Insecticidas basados en neonicotinoides y protectores selectivos.

Agente que contiene un contenido activo de una combinación de principios activos que comprende al menos uncompuesto seleccionado de

(a) imidacloprid,

clotianidina, tiacloprid,

y al menos un compuesto seleccionado de

(b) cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, fenclorim, cumiluron, dimepiperato, Ile-5

Insecticidas basados en neonicotinoides y protectores selectivos La invención se refiere al uso de combinaciones de principios activos con actividad insecticida que, por una parte, contienen uno o varios compuestos del grupo de los neonicotinoides y, por otra parte, al menos un compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo para una lucha mejorada contra insectos en distintos cultivos de plantas útiles.

Se sabe que compuestos de fórmula (I)

en la que Het representa un heterociclo respectivamente dado el caso sustituido una o varias veces con flúor, cloro, metilo o etilo seleccionado del siguiente grupo de heterociclos:

pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-oxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,

A representa alquilo C1-C6, -N (R1) (R2) o S (R2) ,

en las que R1

representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, y

R2

representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, -C (=O) -CH3 o bencilo,

R representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, -C (=O) -CH3 o bencilo o conjuntamente con R2 representa uno de los siguientes grupos:

-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-N (CH3) -CH2-, y

X representa N-NO2, N-CN o CH-NO2,

presentan una acción insecticida (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A1-192 606, EP-A2-580 533, EP-A2-376 279, EP-A2-235 725) .

Sin embargo, la tolerancia de estos compuestos en comparación con las plantas tratadas con los mismos, 25 especialmente en comparación con plantas de cultivo monocotiledóneas, no es completamente satisfactoria en todas las dosis y bajo todas las condiciones.

Se ha encontrado ahora sorprendentemente que los insecticidas del grupo de los neonicotinoides al aplicarse conjuntamente con los compuestos que mejoran la tolerancia por parte de las plantas de cultivo (los llamados protectores selectivos o antídotos) descritos más adelante, tienen una tolerancia por parte de las plantas de cultivo inesperadamente buena y pueden usarse de forma especialmente ventajosa como preparados de combinación ampliamente activos para combatir insectos.

Por tanto, son objeto de la invención agentes insecticidas que comprenden un contenido activo de al menos imidacloprid, clotianidina o tiacloprid como compuestos de fórmula (I)

(b) al menos un compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo del siguiente grupo de 35 compuestos:

(éster 1-metil-hexílico de) ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexilo) , 3- (2-cloro-bencil) 1- (1-metil-1-fenil-etil) -urea (cumiluron) , éster S-1-metil-1-feniletílico de ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 4, 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim) , carboxilato de etil-4, 5-dihidro-5, 5-difenil-3isoxasol (isoxadifen-etilo) , 1- (2, 4-dicloro-fenil-4, 5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3, 5-di-carboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo)

o el compuesto de fórmula IIe-5

para combatir insectos.

En las definiciones, las cadenas de hidrocarburo como en alquilo, alquenilo o alcanodiílo – también junto con 5 heteroátomos como en alcoxi – son respectivamente lineales o ramificadas.

Los restos dado el caso sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces, siempre y cuando no se especifique de otra forma, pudiendo ser los sustituyentes iguales o distintos en las polisustituciones.

En función del tipo de sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) también pueden presentarse como isómeros geométricos y/u ópticos o mezclas de isómeros en diferente composición que dado el caso pueden separarse en modo y manera habitual. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros, así como su uso y agentes que las contienen, son objeto de la presente invención. Sin embargo, a continuación siempre se habla de compuestos de fórmula (I) por simplicidad, aunque se refiere tanto a los compuestos puros como dado el caso también a las mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.

Como compuestos de fórmula (I) preferidos se mencionarán los neonicotinoides que se mencionan en “The Pesticide 15 Manual”, 13ª edición, 2003 (British Crop Protection Council) .

Un compuesto muy especialmente preferido es imidacloprid de fórmula

que se conoce, por ejemplo, por el documento EP A1 0 192 060. Otro compuesto muy especialmente preferido es clotianidina de fórmula

que se conoce, por ejemplo, por el documento EP A2 0 376 279. Otro compuesto muy especialmente preferido es tiacloprid de fórmula

que se conoce, por ejemplo, por el documento EP A2 0 235 725.

Las definiciones de restos o explicaciones anteriormente indicadas en general o indicadas en intervalos preferidos pueden combinarse discrecionalmente entre sí, es decir, también entre los intervalos e intervalos preferidos respectivos.

Según la invención se prefiere el uso de los compuestos de fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferidos (preferiblemente) .

Según la invención se prefiere especialmente el uso de los compuestos de fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferidos.

Según la invención se prefiere muy especialmente el uso de los compuestos fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferidos.

Restos de hidrocarburos saturados o insaturados como alquilo o alquenilo podrían ser, en la medida de lo posible, respectivamente lineales o ramificados, también junto con heteroátomos como, por ejemplo, en alcoxi.

Los restos dado el caso sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces, siempre y cuando no se especifique de otra forma, pudiendo ser los sustituyentes iguales o distintos en las polisustituciones.

En función del tipo de sustituyentes, los protectores selectivos-herbicidas también pueden presentarse como isómeros geométricos y/u ópticos o mezclas de isómeros en diferente composición que dado el caso pueden separarse en modo y manera habitual. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros pueden usarse en los agentes según la invención y usarlos según la invención. Sin embargo, a continuación siempre se habla de compuestos de protectores selectivos-herbicidas por simplicidad, aunque se refiere tanto a los compuestos puros como dado el caso también a las mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.

Un ejemplo de los compuestos de fórmula (IIe) muy especialmente preferidos como protectores selectivos-herbicidas según la invención está indicado en la siguiente tabla.

Tabla Ejemplo de los compuestos de fórmula (IIe)

Ejemplo nº R16 R19 R20 (Posiciones) (X4) 3 (Posiciones) (X5) r

IIe-5 H H (2) OCH3 -

Según la invención se prefieren combinaciones de principios activos que comprenden respectivamente al menos uno de los principios activos de fórmula (I) seleccionados de imidacloprid, clotianidina o tiacloprid, y respectivamente al menos uno de los protectores selectivos previamente mencionados.

Como compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo [componente b) ], los más preferidos son cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, fenclorim, cumiluron, dimepiperato y el compuesto IIe-5,

siendo especialmente de destacar cloquintocet-mexilo y mefenpir-dietilo.

Ejemplos especialmente preferidos de las combinaciones insecticidas y/o acaricidas selectivas según la invención de respectivamente un principio activo de fórmula (I) y respectivamente uno de los protectores selectivos anteriormente definidos están indicados en la siguiente tabla.

Tabla Ejemplos de las combinaciones según la invención Los compuestos que van a usarse como protectores selectivos cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo y fenclorim son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos.

Principios activos de fórmula (I) Protectores selectivos

Imidacloprid Cloquintocet-mexilo

Imidacloprid Isoxadifen-etilo

Imidacloprid Mefenpir-dietilo

Imidacloprid Fenclorim

Imidacloprid Cumiluron

Principios activos de fórmula (I) Protectores selectivos

Imidacloprid Dimepiperato

Imidacloprid IIe-5

Clotianidina Cloquintocet-mexilo

Clotianidina Isoxadifen-etilo

Clotianidina Mefenpir-dietilo

Clotianidina Fenclorim

Clotianidina Cumiluron

Clotianidina... [Seguir leyendo]

1. Agente que contiene un contenido activo de una combinación de principios activos que comprende al menos un compuesto seleccionado de

(a) imidacloprid, clotianidina, tiacloprid, y al menos un compuesto seleccionado de

(b) cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, fenclorim, cumiluron, dimepiperato, Ile-5

2. Agente según la reivindicación 1 en el que el componente (a) está constituido por imidacloprid, clotianidina y tiacloprid, así como el componente (b) por isoxadifen-etilo y

1.

3. Uso de un agente según la reivindicación 1 ó 2 para combatir artrópodos.

4. Procedimiento para combatir artrópodos, caracterizado porque el agente según la reivindicación 1 ó 2 se deja actuar sobre insectos y/o arácnidos y/o su hábitat.

5. Uso de un agente según la reivindicación 1 ó 2 para proteger semilla frente a artrópodos. 1.

6. Procedimiento para proteger semilla frente a artrópodos, caracterizado porque la semilla se trata con un agente según la reivindicación 1 ó 2.

7. Semilla caracterizada porque se trató con un agente según la reivindicación 1 ó 2.