Procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno.

Procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de una solución de alquilbencenoque contiene entre 0,

01 y 10 mmol/kg de fenoles, sometiendo la solución a oxidación con un gas que contieneoxígeno, en el que un compuesto representado por la fórmula (I) está presente en la solución de alquilbenceno:**Fórmula**

en la que R1, R2, R3, R4 y R5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupoarilo y se pueden combinar entre ellos para formar un anillo no aromático, siendo la proporción molar del compuestorepresentado por la fórmula (I) con respecto a los fenoles en la solución de alquilbenceno de 0,4 mol/mol o superior.

Procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno. Más concretamente, la invención se refiere a un procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de un alquilbenceno como material de partida mediante la oxidación del alquilbenceno con un gas que contiene oxígeno, lo cual resulta beneficioso para proporcionar la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno de forma económica y con un alto rendimiento.

Antecedentes de la técnica Los procedimientos que producen un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de un alquilbenceno como material de partida y mediante la oxidación del alquilbenceno con un gas que contiene oxígeno son conocidos. Sin embargo, es sabido que los fenoles presentes en un alquilbenceno actúan como inhibidores de la oxidación, impidiendo, de este modo un progreso eficaz de la reacción de oxidación. Por consiguiente, para obtener un hidroperóxido de alquilbenceno deseado, este problema se ha resuelto habitualmente mediante el aumento de la temperatura de reacción o aumentando el tiempo de reacción.

En el Documento Patente 1 se describen varios procedimientos en los que se hace disminuir la concentración de los fenoles en un alquilbenceno y el alquilbenceno con la concentración disminuida de fenoles se oxida con un gas que contiene oxígeno. Los procedimientos, descritos en el documento anterior, de disminución de la concentración de fenoles son: dejar que los fenoles se eliminen del sistema mediante destilación; un lavado alcalino o similares, convertir los fenoles en otros compuestos mediante una reacción adecuada; y hacer disminuir la concentración de fenoles utilizando un adsorbente o similar. Estos procedimientos, sin embargo, requieren un equipamiento adicional, como una columna de destilación, un contenedor de lavado, un reactor o una columna de adsorción, y son problemáticos en el sentido en que no resultan satisfactorios desde el punto de vista de una producción económica y de alto rendimiento de hidroperóxidos de alquilbenceno.

[Documento Patente 1] JP 2001-270880 A

Descripción de la invención Problema que debe ser resuelto con la invención Bajo estas condiciones, un objetivo de la presente invención es el de proporcionar un procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de un alquilbenceno como material de partida mediante la oxidación del alquilbenceno con un gas que contiene oxígeno, lo que resulta beneficioso para proporcionar una producción económica y de alto rendimiento de un hidroperóxido de alquilbenceno.

Medios para solucionar el problema Específicamente, la presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de una solución de alquilbenceno que contiene de 0, 01 a 10 mmol/kg en fenoles, sometiendo la solución a una oxidación con un gas que contiene oxígeno, en el que un compuesto representado por la fórmula (I) está presente en la solución de alquilbenceno:

en la que R1, R2, R3, R4 y R5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo y se pueden combinar entre ellos para formar una anillo no aromático, y en la que la proporción molar del compuesto representado por la fórmula (I) en relación a los fenoles en la solución de alquilbenceno es de 0, 4 mol/mol o superior.

Efectos beneficiosos de la invención Por consiguiente, la presente invención puede proporcionar un procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de un alquilbenceno como material de partida mediante la oxidación del alquilbenceno con un gas que contiene oxígeno, lo que resulta beneficioso para proporcionar una producción económica y con un alto rendimiento de un hidroperóxido de alquilbenceno.

El alquilbenceno utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, etilbenceno, isopropilbenceno, secbutilbenceno, isopropilmetilbenceno, y diisopropilbenceno. Se pueden utilizar por separado o en combinaciones de dos o más. La oxidación de los alquilbencenos se lleva a cabo mediante auto-oxidación que utiliza un gas que contiene oxígeno como aire o aire enriquecido con oxígeno. La oxidación se puede llevar a cabo en presencia de una solución alcalina acuosa. Se puede utilizar cualquier solución alcalina acuosa. Por ejemplo, se pueden utilizar soluciones alcalinas acuosas frescas, soluciones acuosas recuperadas a partir de las que se utilizan en el proceso de oxidación, o las mezclas de una solución acuosa recuperada de las que se utilizan en el procedimiento de oxidación y una solución alcalina acuosa fresca. Los ejemplos de soluciones alcalinas acuosas frescas incluyen: soluciones preparadas mediante la disolución, en agua, de un compuesto metal alcalino como NaOH y KOH; un compuesto de metal alcalinotérreo; un carbonato de metal alcalino como Na2CO3 y NaHCO3; amoníaco, (NH4) 2CO3,

o un carbonato de amonio de un metal alcalino. Se puede utilizar una de las soluciones alcalinas acuosas recuperadas de las utilizadas en el proceso de oxidación; sin embargo, se suele utilizar una fase acuosa que se obtiene mediante la separación de una fase líquida obtenida del reactor de oxidación en una fase oleosa y una fase acuosa. La temperatura de reacción se sitúa en un intervalo comprendido entre 50 a 200ºC y la presión de reacción está generalmente entre la presión atmosférica y 5 MPa.

Los fenoles contenidos en el alquilbenceno utilizado en la presente invención pueden ser uno de los fenoles. Los ejemplos de estos fenoles incluyen: fenol, dihidroxibenceno, y alquilfenoles como cresol, etilfenol, isopropilfenol y butilfenol.

La concentración de los fenoles en el alquilbenceno utilizado en la presente invención pueden ser de 0, 01 a 10 mmol/kg, preferentemente de 0, 1 a 5 mmol/kg. Cuando la concentración de los fenoles es demasiado elevada, a veces el rendimiento del hidroperóxido de alquilbenceno no es satisfactoriamente elevado. Cuando la concentración de los fenoles es demasiado baja, a veces es necesario realizar una etapa de purificación del alquilbenceno, lo que no resultaría económico.

Las soluciones de alquilbenceno utilizadas en la presente invención, que contienen de 0, 01 a 10 mmol/kg de fenoles, incluyen: por ejemplo, el isopropilbenceno que no ha reaccionado y que se recupera en el procedimiento en el que se obtiene hidroperóxido de isopropilbenceno mediante la oxidación del isopropilbenceno con un gas que contiene oxígeno se pone en contacto con un catalizador ácido para obtener fenol o acetona. También incluyen: por ejemplo, etilbenceno que no ha reaccionado y que se recupera en el procedimiento en el que el hidroperóxido de etilbenceno obtenido mediante la oxidación del etilbenceno con un gas que contiene oxígeno reacciona con propileno en presencia de un catalizador de epoxidación para obtener óxido de propileno; y el isopropilbenceno que no ha reaccionado que se recupera en el procedimiento en el que el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido mediante la oxidación del isopropilbenceno con un gas que contiene oxígeno reacciona con propileno en presencia de un catalizador de epoxidación para obtener óxido de propileno.

En la presente invención, el procedimiento incluye la presencia de un compuesto representado por la fórmula (I) en una solución de alquilbenceno:

en la que R1, R2, R3, R4 y R5 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo o un grupo arilo y se pueden combinar entre ellos para formar una anillo no aromático.

Los compuestos utilizados en la presente invención, que están representados por la fórmula (I) , pueden ser un compuesto siempre y cuando presenten la estructura representada por la fórmula (I) . En la fórmula, R1, R2, R3, R4 y R5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo y se pueden combinar, especialmente dos de ellos, para formar un anillo no aromático.

Los ejemplos de compuestos utilizados en la presente invención, que están representados por la fórmula (I) , incluyen: alquenos como propileno, buteno, penteno, 1-hexeno, 2-hexeno, ciclohexeno, metilciclohexeno, etilciclohexeno, etenilciclohexeno, isopropilciclohexeno, isopropenilciclohexeno, diisopropilciclohexeno, diisopropenilciclohexeno, a-metilestireno, º-metilestireno y diisopropilbenceno.

La proporción molar del compuesto representado por la fórmula (I) en relación con los fenoles en la solución de alquilbenceno según la presente invención debería ser de 0, 4 mol/mol o superior. Preferentemente, se sitúa en un intervalo... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para la producción de un hidroperóxido de alquilbenceno a partir de una solución de alquilbenceno que contiene entre 0, 01 y 10 mmol/kg de fenoles, sometiendo la solución a oxidación con un gas que contiene oxígeno, en el que un compuesto representado por la fórmula (I) está presente en la solución de alquilbenceno:

en la que R1, R2, R3, R4 y R5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo 10 arilo y se pueden combinar entre ellos para formar un anillo no aromático, siendo la proporción molar del compuesto representado por la fórmula (I) con respecto a los fenoles en la solución de alquilbenceno de 0, 4 mol/mol o superior.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el alquilbenceno es isopropilbenceno y el hidroperóxido de alquilbenceno es hidroperóxido de isopropilbenceno. 15

3. Procedimiento según la reivindicación 1, el que el alquilbenceno es etilbenceno y el hidroperóxido de alquilbenceno es hidroperóxido de etilbenceno.

4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la solución de alquilbenceno contiene el compuesto 20 representado por la fórmula (I) a una concentración comprendida entre 0, 1 a 20 mmol/kg.