Nuevos derivados C-glicósidos y utilización.

Utilización cosmética de un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:

en la que,

- S representa la D-xilosa

- el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,

- X representa un grupo seleccionado entre: -CO-, -CH(OH), -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(≥CHR')-,

- R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, unanillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, unradical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido poruno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmentesustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno,perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,

- R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representarun hidrógeno y un radical hidroxilo,

- R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionadoentre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado,que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,

así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos,

o de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicho derivado C-glicósido defórmula (I), para estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o Nacetil-D-glucosamina, y/o unos proteoglicanos, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.

Nuevos derivados C-glicósidos y utilización La presente invención se refiere a nuevos derivados C-glicósidos, a su procedimiento de síntesis y a las composiciones que los comprenden.

Otro objeto de la invención se refiere a la utilización, en un medio fisiológicamente aceptable, en una composición cosmética o para la preparación de una composición farmacéutica, de al menos un derivado C-glicósido, estando destinados el compuesto o la composición a estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.

La invención se refiere igualmente a un procedimiento de tratamiento cosmético que utiliza tal composición cosmética.

La piel humana está constituida de dos compartimientos, a saber un compartimiento superficial, la epidermis, y un compartimiento profundo, la dermis.

La epidermis humana natural está compuesta principalmente de tres tipos de células que son los queratinocitos, muy mayoritarios, los melanocitos y las células de Langerhans. Cada uno de estos tipos celulares contribuye por sus funciones propias al papel esencial desempeñado en el organismo por la piel.

La dermis proporciona a la epidermis un soporte sólido. Es también su elemento nutritivo. Está principalmente constituida de fibroblastos y de una matriz extracelular. Se encuentran asimismo los leucocitos, los mastocitos o también los macrófagos tisulares. Está igualmente constituida de vasos sanguíneos y de fibras nerviosas.

La matriz extracelular de la dermis, como la de todos los tejidos conjuntivos del organismo, está compuesta de proteínas pertenecientes a varias grandes familias: los colágenos, las glicoproteínas matriciales distintas de los colágenos (fibronectina, laminina) , la elastina y los proteoglicanos. Se encuentran igualmente en la matriz extracelular de la dermis, como en la de todos los tejidos conjuntivos del organismo, unos glicosaminoglicanos en forma libre (es decir, no unidos a una proteína) .

Es bien sabido ahora que existen unas interacciones específicas entre estas diferentes clases de proteínas para dar lugar a un tejido funcional.

Los proteoglicanos son unas macromoléculas complejas constituidas de un tronco proteico central ramificado, o red de proteínas, a los que están unidos numerosas cadenas laterales poliosídicas denominadas glicosaminoglicanos.

Más adelante de la presente solicitud, se designarán los proteoglicanos por la abreviatura PG y los glicosaminoglicanos por la abreviatura GAG.

Los GAG han sido designados durante mucho tiempo bajo el término de mucopolisacáridos ácidos debido a su fuerte capacidad de retención de agua, de su naturaleza glucídica y de su carácter ácido que proviene de sus múltiples cargas negativas.

Así, la polaridad de los GAG los hace participar implícitamente en ciertas funciones biológicas como la hidratación de los tejidos, la fijación de los cationes o el papel de barrera de filtración iónica.

Los PG y GAG son sintetizados mediante diferentes células a nivel de la dermis y de la epidermis: fibroblastos, queratinocitos y melanocitos.

Los fibroblastos sintetizan mayoritariamente unos colágenos, unas glicoproteínas matriciales distintas de los colágenos (fibronectina, laminina) , unos proteoglicanos y la elastina. Los queratinocitos sintetizan mayoritariamente unos GAG sulfatados y el ácido hialurónico, mientras que los melanocitos no producen aparentemente ningún ácido hialurónico.

Cuando están incorporados en un PG, los GAG son unas cadenas lineales compuestas de la repetición de un diholosido de base que contiene siempre una hexosamina (glucosamina o galactosamina) y otra osa (ácido glucurónico, ácido idurónico o galactosa) . La glucosamina está bien N-sulfatada, o bien N-acetilada. Sin embargo, la galactosamina está siempre N-acetilada. Además, puede haber unos sulfatos O-unidos sobre la hexosamina, el ácido urónico y la galactosa.

El fuerte carácter aniónico de los GAG se explica por la presencia de grupos carboxilatos dentro de los ácidos hexurónicos (ácido glucurónico y ácido idurónico) y de grupos sulfato O- y N-unidos.

Los principales GAG son el ácido hialurónico o hialuronano (HA) , el heparano sulfato (HS, la heparina (HP) , la condroitina, el condroitín sulfato (CS) , el condroitín 4-sulfato o el condroitín sulfato A (CSA) , el condroitín 6-sulfato o condroitín sulfato C (CSC) , el dermatán sulfato o condroitín sulfato B (CSB) y el queratán sulfato (KS) , que difiere de los demás glicosaminoglicanos por la presencia de galactosa en lugar del ácido urónico.

Cuando están asociados a una proteína en forma de PG, los GAG están unidos mediante unas estructuras de anclaje a las diferentes cadenas polipeptídicas, denominadas proteína "core" o proteína portadora, y forman así unas moléculas de PG.

Los GAG pueden igualmente existir en la matriz extracelular en forma libre, es decir no unida a una proteína matricial: es, en particular, el caso del ácido hialurónico.

Durante la síntesis de los PG, los GAG son polimerizados a partir de estas estructuras de anclaje.

La síntesis de los GAG necesita la acción coordinada y concertada de enzimas muy específicas (transferasas, epimerasas, sulfotransferasas) adyacentes en la membrana del retículo endoplásmico y del aparato de golgi. Después, en una multitud de reacciones bioquímicas (N-desacetilación, N- y O-sulfataciones, epimerización) modifican las dos osas constitutivas de la unidad de base de manera heterogénea a lo largo de la cadena. De una cadena de heparán sulfato a la otra por ejemplo, la relación ácido glucurónico/ácido idurónico, la naturaleza, el número y la posición de las O-sulfataciones, así como la relación N-sulfato/O-sulfato pueden variar, lo que potencialmente ofrece una inmensa diversidad estructural.

De manera general, los papeles biológicos de los PG son muy diversificados, yendo de una función pasiva de soporte mecánico (por ejemplo serglicinas) o de un papel de barrera iónica de filtración molecular (por ejemplo perlecano y bamacano de la membrana basal glomerular) , hasta unos efectos más específicos en la adhesión, la extensión, la proliferación, la diferenciación celular o la morfogénesis o, hasta unos efectos muy específicos de interacciones PG-proteína, tales como la función de receptor del betaglicano o la interacción de la decorina con el colágeno.

Uno de los papeles del tejido conjuntivo dérmico es proteger el organismo contra las agresiones externas formando al mismo tiempo una interfaz informativa.

Para ello, la dermis posee una fuerte resistencia mecánica pero conservando, sin embargo, una gran flexibilidad.

Su resistencia está asegurada por la red densa de las fibras de colágeno, pero son los PG y el ácido hialurónico, asegurando la hidratación, la distribución y la flexibilidad de las fibras, los que marcan la diferencia entre la piel y, por ejemplo, el cuero.

Los PG constituyen del 0, 5 al 2% del peso seco de la dermis, el colágeno representa él solo hasta el 80%.

La concentración y distribución en la piel humana de los GAG y de los PG varían con la edad.

El ácido hialurónico o hialuronano (HA) es el principal GAG de la dermis, conteniendo esta última la mitad de HA del organismo.

La síntesis de HA se efectúa en particular por los fibroblastos, cerca de la cara interna de la membrana plásmica. Se efectúa de manera continua. Este polisacárido gigantesco (varios millones de daltons) posee una viscosidad intrínseca muy elevada, asegurando la hidratación y el ensamblaje de los diferentes elementos del tejido conjuntivo mediante formación de complejos supramoleculares.

El dermatán sulfato (DS) , inicialmente aislado de la dermis, es asimismo muy abundante en la piel. Constituye del 40 al 50% de los GAG dérmicos.

Paralelamente a los mecanismos que contribuyen a la elaboración de estas matrices extracelulares especializadas, existen unos procesos de remodelación continua cuya regulación depende de la balanza entre síntesis y degradación de los elementos proteicos de la matriz.

Varias familias de proteasas matriciales son ahora descritas, así como los factores que intervienen en su activacióninactivación.

Durante el envejecimiento cronológico y/o actínico, la dermis y la epidermis sufren numerosas modificaciones y degradaciones que se traducen, con la edad, en una flacidez y una pérdida de flexibilidad cutánea.

Entre los... [Seguir leyendo]

1. Utilización cosmética de un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:

en la que,

- S representa la D-xilosa

- el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,

- X representa un grupo seleccionado entre: -CO-, -CH (OH) , -CH (NR1R2) -, -CHR'-, -C (=CHR') -,

- R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,

-R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo,

-R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionado entre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,

así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos,

o de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicho derivado C-glicósido de fórmula (I) , para estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o Nacetil-D-glucosamina, y/o unos proteoglicanos, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.

2. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque, para el derivado C-glicósido de fórmula (I) , R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR''1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos.

3. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) se selecciona entre:

-el C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

-el C-a-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

- 1-fenil-2- (C-f-D-xilopiranósido) -etan-1-ona;

- 1-fenil-2- (C-a-D-xilopiranósido) -etan-1-ona;

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-f-D-xilopiranosa;

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-a-D-xilopiranosa;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;

-el éster etílico del ácido 3-metil-4- (C-f-D-xilopiranósido) -butírico;

-el éster etílico del ácido 3-metil-4- (C-a-D-xilopiranósido) -butírico

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-ceto-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-ceto-hexanoico;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-hidroxi-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-hidroxi-hexanoico;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-amino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-amino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-fenilamino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-fenilamino-hexanoico;

-el 1- (C-f-D-xilopiranósido) -hexano-2, 6-diol;

-el 1- (C-a-D-xilopiranósido) -hexano-2, 6-diol;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-ceto-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-ceto-pentanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-hidroxi-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-hidroxi-pentanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-amino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-amino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-fenilamino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-fenilamino-pentanoico;

-el 1- (C-f-D-xilopiranósido) -pentane-2, 5-diol;

-el 1- (C-a-D-xilopiranósido) -pentane-2, 5-diol;

4. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) se selecciona entre:

-el C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

-el C-a-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

- 1-fenil-2- (C-f-D-xilopiranósido) -etan-1-ona;

- 1-fenil-2- (C-a-D-xilopiranósido) -etan-1-ona;

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-f-D-xilopiranosa;

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-a-D-xilopiranosa;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.

5. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido es el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.

6. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0, 00001% al 25% del peso total de la composición.

7. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) o la composición, se destina a estimular la síntesis del ácido hialurónico y/o unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico.

8. Procedimiento de tratamiento cosmético de la piel y/o del cuero cabelludo y/o de las mucosas para contribuir a al menos una de las actividades siguientes:

- luchar contra el envejecimiento de la epidermis,

- mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación de la piel relacionada con una insuficiencia de la acción de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, en particular el ácido hialurónico,

- mejorar la tonicidad de la piel,

- mantener o restaurar la flexibilidad y la elasticidad de la piel,

- mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así la piel más sana y mejorando su vitalidad,

- facilitar los intercambios intercelulares,

- luchar contra las grietas y el aspecto agrietado de la piel.

caracterizado porque se aplica sobre la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas, una composición cosmética que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para dejarla en contacto con la piel y/o las mucosas y/o el cuero cabelludo, y eventualmente aclararla.

9. Procedimiento según la reivindicación anterior, caracterizado porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0, 00001% al 25% del peso total de la composición.

10. Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para el tratamiento cosmético de las materias queratínicas.

11. Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para mejorar la apariencia de las materias queratínicas.

12. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque las materias queratínicas se seleccionan entre los cabellos, las pestañas, las cejas, las uñas.

13. Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para el cuidado capilar.

14. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque la composición es una loción o un gel anticaída.

15. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0, 00001% al 25% del peso total de la composición.

16. Derivado C-glicósido que responde a la fórmula (II) siguiente:

en la que,

- S representa la D-xilosa

- el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,

- X representa un grupo seleccionado entre: -CH (OH) -, -CH (NR1R2)

- R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,

-R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo,

-R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionado entre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,

así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos.

17. Derivado C-glicósido según la reivindicación anterior, caracterizado porque R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionado entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituida por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR''1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos.

18. Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 ó 17, caracterizado porque se selecciona entre:

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-f-D-xilopiranosa;

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-a-D-xilopiranosa;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-hidroxi-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-hidroxi-hexanoico;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-amino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-amino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-f-D-xilopiranósido) -5-fenilamino-hexanoico;

-el ácido 6- (C-a-D-xilopiranósido) -5-fenilamino-hexanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-hidroxi-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-hidroxi-pentanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-amino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-amino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-f-D-xilopiranósido) -4-fenilamino-pentanoico;

-el ácido 5- (C-a-D-xilopiranósido) -4-fenilamino-pentanoico.

19. Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 18, caracterizado porque se selecciona entre:

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-f-D-xilopiranosa:

- 1-[2- (3-hidroxi-propilamino) -propil]-C-a-D-xilopiranosa;

-el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;

-el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.

20. Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 19, caracterizado porque es el C-f-Dxilopiranósido-2-hidroxi-propano.

21. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado de C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 20.

22. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada porque el derivado de C-glicósido está presente en 10 una cantidad que va del 0, 00001% al 25% del peso total de la composición.

23. Composición según una de las reivindicaciones 21 ó 22, caracterizada porque comprende un adyuvante cosmético seleccionado entre los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los principios activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros, los pigmentos, los agentes quelantes, los absorbedores de olor y las materias colorantes.

24. Composición según una de las reivindicaciones 21 a 23, caracterizada porque está en forma de emulsión.