1-Etil-9-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 128) 1-Metil-9-hidroxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 129) 9- (1-Propilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h] [1, 6) naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 130) 9- (1-Metilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 131) 1-metil-9- (piperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 132) 1-metil-9- (1-metilpiperidin-4-iloxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 133) 5-Oxo-N-[2- (piperidin-1-il) etil]-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-9-carboxamida diclorhidrato; 134) 9-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 135) 9-[2- (Piperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 136) 9- (2-Metoxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 137) 9-[2- (Piperazin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 138) 9-Etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 139) 9-[3- (Piperidin-1-il) propoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 140) 9- (2-Aminoetoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 141) 9-[2- (4-Fenilpiperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 142) 9- (2-Hidroxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 143) 9-Penetoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 144) 9-[2- (Dietilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 145) 9- (2-Morfolinoetoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 146) 1, 1-Dietil-4-[2- (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-9-iloxi]etil) piperazin-1-io diclorhidrato; 147) 9-[4- (Piperidin-1-il) butoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 148) 1-Metil-9-[2- (piperidin-l-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

149) 9-[2- (Dimetilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

150) 8-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4, -tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

151) 9-[3- (Dimetilamino) propil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

152) 8-[2- (Dimetilamino) etoxi]-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-9-carboxamida diclorhidrato;

153) 8-[2- (Piperidin-1-il) etoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

154) 8-[3- (Dimetilamino) propoxi]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

155) 8- (Dimetilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato;

156) 8-[1- (Dimetilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

157) 8-[1- (Metilamino) etil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

158) 8-Etil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato;

159) 8-[ (Dimetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

160) 8-[ (Dietilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

161) 8-[ (Etilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

162) 8- (Pirolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

163) 8-[ (Isopropilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

164) 8-[ (Propilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

165) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

166) 8- (Piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

167) 8- (Morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

168) 9-[ (Dimetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

169) 8-{[Bencil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

170) 8-[ (Metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

171) 8-{[ (2-Hidroxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin- 5 (6H) -ona diclorhidrato;

172) 8-{[ (2- (Dimetilaminoetil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato;

173) 8-[ (4-metilpiperazin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato;

174) 8-[ (Metil (propil) amino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

175) Etil-3-{metil[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin- 8-il) metil] amino}propanoato diclorhidrato;

176) Ácido 3-{Metil[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metil] amino} propanóico diclorhidrato;

177) 8-{[Isopropil (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

178) 8-{[ (2-metoxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

179) Etil-3-[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidro benzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metilamino] propanoato diclorhidrato;

180) 8-[ (2, 2, 2-Trifluoroetilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

181) 2-[ (5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metilamino] acetonitrilo diclorhidrato;

182) 8-[ (1H-Imidazol-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato;

183) 8-[ (1H-Pirrol-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato;

184) 8-[ (Dimetilamino) metil]-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

185) 1-Metil-8- (pirolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

186) 8-[ (Dietilamino) metil]-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

187) 1-Metil-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

188) 1-Metil-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

189) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

190) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

191) 10-Metoxi-8-[ (metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

192) 10-Metoxi-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

193) 8-[ (Etilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

194) 8-{[Etil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin- 5 (6H) -ona;

195) 10-Metoxi-8- (pirrolidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

196) 10-Metoxi-8-[ (4-oxopiperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

197) 8-{[4- (Hidroxiimino) piperidin-1-il]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) ona triclorhidrato;

198) 10-Metoxi- 8-[ (4- (metoxiimino) piperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) ona triclorhidrato;

199) 10-Metoxi-8-{[ (2-metoxietil) (metil) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

200) 8-[ (2, 5-Dehidro-1H-pirrol-1-il) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

201) 8-{[ (2-Isopropoxietil) (metil) amino]metil}10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) ona diclorhidrato;

202) 10-Metoxi-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

203) 8-{[ (2-Cloroetil) (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

204) 8-[ (Dietilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

205) 8-[ (tert. Butilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

206) 8-[ (Isopropilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

207) 8-[ (Ciclopentilamino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

208) 8-[ (2, 6-Dimetilmorfolino) metil]-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

209) N-[ (10-metoxi-5-oxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-Hexahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-8-il) metil]-N, N-dimetilciclopentanoaminio cloruro clorhidrato;

210) 8-{[Ciclopentil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato;

211) 8-{[Isopropil (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 212) 8-{[ (2-Fluoroetil) (metil) amino]metil}-10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 213) 8-[ (1H-Tetrazol-5-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 214) 10-Metoxi-8-[ (morfolinoamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 215) 10-Metoxi-8-{[metil (morfolino) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 216) (E) -10-Metoxi-8-[ (morfolinoimino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 217) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-Hidroxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5- (6H) -ona diclorhidrato; 218) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10-etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 219) 10-Etoxi-8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 220) 10-Etoxi-8- (piperidin-1-ilmetil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 221) 10-Etoxi-8-[ (metilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 222) 10-Etoxi-8-[ (etilamino) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 223) 8- (Hidroximetil) -10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona clorhidrato; 224) 10-Metoxi-8- (tiomorfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 225) 10-Metoxi-8-[ (2-morfolinoetilamino) metil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 226) 10-Metoxi-8-[ (4-morfolinopiperidin-1-il) metil]-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona triclorhidrato; 227) 8- (Aminometil) -10-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 228) 8-[ (Dimetilamino) metil) ]-10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 229) 8- (Morfolinometil) -10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 230) 8- (Aminometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 231) 8- (Aminometil) -10-etoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 232) 8- (Aminometil) -10-propoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 233) 10-Metoxi-8-{[metil (tetrahidro-2H-piran-4-il) amino]metil}-1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona

diclorhidrato; 234) 8-[ (Dimetilamino) metil]-10- (2-metoxietoxi) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; 235) 10- (2-Metoxietoxi) -8- (morfolinometil) -1, 2, 3, 4-tetrahidrobenzo[h][1, 6]naftiridin-5 (6H) -ona diclorhidrato; y 236) 1-