Procedimiento para hidrogenar flujos de masa que contienen aldehídos.

Procedimiento para hidrogenar un compuesto I que contiene al menos un aldehído y ciclododecadienona,

el cualse obtiene mediante la reacción de un ciclododecatrieno con monóxido de dinitrógeno, con hidrógeno en presenciade un catalizador en al menos un reactor principal y al menos un reactor secundario, donde al menos el 50% delhidrógeno fresco proporcionado en el sistema de reacción es suministrado al menos a un reactor secundario ydonde se descarga al menos el 70% del gas de escape del reactor principal.

Procedimiento para hidrogenar flujos de masa que contienen aldehídos La presente invención hace referencia a un procedimiento para hidrogenar un compuesto I que contiene al menos un aldehído y ciclododecadienona, el cual fue obtenido mediante la reacción de un ciclododecatrieno con monóxido de dinitrógeno, con hidrógeno en presencia de un catalizador en al menos un reactor principal y al menos un reactor secundario, donde al menos el 50% del hidrógeno fresco proporcionado en el sistema de reacción es suministrado al menos a un reactor secundario y donde se descarga al menos el 70% del gas de escape del reactor principal.

Las hidrogenaciones de compuestos que contienen aldehídos son muy conocidas. Por ejemplo, durante la producción de los así llamados oxo-alcoholes después de la hidroformilación de olefinas en aldehídos, donde éstos se hidrogenan para producir alcoholes (K. Weissermel, H.J. Arpe, "Industrielle Organische Chemie" 5. Edición 1998, Páginas 149 - 150, Editorial Wiley-VCH) .

En la solicitud US 4, 960, 960 se revela la hidrogenación de compuestos orgánicos insaturados, por ejemplo de aldehídos ó 1, 4-butindiol. En particular, la solicitud US 4, 960, 960 revela la reacción en un reactor principal y en un reactor secundario, donde hidrógeno fresco es suministrado al reactor secundario.

En la solicitud GB 1 519 677 A se describe un procedimiento para hidrogenar compuestos orgánicos, por ejemplo 1, 4 diacetoxibuteno en presencia de un aldehído, donde el 50% del hidrógeno fresco es suministrado al reactor secundario y el gas de escape es descargado desde el reactor principal.

Por ejemplo, del modo descrito en la solicitud WO 01/27061, el lismeral es producido a través de la hidrogenación de dehidrolismeral, igualmente en presencia de terc-butilbenzaldehído.

Se conocen también procedimientos en los cuales se hidrogena un compuesto orgánico que contiene aldehído como impureza. Como ejemplo puede mencionarse la hidrogenación de ciclododecadienona para obtener ciclododecadienona, donde en la ciclododecadienona pueden estar contenidas cantidades reducidas de aldehídos. Un procedimiento de esta clase, a modo de ejemplo, de describe en la solicitud DE 103 44 595 A.

Del mismo modo, durante la hidrogenación de butindiol para obtener butanodiol pueden estar presentes cantidades reducidas de formaldehído desde la síntesis del butindiol a partir de formaldehído y acetileno. Sin embargo, según los fines previstos, puede agregarse también formaldehído para obtener butanodiol alquilado, por ejemplo de la manera que se describe en la solicitud EP 0 133 739 B1.

En esos procedimientos de hidrogenación se produce la formación de CO a través de la descomposición de los aldehídos que se encuentran presentes en el sistema de reacción, donde es conocido el hecho de que esta formación puede impedir la hidrogenación. Esto se considera un problema en particular cuando se requiere una conversión completa de los eductos para obtener productos con una elevada pureza o para evitar procedimientos de separación costosos. Con frecuencia, este problema se previene utilizando presiones muy elevadas durante la hidrogenación para convertir lo más completamente posible en metano el CO producido. Sin embargo, la elevada presión requerida implica elevados costes de inversión y costes operativos para el procedimiento.

Para lograr una conversión lo más completa posible, por lo general, es frecuente realizar la hidrogenación en dos etapas, en un así llamado reactor principal y al menos en un reactor secundario. De este modo, en el reactor principal se libera la mayor parte del calor de hidrogenación, disipándose a través de una circulación externa. Por lo general, al menos la mayor parte del hidrógeno fresco es proporcionado al reactor principal y el gas de escape es descargado desde o hacia el reactor secundario.

En el caso de una ejecución del procedimiento de esta clase, especialmente en el reactor secundario, se presentan elevadas concentraciones de CO y, eventualmente, no se logra ninguna conversión. Con ello, se obtienen productos que contienen componentes secundarios, los cuales sólo pueden ser separados parcialmente a través de pasos de limpieza costosos.

A este respecto, es objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento para hidrogenar compuestos que contengan aldehído, donde se alcance una conversión lo más elevada posible de los eductos.

Otro objeto de la presente invención, consiste en proporcionar un procedimiento para hidrogenar compuestos que contengan aldehídos, en el cual se obtengan productos con una elevada pureza.

Otro objeto de la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento para hidrogenar compuestos que contengan aldehídos, en el cual se obtengan productos con una elevada pureza, donde dicho procedimiento sea favorable en cuanto a los costes.

Conforme a la invención, este objeto se alcanzará a través de un procedimiento para hidrogenar un compuesto I que contenga al menos un aldehído y ciclododecadienona, que se obtuvo mediante la reacción de un ciclododecatrieno con monóxido de dinitrógeno, con hidrógeno en presencia de un catalizador en al menos un reactor principal y al menos un reactor secundario, donde al menos el 50% del hidrógeno fresco proporcionado en el sistema de reacción es suministrado al menos a un reactor secundario, y donde se descarga al menos el 70% del gas de escape del reactor principal.

De acuerdo con una forma de ejecución preferente, la presente invención hace referencia a un procedimiento como el descrito anteriormente, para hidrogenar un compuesto I, donde más del 50% del hidrógeno utilizado al menos en el reactor principal proviene del gas de escape del reactor secundario.

Dentro del marco de la presente invención, como "hidrógeno fresco" se entiende hidrógeno o una mezcla que contiene hidrógeno que es suministrada al sistema de reacción.

Dentro del marco de la presente solicitud, el término "sistema de reacción" hace referencia a la suma de los reactores utilizados para el procedimiento conforme a la invención, es decir al menos un reactor principal y al menos un reactor secundario.

Se ha comprobado como especialmente ventajoso que al menos la mayor parte del hidrógeno agregado al sistema de reacción sea proporcionada al reactor principal, y desde allí sea conducida al reactor secundario como gas de escape del reactor principal. Conforme a la invención, la mayor parte del gas de escape es descargada desde o hacia el reactor principal. Desde el reactor principal hacia el reactor secundario, conforme a la invención, preferentemente, sólo llega el hidrógeno disuelto en la corriente del producto del reactor principal.

Una de las ventajas del procedimiento conforme a la invención, entre otras, reside en el hecho de que en el reactor principal se presenta una concentración de CO reducida. A través de esta medida se logra maximizar la conversión sin tener que recurrir a presiones elevadas. De este modo, en el procedimiento conforme a la invención puede economizarse en cuanto al catalizador y al espacio para el reactor. Otra ventaja reside en la vida útil prolongada de los catalizadores, en particular en el reactor secundario o en los reactores secundarios.

En las hidrogenaciones en las cuales se aspira a una conversión completa se hidrogena con un excedente de hidrógeno. El procedimiento conforme a la invención se caracteriza porque el excedente de hidrógeno que debe eliminarse de forma obligatoria, y que por lo tanto genera gastos, puede ser relativamente reducido. De forma preferente, el excedente de hidrógeno (% de moles de hidrógeno en referencia al hidrógeno estequiométricamente requerido) se encuentra entre 0, 1 y 50 % en moles. De forma especialmente preferente se encuentra entre 0, 3 y 40 % en moles y de forma completamente preferente entre 0, 5 y 25 % en moles.

Por lo tanto, la presente invención, de acuerdo con una forma de ejecución preferente, hace referencia también a un procedimiento como el descrito anteriormente, donde se utiliza hidrógeno en un excedente de 0, 1 a 50 % en moles.

El procedimiento conforme a la invención puede aplicare para la hidrogenación de un compuesto I. De acuerdo con una forma de ejecución preferente, el compuesto I, junto con el aldehído y la ciclododecadienona, puede también puede contener al menos otro compuesto orgánico que es hidrogenado en el procedimiento conforme a la invención. Dentro del contexto de la presente invención, el compuesto orgánico consiste por lo tanto en un compuesto orgánico que puede ser hidrogenado.

De acuerdo con ello, la presente invención hace referencia también a un procedimiento como el descrito... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para hidrogenar un compuesto I que contiene al menos un aldehído y ciclododecadienona, el cual se obtiene mediante la reacción de un ciclododecatrieno con monóxido de dinitrógeno, con hidrógeno en presencia de un catalizador en al menos un reactor principal y al menos un reactor secundario, donde al menos el 50% del

hidrógeno fresco proporcionado en el sistema de reacción es suministrado al menos a un reactor secundario y donde se descarga al menos el 70% del gas de escape del reactor principal.

2. Procedimiento conforme a la reivindicación 1, donde más del 50% del hidrógeno utilizado al menos en un reactor principal proviene del gas de escape del reactor secundario.

3. Procedimiento conforme a la reivindicación 1 ó 2, donde el hidrógeno es utilizado en un excedente de 0, 1 a 50 % 10 en moles.

4. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 3, donde al menos un aldehído es seleccionado del grupo compuesto por aldehídos C1 a C20.

5. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 4, donde al menos el 60% del compuesto I se hace reaccionar en el reactor principal.

6. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 5, donde al menos el 60% del hidrógeno fresco proporcionado en el sistema de reacción es suministrado al menos a un reactor secundario.

7. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 6, donde el hidrógeno pasa desde al menos un reactor principal hacia al menos un reactor secundario sólo en forma de hidrógeno disuelto en la corriente del producto del reactor principal.

8. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 7, donde el catalizador contiene Pd, Pt, Ru o Ni como metal activo.

9. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 8, donde la reacción del compuesto I con hidrógeno en el reactor principal se realiza a una temperatura dentro del rango de 0ºC a 350ºC.

10. Procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 9, donde la reacción del compuesto I con hidrógeno en 25 el reactor principal se realiza a una presión dentro del rango de 1 bar a 325 bar.